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Aldehdos y

Cetonas
Introduccin
Los aldehdos y las
cetonas son dos
clases de derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxgeno.

Cada uno de estos


compuestos tiene un
grupo carbonilo, un
tomo de carbono
unido a un tomo de
oxgeno por medio de
un doble enlace.
En los aldehdos
un grupo unido al
carbonilo es el
hidrgeno, y el otro
un grupo alquil o
aril.

La nica excepcin
es el formaldehdo,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrgenos.
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En las cetonas, siempre van
unidos dos grupos alquil o aril.

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La geometra alrededor del
grupo carbonilo es trigonal con
un ngulo de 120o.

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PROPIEDADES FSICAS
El oxgeno es ms electronegativo que
el carbono, por lo tanto, el doble
enlace carbono-oxgeno es polar; y el
oxgeno lleva la carga parcial negativa
y el carbono la carga parcial positiva.

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La presencia de
pares de
Solubilid
Compuesto
Peso
Mol.
Punto de
ebullicin
ad electrones no
(agua)

(CH3)2C=CH2 0.04 enlazados en el


56 -7.0 C

(CH3)2C=O 58 56.5 C
g/100
infinita
oxgeno, hace de
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 C
0.03 los aldehdos y
g/100
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 C 7 g/100
cetonas buenos
96 103.0 C insoluble
aceptores de
98 155.6 C 5 g/100
enlaces por
puentes de
hidrgeno, de ah
su mayor
solubilidad en
agua que los
alquenos 7
Forman puentes de hidrgeno con el agua.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular
son ms solubles en agua que en solventes no
polares.

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Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas
son menores que los de los alcoholes y aminas

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NOMENCLATURA COMN DE
ALDEHDOS

A los aldehdos simples se les asigna


nombres que corresponden a los cidos
orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo
nmero de tomos de carbono.

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O O

H C H C

H OH
formaldehdo cido frmico

Para escribir el nombre comn de un aldehdo, se


elimina del nombre comn la palabra cido y la
terminacin -ico se remplaza por aldehdo

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NOMENCLATURA IUPAC

Se toma como la cadena ms larga de


carbonos aquella que contiene el grupo
carbonilo.

La o final del nombre del alcano se sustituye


por el sufijo al, el cual designa al grupo
funcional de los aldehdos.

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NOMENCLATURA DE ALDEHDOS

O O

H C CH3 C

H C: acetaldehdo H
C: formaldehdo U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehdo H
U:propanal C: butiraldehdo H
U: butanal
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C: ISOBUTIRALDEHIDO
C: -METILPROPANALDEHIDO
I: 2-METILPROPANAL
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CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehdo
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehdo
U: 3-metilbutanal
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O

C
O
H

C: benzaldehdo C H
U: aceptado
Cl

C: o-clorobenzaldehdo
U: aceptado
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NOMENCLATURA COMN DE LAS
CETONAS

Los nombres comunes de las cetonas se


derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabticamente, seguido por la palabra
cetona.
Por lo tanto, la acetona tambin puede
llamarse dimetilcetona, ya que hay dos
grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.
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NOMENCLATURA IUPAC

La terminacin en el sistema de IUPAC para las


cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre
del alcano precursor y se remplaza por -ona.
Para cetonas con cinco o ms tomos de
carbono, se enumera la cadena y se le coloca el
nmero ms bajo posible al tomo de carbono
del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para
ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa
mediante un guin del nombre de la cetona
principal. Los grupos sustituyentes se localizan y
se nombran como en los otros compuestos.
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Nomenclatura de Cetonas
O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
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O

3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona
Pentan-2-ona

CH3 O

4 CH3 CH C CH3
3 2 1
C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
3-metilbutan-2-ona
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O

O C CH3

C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O

T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
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REACCIONES DE ADICIN

O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z

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Aldehdo + alcohol

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3
acetal
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Cetona + alcohol

O OH

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3

OCH3
hemicetal inestable

OH OCH3

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3 + H2O

OCH3 OCH3
cetal
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OXIDACIN

En los aldehdos y cetonas el


estado de oxidacin formal
del carbono carbonlico es +1
y +2, respectivamente.

En los cidos carboxlicos y


sus derivados es +3 por lo
que un aldehdo o cetona
puede oxidarse para dar un
cido carboxlico o derivado.
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Oxidacin con KMnO4

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reaccin

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Oxidacin con Reactivo de
Tollens

O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metlica

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Reaccin con 2,4-
dinitrofenilhidracina

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Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la
fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.

Los dos efectos ms importantes de los


aldehdos son: narcotizantes e irritantes.

El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en


fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alrgicas.

El formaldehido se usa en:


a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.

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Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices,


plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc.
Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido
acetoactico y acetona) son los productos
finales del metabolismo rpido o excesivo de los
cidos grasos. Como sucede con la glucosa, las
cetonas estn presentes en la orina cuando los
niveles sanguneos sobrepasan cierto umbral.

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