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CARBOHIDRATOS

MONOSACARIDOS,
DISACRIDOS Y
POLISACRIDOS

Q.F. Adriana Snchez Uceda


DEFINICION

Son compuestos orgnicos que provienen del


metabolismo primario, cuya estructura tiene
aldehdos o cetonas y carbonos hidroxilados
(polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas
(C,H,O). Son llamados tambin azcares.

Biosntesis:
Biosntesis Son los primeros que se forman
en el proceso fotosinttico mediante la
fosforilacin oxidativa y son precursores de
otros metabolitos.
CARBOHIDRATOS:
Clasificacin
CETOSAS

MONOSACARIDOS
Osas simples ALDOSAS
Oligosacridos
(menos de 10 osas)
GLUCIDOS HOLOSIDOS
Varias osas Polisacridos
(+ de 10 osas)

HETEROSIDOS
Osa + aglicn
Homogneos Heterogneos
(osas iguales) (osas diferentes)
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Osas simples

Definicin:
Son polihidroxi acetonas y polihidroxi aldehdos
con una cadena carbonada de 3-9 carbonos.

Caractersticas:
Solubles en agua
Poco solubles en alcohol.
Todos tienen actividad ptica (quiralidad)
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Osas simples

Clasificacin:
De acuerdo a la longitud de la cadena:
TRIOSAS: D-Gliceraldehdo, L-Gliceraldehdo
TETROSAS: Eritrosa, Treosa
PENTOSAS: Xilosa, Arabinosa, Ribosa,
Xilulosa, etc.
HEXOSAS: Alosa, Glucosa, Fructosa,
Galactosa, etc.
HEPTULOSAS: Seudoheptulosa

Segn la funcin carblica:


ALDOSAS: Aldehdo
CETOSAS: cetona
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Estructuras qumicas
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Estructuras qumicas
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Estructuras qumicas
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Osas simples

Derivados:
Acidos urnicos: Molculas de monosacridos
que tienen el CH2OH de la posicin oxidado a
COOH, entre ellos tenemos:
ACIDO GLUCORNICO (pared vegetal)
ACIDO GALACTURNICO
ACIDO IDURNICO
ACIDO MANURNICO

Desoxiazcares: Son los que han perdido la


funcin oxigenada de alguna de las posiciones:
RAMNOSA: Polisacridos heterogneos.
DESOXIRRIBOSA: Componente del DNA.
NOTA: Son frecuentes en los hetersidos cardiotnicos
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Osas simples

Derivados:
Azcares aminados: Son aquellos que tienen
una funcin NH4+ en vez de algn -OH:
PRESENTES EN ALGUNOS ANTIBITICOS

Polioles o itoles: Estructura similar al azcar


pero con la funcin carbonilo reducida a alcohol:
MANITOL
SORBITOL
XILITOL
INOSITOL
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Principales osas y derivados

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USO


D-Fructosa Frutos y 6 tomos de hidrlsis cida Nutricin
miel carbonos de la sacarosa parenteral
Sacarosa Cetona en el y de la inulina Dietas de
carbono 2 hidrlsis cida diabticos
del almidn y deportistas

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USO


Manitol Algas Poliol de 6 Manosa No es
pardas de: carbonos por hidrogena- asimilable
Laminnaria cin cataltica Laxante V.O.
Man de o reduccin Diurtico
fresno electroltica osmtico, Exc.
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Principales osas y derivados

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USO


D-Sorbitol Frutos: 6 tomos de hidrogenacin Regulador del
Sorbus carbonos cataltica trnsito intes-
aucuparia epmero del reduccin tinal Colagogo
Algas: manitol electroltica Dispepsias
Bostrychia de la gluucosa Estreimiento

OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USO


Xilitol Xilasas del Poliol de 5 Se hidroliza la Edulcorante
serrn, caa carbonos xilasa y luego no cariognico
azcar. se hidrogena. Preparacin:
Confituras y
chiclets
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS: Principales osas y derivados
OSA ORIGEN ESTRUCTURA OBTENCION USO
Fitina Cereales: Poliol cclico Salvado de Tratamiento
Trigo en forma de sal trigo en medio hipercalciurias
(fosfaato) y un cido fuerte y Litiasis
inositohexafos- luego se preci- renal
fato de Ca y Mg pita en NH3 (clculos)

Drogas de inters que contienen monosacridos


ESPECIE NOMBRE PARTE COMPOSICION PROPIEDADES Y
VULGAR UTILIZADA USOS
Miel Secrecin Agua, sacarosa, Nutritivo,
depositada por dextrina, ac. Formico, antitusivo y
las abejas cera, polen y esencia expectorante
Ficus carica Higo Frutos carnosos Glucosa, vit. A y C, B Laxante.
y D y enzimas Tonificante fisico y
mental
Prunus Ciruelas Frutos Glucosa, ac. Malico y laxante
domestica desecados agua
CARBOHIDRATOS
HOLOSIDOS: Oligosacridos

Definicin:
Los oligosacridos resultan de la condensacin
de dos a diez molculas de osas. La unin de
cada una de ellas se llama osdica

Caractersticas:
Las uniones osdicas se rompen por hidrlisis
qumica o enzimtica.
La identificacin de las osas que las componen
se determina por RMN EM
Dentro de los oligosacridos estn:
DISACARIDOS, TRISACARIDOS, TETRASACARIDOS,
etc.
CARBOHIDRATOS
OLIGOSACARIDOS: Disacridos

Definicin:
Estn formados por la unin de dos molculas de
monosacridos.

Caractersticas:
Los disacridos pueden estar formados por dos
molculas de monosacridos iguales o diferentes.
De acuerdo a la anterior premisa tenemos:
Disacridos Homogneos y Disacridos Heterogneos.
Son reductores si disponen de un OH procedente de
uno de los carbonos anomricos libre. (maltosa)
No reductores cuando sus carbonos anomricos que
forman acetales no disponen del OH libre. (sacarosa)
CARBOHIDRATOS
OLIGOSACARIDOS:
DISACARIDOS
OLIGOSACARIDO OSAS QUE LO FORMAN LOCALIZACION
Sacarosa Gluc +Fruct Caa, remolacha
Maltosa Gluc + Gluc Hidrl. Almidn
Lactosa Gluc + Galac Leche
Trealosa Gluc + Gluc Cornezuelo Cen Sacarosa
Celobiosa
Gencianosa Gluc + Gluc + Fruct Gentiana sp Maltosa
Manotriosa Gluc + Galac + Galac Fraxinus ornus Soforosa
Lactosa

Drogas que las contienen:

REMOLACHA CAA DE
AZUCARERA: AZUCAR
Beta vulgaris Saccharum officinarum
CARBOHIDRATOS
DISACARIDOS:

Sacarosa:
Azcar semi blanco, refinada, utilizada como
azcar invertido para la preparacin de jarabes y
tabletas. Sirve como conservador en altas
concentraciones que impide el crecimiento del moho.
Edulcorante de primera eleccin
Caractersticas:
No es reductora
No forma osazonas
Producto ms puro que se obtiene por
toneladas.
La enzima que ataca a la sacarosa se llama
INVERTASA. (Obtenindose el azcar invertido)
CARBOHIDRATOS
DISACARIDOS:

Lactosa:
Es un disacrido proveniente de la leche.
Constitudo por Glucosa + Galactosa. Es diluyente de
tabletas, cpsulas. Medio de cultivo para la obtencin
de penicilinas.
Caractersticas:
Es una sustancia reductora
Forma osazonas con fenilhidrazina
Se encuentra bajo las formas de beta-Lactosa
que es ms dulce que la alfa-Lactosa.
Difieren en su temperatura de cristalizacin:
mayor de 93 es beta-Lactosa y menor de 93 es
alfa-Lactosa
CARBOHIDRATOS
DISACARIDOS:
Maltosa:
Es un disacrido proveniente de la fcula del maz.
Formada por 2 molculas de glucosa.
Caractersticas:
Es una sustancia reductora
Forma osazonas con fenilhidrazina
Es atacada por la enzima MALTASA
Celobiosa:
Disacrido formado por 2 molculas de glucosa.
Caractersticas:
Producto de la hidrlisis incompleta de la
celulosa.
Es atacada por la EMULSINA. Es reductora.
DERIVADOS DE DISACARIDOS

Esteres sacarosa: Maltitol Isomalt.


OLESTRA

Se produce
Mezcla de hexa-, hepta- Se produce por hidrogena-
y octa- esteres de sacarosa por sntesis de cin cataltica
y de cidos grasos. jarabes de de isomaltosa
No se digieren, ni absorben glucosa ricos de la transfor-
Producen: espasmos en maltosa. macin enzim
abdominales y secreciones Edulcorante. tica de la
anales en altas dosis. sacarosa.
Edulcorante

Laxante osmtico, Lactulosa


CARBOHIDRATOS
Otros oligosacridos
CARBOHIDRATOS
Principales Productos de la industria de la glucosa y
el almidn
POLISACARIDOS
POLISACARIDOS
POLISACARIDOS
CLASIFICACION

De microorganismos: DEXTRANO
De algas: AC. ALGINICO
Homogneos CARRAGENANOS, AGAR-AGAR
De vegetales superiores:
ALMIDON, CELULOSA, INULINA

POLISACARIDOS

Heterogneos Gomas
Muclagos
POLISACARIDOS
Aplicaciones teraputicas:
Accin protectora de las mucosas y piel irritadas debida a
los siguientes factores:
Accin de recubrimiento de zonas irritadas,
aislndolas de agentes agresivos.
Accin antiinflamatoria.
Efecto emoliente: rehidratan y suavizan la zona
irritada por su capacidad de captar agua.
Son laxantes: Por su capacidad de absorber agua.
Son inmunomoduladores.
En la tecnologa farmacutica son:
Excipientes, espesantes y aglutinantes.
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS: de microorganismos
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS: de microorganismos

Obtencin
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS: de algas
POLISACARIDOS DE ALGAS

De algas pardas De algas rojas


Feofceas Rodofceas

-Acido algnico Carragenanos-


-Alginatos Agar-agar-

Forman parte de paredes celulares de estas algas


Poseen glcidos de reserva, protenas, vitaminas
y minerales
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS: de algas
Usos de las algas:
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO
ALGINICO
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO
ALGINICO

Usos:
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO
ALGINICO
Obtencin:
1. Trozar algas y tratarlas en medio cido, para extraer las sales
y polisacridos.
2. Se extraen los alginatos con agua en medio alcalino
(carbonato de sodio).
3. Precipitar el alginato clcico con CaCl 2 o con H2SO4.
4. Preparar las sales (sdica, potsica, amnica) que son las que
se usan por su solubilidad.
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE ALGAS:
CARRAGENANOS
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE ALGAS:
CARRAGENANOS
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE ALGAS: AGAR-AGAR
(gelosa)
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS: De vegetales
superiores
CLASIFICACIN:

HOMOGENEOS HETEROGENEOS
Celulosa Gomas

Almidn Muclagos
I nulina Pectinas
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE VEGETALES:
CELULOSA
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON

Origen:
Se encuentra en todos los rganos vegetales,
especialmente en las semillas de leguminosas.
POLISACARIDOS
ALMIDON: Estructura qumica
POLISACARIDOS
ALMIDON: Estructura qumica
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON

Caractersticas:
Los grnulos de almidn se presentan en diferentes
formas: elipses, esfricas, polidricas).
Tiene capacidad de absorber agua.
Forma complejos con alcoholes, con yodo, etc.
Usos:
Industria Farmacutica: Excipiente para comprimidos.
Teraputica: Antdoto en intoxicaciones por yodo.
Industrialmente: Obtencin de Glucosa y sorbitol y acido
ascrbico.
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA

Origen:
Son fuentes de reserva glucdica y se encuentran en
rganos subterrneos de:

Achicoria: Cichorium Cebolla: Allium


intybus cepa
Diente de len: Esprrago:
Taraxacum officinalis Asparagus
officinalis
Helenio: Inula Grama:
helenium Agropyrum repers
POLISACARIDOS
HOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA

Estructura y caractersticas:
Estructura:
Son polmeros lineales de fructofuranosa.
Caractersticas:
No se metabolizan, no se unen a protenas
plasmticas.
En su eliminacin renal actan aumentando
la presin osmtica en el tbulo renal e
inhiben la reabsorcin de sodio.
Usos:
Es un diurtico y colertico.
POLISACARIDOS
HETEROGENEOS: GOMAS
POLISACARIDOS
HETEROGENEOS: MUCILAGOS
Origen:
Productos fisiolgicos presentes en las clulas
mucilaginosas.
Tienen la funcin de retener agua y colaborar en los
procesos de germinacin.
Estructura:
Tienen carcter cido o neutro.
MUCI LAGOS NEUTROS MUCI LAGOS ACI DOS
Goma de algarrobo: Zaragatona, ispagula y
Ceratonia siliqua llantn: Plantago sp.
Goma guar: Lino: Linum
Cyamopsis usitatissimun
terragonolobus
Goma de tamarindo: Malvavisco: Althaea
Tamarindus indica officinalis
POLISACARIDOS
URRELO
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO

HETEROGENEOS: MUCILAGOS

Ms.Q.F.Carla Rodrguez Z.
POLISACARIDOS
PECTINAS

Origen:
Membrana celular de frutos y raices

FRUTOS RAICES
Manzana: malus Remolacha: beta
domestica vulgaris
Naranja: citrus Genciana: gentiana
aurantium lutea
Limon: citrus limon Zanahoria: daucus
carota
POLISACARIDOS
PECTINAS

Estructura:
Son macromoleculas de acido D-galacturonico que
frecuentemente estan esterificadas. Presenta ramnosas
intercaladas, cadenas de osas neutras, etc.

Obtencion:
Deshechos de frutas.
Pulpas residuales.
Las enzimas se inactivan por ebullicion, se
extraen las pectinas con solucion acuosa acida
y se precipitan con isopropanol.
POLISACARIDOS
PECTINAS

Caracteristicas:
Mas o menos solubles en agua, en funcion del
grado de metilacion.
Si son muy metiladas son muy solubles, dan
soluciones muy viscosas y pueden gelificar mas
facilmente.

Usos:
Tratamiento de infecciones gastrointestinales.
Antidiarreicas y protectoras de mucosas, por su
capacidad para retener agua.
Actividad hemostatica.
Capacidad para retardar la absorcion de algunos
farmacos como antibioticos y la insulina.
Industrialmente por sus propiedades gelificantes y
emulsionantes, se utilizan en la industria alimentaria.

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