TEMA 5

ESPECTROSCOPA
ORIGEN DEL PROBLEMA
Durante el siglo XIX, antes que existieran las tcnicas analticas actuales, el
qumico orgnico poda determinar la frmula molecular de una sustancia pura a
partir de su composicin centesimal
Durante el siglo XX se empezaron a utilizar tcnicas analticas
que se basaban en la interaccin de la luz con la materia

La comparacin entre la luz incidente y la transmitida

proporciona informacin de las caractersticas de la muestra
analizada
Energa
luz
RADIACIN EFECTO
Rayos X y Ionizaciones de las molculas
csmicos
UV-Visible Transiciones electrnicas entre
los orbtales atmicos y
moleculares
Infrarrojo Deformacin de los enlaces
qumicos
Microondas Rotaciones de los enlaces
qumicos
Radiofrecuencias Transiciones de spn electrnico
o nuclear en los tomos de la
molcula.
TCNICA
ESPECTROSCPICA INFORMACIN OBTENIDA

Estructura total de la molcula incluida la

Rayos X estereoqumica de la misma a partir de las
posiciones relativas de los tomos.
Existencia de cromforos y/o conjugacin en la
Ultravioleta-Visible molcula a partir de las absorciones observadas.
Grupos funcionales a partir de las absorciones
Infrarrojo observadas.
Espectrometra de Formula molecular y subestructuras a partir de los
masas (*) iones observados.
Grupos funcionales, subestructuras,
Resonancia magntica conectividades, estereoqumica, etc a partir de
nuclear datos de desplazamiento qumico, reas de los
picos y constantes de acoplamiento observadas.
 ESPECTROSCOPA
INFRARROJA
ESPECTROSCOPA ESPECTROSCOPA
ULTRAVIOLETA- RESONANCIA
VISIBLE MAGNTICA
NUCLEAR

ESPECTROGRAFA DE MASAS
ESPECTRO DE MASAS
 Tubo analizador curvado sobre el
que existe un fuerte campo
magntico La curvatura de la
trayectoria depende de la masa y de
la carga del in (m/z)

Los impactos son

transformados en un
espectro de masas.
Escala 12C

Bombardeo de la muestra con

una corriente de electrones a
alta velocidad
Toda carga elctrica en movimiento dentro de un campo magntico se ve sometida a
una fuerza:
F=q.(vxB)
Como la fuerza siempre es perpendicular a la velocidad y constante, la trayectoria
ser una circunferencia de radio:
R = m.v /(q.B)
1.- EL ESPECTRO DE MASAS DE LOS ELEMENTOS.
Elementos monatmicos

Se obtienen tantas seales como istopos tiene el elemento. La intensidad de la

seal est relacionada con la abundancia del istopo

Espectro del boro

boro-10 23 Abundancia de
istopos en la
boro-11 100 escala 12C

El boro tiene dos istopos (B-10 y B-11)

en qu abundancias?

19 y 81 % respectivamente

Cul es la masa atmica (2310) (10011)

Ar 10,8
relativa del boro? 123
 Elementos que forman molculas

Aunque el cloro tiene dos istopos 35Cl y 37Cl con

abundancia relativa 3 a 1, su EM no es el de la derecha

El paso de las molculas Cl2 por la cmara de

El in molecular ionizacin produce un in molecular Cl 2+ Si el in molecular
puede no se rompe
romperse
Posibles combinaciones Abundancia
de masas

35 + 35 = 70 9
35 + 37 = 72 6
37 + 37 = 74 1

Seal tpica
de un tomo
Seal tpica de
de cloro
una pareja de
tomos de cloro
 2.- EL ESPECTRO DE MASAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
2.1.- Origen de los fragmentos

El la cmara de ionizacin se forma el in

molecular M+

El in molecular es inestable y en muchas

ocasiones se fragmenta
M+ X+ + Y

Slo las especies cargadas producen el EM

Pico base, la lnea Lnea producida por

ms alta a la que el in molecular, el
normalmente se le mayor que pasa por
asigna el valor 100. la mquina
Representa al inn
ms comn de
todos los que se
forman
 Reglas de fragmentacin de los compuestos orgnicos
1 REGLA: Los enlaces Carbono-Carbono se escinden con preferencia
en los puntos de ramificacin. La carga positiva quedar sobre el
carbocatin ms estable.

2 REGLA: Los enlaces dobles o sistemas de dobles enlaces (entre ellos los
aromticos) favorecen la escisin de los enlaces arlicos y benclicos. La
carga positiva quedar normalmente formando un carbocatin arlico o benclico. En
este ltimo caso da lugar a la formacin del in troplio (C 7H7+) que es ms estable
que aquel al ser aromtico.
3 REGLA: Los heterotomos favorecen la fragmentacin de los
enlaces del tomo de Carbono que soporta al heterotomo
2.2.- Explicando los fragmentos

Pentano
3-Pentanona
2-Metilbutano
Los carbocationes secundarios
son ms estables que los
primarios que se formaban en el
pentano, por ello el pico 57 es
ahora mucho ms alto.
Ejercicio: Use los siguientes EM para
diferenciar entre la 2 y la 3-pentanona

[CH3CO]+ [CH3CH2CO]+
[COCH2CH2CH3]+

m/z = 43 y 71 m/z = 57
3.- EL ESPECTRO DE MASAS Y LA FRMULA DE LOS COMPUESTOS.

USO DEL EM DE BAJA RESOLUCIN PARA

ENCONTRAR LA MASA FRMULA RELATIVA

En la mayora de casos, el in ms grande que recorre la mquina es el in molecular

La masa frmula relativa de este compuesto es 72

Con esta informacin (Masa molecular), y otras relativas a los elementos que forman
el compuesto, se pueden hacer una estimacin de la frmula molecular (regla del 13)

Este caso trivial puede complicarse por la presencia de istopos

 USO DEL EM DE ALTA RESOLUCIN PARA
ENCONTRAR LA FRMULA MOLECULAR.

Las masas isotpicas exactas nos permiten H

1
1.0078
diferenciar entre compuestos 12.000
12
C
0
14
N 14.003
1
16
O 15.994
9
Combinacin Masa exacta
Combinacin Masa atmica
atmica exacta
CHNO 43.0058
C3H8 44.0624
C2H3O 43.0184
CH3CHO 44.0261
CH3N2 43.0269
C2H5N 43.0421
C3H7 43.0547
 Elemento Masa Atmica Istopos Abundancia Masa
relativa relativa (%) Isotpica
Hidrgeno 1.00794 1
H 100 1.00783
2
H 0.015 2.01410
Carbono 12.01115 12
C 100 12.00000
13
C 1.12 13.00336
Nitrgeno 14.0067 14
N 100 14.0031
15
N 0.366 15.0001
Oxgeno 15.9994 16
O 100 15.9949
17
O 0.037 16.9991
18
O 0.240 17.9992
Fluor 18.9984 19
F 100 18.9984
Silicio 28.0855 28
Si 100 27.9769
29
Si 5.110 28.97.65
30
Si 3.38.5 29.9738
Fsforo 30.9738 31
P 100 30.9738
Azufre 32.066 32
S 100 31.9721
33
S 0.789 32.9715
34
S 4.438 33.9669
36
S 0.018 35.9677
Cloro 35.4527 35
Cl 100 34.9689
37
Cl 32.399 36.9659
Bromo 79.9094 79
Br 100 78.9183
81
Br 97.940 80.9163
Iodo 126.9045 127
I 100 126.9045
4.- EL PICO M+1 Y EL NMERO DE TOMOS DE CARBONO EN UN
COMPUESTO ORGNICO
El pico M+1 aparece por la
presencia de 13C en la
muestra (1,11 % de todos
los tomos de carbono)

La intensidad del pico M+1 nos

indica el nmero de tomos de
carbono en la molcula

Si el compuesto tiene un Si el compuesto de carbono tiene 2

solo tomo de carbono el
pico M+1 es el 1 % del pico
M correspondiente al in
molecular
tomos de carbono, en cada 100
molculas hay dos que contienen
13
C, por ello el pico M+1 alcanza
una proporcin 2,22:97,78 , es decir,
algo ms del 2 % del pico M

Una molcula con 5 tomos de carbono tiene un pico M+1

que es casi el 6 % del pico M (5,55:94,45 0,06)
5.- EL ESPECTRO DE MASAS DE COMPUESTOS HALOGENADOS. PICO M+2
Compuestos con un tomo de cloro

35
Cl tres veces ms abundante que 37Cl

Pico in molecular conteniendo 35Cl

Pico in molecular conteniendo 37Cl

Si en la regin del in molecular del EM hay dos

lneas separadas entre s por 2 unidades m/z , con
alturas en la proporcin 3:1, puede sospecharse de
la presencia de un tomos de cloro
Compuestos con dos tomos de cloro. Pico M+4

28 + 35 + 35 = 98 Pico M 9
28 + 35 + 37 = 100 Pico M+2 6
28 + 37 + 37 = 102 Pico M+4 1
Si en la regin del in molecular del EM hay tres
lneas separadas entre s por 2 unidades m/z , con
alturas en la proporcin 9:6:1, puede sospecharse
de la presencia de dos tomos de cloro
Compuestos con un tomo de bromo

El Bromo tiene dos istopos, 79Br and 81Br ,casi en proporcin 1:1, exactamente 50,5 : 49,5

29 + 79 = 108 Si en la regin del in molecular del EM hay dos

29 + 81 = 110 lneas separadas por 2 unidades m/z que tienen
alturas semejantes, puede sospecharse de la
presencia de bromo
Ejemplos EM
INFRARROJO
1.- INTRODUCCIN

La energa de la luz infrarroja es adecuada para

provocar vibraciones en las molculas orgnicas

E = h = hc/
2.- VIBRACIONES MOLECULARES

De cuntas maneras diferentes puede vibrar una molcula?: Modos de vibracin

Molcula con N tomos 3 N grados de libertad

6 grados de libertad se deben a

traslacin y rotacin

3 N 6 son los grados de libertad debidos a vibracin

(3N-5) si la molcula es lineal

TENSIONES FLEXIONES
 Tipos de vibraciones

Tensin simtrica Tensin asimtrica Deformacin simtrica Deformacin asimtrica

en el plano. en el plano.
Movimiento de tijera. Movimiento de balanceo.

Deformacin simtrica fuera del plano. Deformacin asimtrica fuera del plano.
Movimiento de torsin. Movimiento de aleteo.
Con qu frecuencia vibran los enlaces?

Los enlaces covalentes hay que entenderlos como muelles que unen
masas y que, en consecuencia, pueden vibrar con una frecuencia
natural que depende de las caractersticas elsticas de ese muelle
(k; constante elstica en trminos fsicos) y las masas que une (;
masa reducida)

Por qu es til la espectroscopa de infrarrojo?

1. Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a

longitudes de onda caractersticas.
2. El espectro en su conjunto constituye un criterio inequvoco para la
indentificacin de una molcula.
De 4000 a 2900 cm-1 : Tensin de C-H, O-H y N-H

De 2500 a 2000 cm-1 : Tensin de triples enlaces y dobles enlaces acumulados.

De 2000 a 1500 cm-1 : Tensin de C=O, C=N y C=C.

De 1500 a 600 cm-1 : Zona de la huella dactilar (Flexin de enlaces CH,CO,CN,CC, etc..)
3.- EL ESPECTRO DE INFRARROJO

Cmo es un espectro de infrarrojo?

Grupo de frecuencias Huella dactilar

(4000-1450) Regiones (600-1450)
 NUMERO DE ONDA NUMERO DE ONDA (cm-
GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL
(cm-1) )
1

OH (enlace de hidrgeno) 3100-3200 -C C- 2300-2100

OH (sin enlace de hidrgeno) 3600 -C N ~ 2250

Cetonas 1725-1700 -N=C=O ~ 2270

Aldehdos 1740-1720 -N=C=S ~ 2150

Aldehdos y cetonas ,-insaturados 1715-1660 C=C=C ~ 1950

Ciclopentanonas 1750-1740 NH 3500-3300

Ciclobutanonas 1780-1760 C=N- 1690-1480

cidos carboxlicos 1725-1700 NO2 1650-1500

1400-1250

Esteres 1750-1735 S=O 1070-1010

Esteres ,-insaturados 1750-1715 sulfonas 1350-1300
1150-1100

-Lactonas 1750-1735 Sulfonamidas y sulfonatos 1370-1300

1180-1140

-lactonas 1780-1760 C-F 1400-1000

Amidas 1690-1630 C-Cl 780-580

-COCl 1815-1785 C-Br 800-560

Anhidridos 1850-1740(2) C-I 600-500

 Espectro IR del formaldehido

MODOS DE VIBRACIN
Tensin asimtrica C-H Tensin simtrica C-H Tensin C-O Flexin C-H Flexin C-H Flexin C-H

CH2 scissoring CH2 rocking CH2 wagging

asymmetric stretch symmetric stretch C=O stretch
4.- INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO IR

carbon-oxygen double, C=O (1680-1750)

carbon-oxygen single, C-O (1000-1300)
oxygen-hydrogen, O-H (2500-3300)
carbon-hydrogen, C-H (2853-2962)
cido etanoico carbon-carbon single, C-C (H.dact)
Etanol

O-H en los alcoholes 3230-3550 cm-1

C-H 3000 cm-1
C-O 1000-1300 cm-1
Etanoato de etilo

C-H C=O C-O

1740 cm-1 1000-1300 cm-1
Propanona

Muy parecido al
del ster,
etanoato de etilo C=O No hay enlace C-O
1740 cm-1 Ojo con las
interpretaciones en la
zona de huella dactilar
cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)

O-H cido O-H cadena C=O

2500-3300 3230-3550 1740 cm-1
1-aminobutano

N-H
C-H
3100-3500
Doble depresin
tpica de amina
primaria
5.- EJEMPLOS
RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR
1.- INTRODUCCIN
El giro de las cargas elctricas
momento magntico ()
del ncleo hace que se
comporte como un pequeo
imn

En presencia de un campo
magntico externo B0 el ncleo
es capaz de orientarse a favor
o en contra

Los dos estados tienen

diferente energa. Esa
diferencia aumenta con la
intensidad del campo magntico
SE DENOMINA RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR AL FENMENO POR
EL QUE UN NCLEO SALTA DE UN ESTADO DE ESPN A OTRO CUANDO
ES IRRADIADO CON LUZ DE LA ENERGA (FRECUENCIA DE LARMOR)
ADECUADA

La energa necesaria
para producir un
trnsito entre estados
(resonancia) es del
orden de las
radiofrecuencias

Para el protn (H-1) en un campo Ho de 14 Teslas, la frecuencia de resonancia

sera de 600 MHz, lo que equivale a una energa de 0.2 J/mol.
Para campos magnticos ms intensos son necesarias frecuencias mayores
Cmo se obtiene un espectro de
RMN?
 Todos los ncleos manifiestan resonancia magntica
nuclear?
Slo tienen una frecuencia de resonancia caracterstica (cuando se
someten a un campo magntico) aquellos ncleos cuyo nmero
msico o nmero atmico sea impar (o ambos)

N MSICO N ATMICO SEAL RMN EJEMPLOS

PAR PAR NO 12
C6 , 16
O8

PAR IMPAR SI 2
H1, 10
B5, 14
N7

IMPAR PAR SI 13
C6, 17
O8

IMPAR IMPAR SI 1
H1, 11
B5, 15
N7

Frecuencias caractersticas a 10000 Gaus (1T)

Momento Frecuencia Cte.
Abundancia Sensibilidad
Ncleo Espn Magntico RMN .108
Natural (%) Relativa
(mag.nuc) (MHz)* (SI)
1
H1 99.9844 1/2 2.79268 42.5759 1.000 2.6752
2
H1 0.0156 1 0.857386 6.53566 0.00964 0.4107
13
C6 1.108 1/2 0.70220 10.705 0.159 0.6726
19
F9 100 1/2 2.6273 40.055 0.834 2.5167
31
P15 100 1/2 1.1305 17.236 0.0664 1.0829
Todos los ncleos de una muestra muestran resonancia a una misma
frecuencia?
Apantallamiento atmico Apantallamiento molecular

(electrones en torno al ncleo) (entorno atmico)

El campo local no es igual al externo

Cambio frecuencia o Cambio campo magntico

DESPLAZAMIENTO QUMICO

Los ncleos de una muestra entran en resonancia con ondas de radio

de frecuencias ligeramente diferentes. Esta circunstancia, debida a
las diferencias de sus entornos qumicos, permite diferenciar unos
Se ha escogido una sustancia de referencia (en el caso de los protones el tetrametilsilano,
TMS). Su seal est a la derecha del espectro y a partir de ella se miden las posiciones a las
que aparecen las dems seales
La posicin del resto de seales se indica mediante el desplazamiento qumico () medido
de la siguiente manera:
= (f-fLOC)106/ fo (ppm)

Frecuencia del aparato

 DESPLAZAMIENTO QUMICO
Variacin de la frecuencia de resonancia de un
determinado ncleo respecto a la frecuencia del
estndar en las condiciones del aparato de medida

Unidad Origen

Medido en ppm = 0, tetrametilsilano, SiMe4

Partes por milln

Por ejemplo, si nuestra seal aparece a 60 Hz del TMS en un

aparato de 60 Mhz , el desplazamiento qumico sera = 1 ppm, es
decir, una parte por milln de la frecuencia del aparato empleado
 RMN de protones

Protones menos Protones ms

apantallados, apantallados,
resuenan a resuenan a
campos ms campos ms
bajos y altos y
frecuencias ms frecuencias
altas ms bajas

Campo bajo Aumenta el campo magntico a frecuencia fija Campo alto

Aumenta la frecuencia a campo fijo

 Rangos de desplazamientos qumicos de protones*

Regin de
campo alto
Regin de
campo bajo

Para muestra disueltas en CDCl3. La escala es relativa a TMS = 0

 Factores que afectan al desplazamiento qumico de los
protones
Efecto inductivo:
Si un tomo ms electronegativo retira carga elctrica que
previamente estaba en torno a un protn, el campo local que se
opona al externo disminuye, en consecuencia la resonancia se
produce con un campo externo menos intenso. Ojo: En trminos
de frecuencia diramos que se produce a mayor frecuencia, ms
a la izquierda
 Anisotropa magntica de los sistemas :
Cuando los sistemas de electrones son sometidos al campo
magntico externo inducen otro campo que se opone al anterior.

Aromticos: el campo magntico

efectivo que sienten los protones
aumenta y, por tanto, lo hace la
frecuencia de resonancia
(resuenan a campo bajo)

Otros sistemas con

electrones
 Puentes de hidrgeno:
Los protones de los grupos envueltos en enlaces por puentes
de hidrgeno (alcoholes, aminas) suelen tener un amplio
margen de cambio en su desplazamiento qumico. A medida
que aumentan los puentes aumenta tambin el
desplazamiento qumico.

RMN del hidrgeno cido del fenol a distintas concentraciones

 INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE
PROTONES
Para interpretar un HRMN hay que tener en cuenta tres fuentes de informacin:

a) DESPLAZAMIENTO - Indica el nmero de tipos de protones

QUMICO diferentes que hay en la molcula
- Indica los tipos de protones que hay en la
molcula

b) INTEGRAL Indica el nmero de protones que contribuyen a

una determinada seal del espectro

c) ACOPLAMIENTO DE Indica las interacciones que se establecen entre

ESPN los diferentes protones de la molcula
 INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE
PROTONES
1.- Informacin disponible a partir del desplazamiento qumico (espectro de baja
resolucin)

En el HRMN de la propanona slo hay una seal porque todos los protones son equivalentes

La seal se presenta a 2,2 ppm, zona en que resuenan los protones unidos a un
carbono unido, a su vez, a un grupo carbonilo (1,5 2,5).
Ejercicio: Justifique las cuatro seales que aparecen en el HRMN del fenol

Equivalencia qumica:
Dos tomos de hidrgeno son equivalentes cuando al
ser sustituidos por otro tomo dan el mismo
compuesto
 INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE
PROTONES
2.- Informacin disponible a partir de la integral

La lnea integral (verde) indica la intensidad del pico e

informa del nmero de protones que producen la seal

Ejercicio: En el primer caso las dos seales estn en la proporcin 3:2.

Como el nmero total de protones es de 10, una corresponde a 6 protones y
la otra a 4. Y en los otros dos casos?
 INTERPRETACIN DE UN ESPECTRO RMN DE
PROTONES
3.- Informacin disponible a partir del acoplamiento espn-espn (espectro de alta
resolucin)

En muchos casos los picos aparecen como grupos de picos debido al

acoplamiento que sufren los espines con ncleos vecinos

El espectro RMN del 1,1-dicloroetano

presenta dos seales:
= 5,9 ppm ; integracin = 1
corresponde a -CHCl2
= 2,1 ppm ; integracin = 3
corresponde a -CH3

Por qu las seales se han

desdoblado y aparecen con 4
y 2 picos respectivamente?
 El desdoblamiento de las seales se produce por el efecto del campo magntico vecino
sobre el aplicado externamente, provocando que la frecuencia de resonancia cambie

Efecto de grupo -CH- sobre el grupo

Efecto del grupo -CH3 sobre el grupo -CH
-CH3

Los espines de los tres protones del

El espn del grupo metino -CH puede
adoptar dos orientaciones con respecto
al campo externo aplicado. Como
resultado de ello la seal del grupo
-CH3 vecino se desdobla en dos lneas
de igual intensidad, un doblete.
grupo metilo pueden adoptar 8
combinaciones, que se pueden agrupar
en cuatro opciones diferentes (en dos
casos hay tres combinaciones
equivalentes). Como resultado de ello la
seal del grupo vecino -CH se desdobla
en cuatro lneas con intensidades
respectivas 1:3:3:1, un cuartete
Podemos afirmar que la proximidad de n protones equivalentes en un
carbono vecino provoca el desdoblamiento de la seal en n+1 lneas,
el nmero de stas se conoce como multiplicidad de la seal. Los
protones equivalentes no se acoplan entre s.

Regla N + 1

N de protones equivalentes N de picos (multiplicidad) Relaciones de rea

0 1 (singulete) 1
1 2 (doblete) 1 1
2 3 (triplete) 1 2 1
3 4 (cuadruplete) 1 3 3 1
4 5 (quintuplete) 1 4 6 4 1
5 6 (sextuplete) 1 5 10 10 5 1
6 7 (septuplete) 1 6 15 20 15 6 1
J es independiente del campo magntico aplicado

Cuando en el acoplamiento intervienen

dobles enlaces la situacin no sigue la
regla del n+1
La constante de acoplamiento mide la intensidad de
la interaccin entre pares de protones. Tiene el
mismo valor en las seales acopladas.
Ejemplo: Espectro de 1H del estireno

Ha Hb Hc
Hc

Ha
Hb 11Hz
17Hz 17Hz
Jab = 17 Hz
Jac = 11 Hz

11Hz 11Hz 1.4 Hz 1.4 Hz 1.4 Hz

doble doblete
Las constantes de acoplamiento ayudan a distinguir entre los
posibles ismeros de un compuesto
 EJEMPLOS DE ESPECTROS HRMN CON INTERPRETACIN

Nmero de picos rea bajo los picos Desplazamiento qumico

Entornos diferentes Relacin de reas
que rodean a los igual a la relacin
tomos de entre hidrgenos en
hidrgeno cada entorno
3 3:2:3
1 pico singlete Carbono adyacente sin hidrgeno

2 picos doblete Carbono adyacente con 1 hidrgeno CH

3 picos triplete Carbono adyacente con 2 hidrgenos CH2
4 picos quartete Carbono adyacente con 3 hidrgenos CH3
Ejercicio: A cul de las tres sustancias corresponde el RMN?

cido propanoico
Ejercicio: Qu informacin puede obtener del siguiente espectro
sabiendo que la frmula molecular del compuesto es C4H8O2 ?
3 entornos diferentes para los tomos de hidrgeno

Los tomos de hidrgeno en estos tres ambientes estn en una

relacin 2:3:3

Como son 8 hidrgenos, hay un grupo CH2 y dos grupos CH3

El grupo CH2 de 4.1 ppm tiene junto a l un grupo CH3

El grupo CH3 de 1.3 ppm tiene junto a l un grupo CH2

El grupo CH3 de 2.0 ppm tiene junto a l un carbono sin hidrgeno

Ejercicio: Interpretacin del espectro RMN 1H:

Estn presentes 5 tipos de H en la proporcin 5 : 2 : 2 : 2 : 3.

Hay un singlete de 5 H, dos tripletes de 2 H cada uno, un cuartete de 2 H y un
triplete de 3 H. Cada triplete indica que hay 2H en la posicin adyacente, y un
cuartete 3H en la misma posicin.
Por ello los picos a 4,4 y 2,8 ppm deben estar conectados como unidad CH 2CH2.
Los picos a 2,1 y 0,9 ppm deben formar CH 2CH3 .
Usando la tabla de desplazamiento qumico los H pueden ser asignados de la
siguiente manera:
7.2ppm (5H) = ArH
4.4ppm (2H) = CH2O
2.8ppm (2H) = Ar-CH2
2.1ppm (2H) = O=CCH2CH3
0.9ppm (3H) = CH2CH3
 C3H6O2

3:2:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
Metanoato de etilo

tomo a 8,05 ppm tomo a 4,25 ppm tomo a 1,35 ppm

 C3H6O2

1:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
Acetato de metilo

Atomos a 2,05 ppm Atomos a 3,65 ppm

 C3H7NO

3:3:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
N,N-Dimetilformamida

tomos a 8,0 ppm tomos a 2,95 ppm tomos a 2,85 ppm

 C3H7NO

3:3:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
N-Metilacetamida

tomos a 5,85 ppm tomos a 2,8 ppm tomos a 1,95 ppm

 C3H7NO

3:2:2

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
Propionamida

tomos a 5,95 ppm tomos a 1,15 ppm

tomos a 2,25 ppm
 C3H6O2

3:2:1

Ejercicio: Elucidacin
estructural.
Teniendo en cuenta los
espectros y la frmula
molecular, justificar qu
sustancia los produce.
cido Propinico

tomos a 2,4 ppm tomos a 1,18 ppm

RMN de C
13
 El ncleo 13C tambin muestra resonancia magntica nuclear ya que, al igual que los
protones, tiene espn .

El 1.1% del carbono elemental es el istopo 13C

C Rangos de desplazamientos qumicos

13

Los desplazamientos qumicos, tambin medidos con respecto al tetrametilsilano (TMS),

se encuentran en el rango de 0-220 ppm y son afectados por los mismos factores que en
el caso de los protones
La intensidad de las seales no est relacionada con el nmero de carbonos
Lo ms importante es el nmero de seales
Ejercicio: Justifique el RMN de C-13 del
ciclohexano

cyclohexano C6H12 CDCl3

 benceno C6H6 CDCl3 tolueno C6H5CH3 CDCl3

etil benceno C6H5CH2CH3 CDCl3 acetona CH3(C=O)CH3 CDCl3

metil etil cetona CH3(C=O)CH2CH3 CDCl3 etanol CH3CH2OH CDCl3

piridina C5H5N CDCl3 etanol CH3CH2OH D2O

 1-propanol CH3CH2CH2OH CDCl3 2-propanol (CH3)2CHOH CDCl3

tercbutanol (CH3)3COH CDCl3 2-butanol CH3CH2CH(OH)CH3 CDCl3