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Ingredientes

de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetologa
Industria Farmacutica
Clasificacin y Nomenclatura
Solo contienen C y H
Hidrocarburos lneales: los tomos de C estn unidos uno tas otro.
Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas
convergentes de C, aqu la cadena de mayor longitud se nombra como cadena
HIDROCARBUROS

principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los


fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama
sustituyentes.

Frmula semidesarrollada: no presenta de manera explcita los enlaces entre


C y el H, slo indica los enlaces entre los Cs y el # de Hs enlazados a cada C.
Frmula Estructural: cada extremo de una lnea de enlace representa a 1 C
aunque su smbolo no se muestre ni tampoco los Hs presentes.
ISOMERA
Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o
ramificadas si tienen ramificaciones

n-pentano 2-metilbutano 2,2,-dimetilpropano

mismo nmero de Cs e Hs pero representan compuestos diferentes


debido a la disposicin de dichos Cs. Este fenmeno muy comn en
compuestos orgnicos se conoce como isomera.
Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan
diferente estructura FRMULA DESARROLLADA..
Cada uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y
caractersticas diferentes.

Tambin pueden presentarse por la la


posicin del DOBLE o TRIPLE enlace
Aliftico = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta
ALIFTICOS Alcanos, Alquenos y Alquinos

Compuestos de Cadena Cerrada.


HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HETEROCCLICOS
CCLICOS
Compuestos de cadena
cerrada donde al menos 1
tomo del cclo NO es C

Estudia el
BENCENO y
HIDROCARBUROS todos los
AROMTICOS derivados de l.
ALCANOS
Hidrocarburos SATURADOS y tienen nicamente enlaces sencillos
Conforme crece la cadena de Cs se aade un grupo metilo CH2-
Serie homloga serie de compuestos cuya serie vara por la adicin de la
misma unidad estructural. para nombrar su terminacin es ano
Frmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 Cs: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
P.E. , P.F y densidad al el # de Cs en la cadena. Los 1ros 4 son
gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son lquidos, y a partir del
heptadecano (17Cs) son slidos
F. Molecular Frmula Nombre P.E (C)
Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162
C2H6 CH3-CH3 etano -89
C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

Insolubles en agua
principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en una rxn de combustin
El 1er. Alcano que tiene un ismero es el C4H10 llamado isobutano
NOMENCLATURA

Radicales Alquilo

S alguno de los alcanos pierde un tomo de H se forma un radical alquilo. Estos


radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
Para nombrarlos su terminacin es eno
Frmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 Cs: C5H [(2 x 5)] = C5H10
A partir del alqueno con 4 Cs se presentan isomeros basados en la posicin
del doble enlace.
Se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de alcanos.
F. Molecular Frmula Nombre P.E (C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

Hasta 16 Cs son lquidos y despus slidos


Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfrico y en solventes no-polares
principal uso de los alquenos como materia prima para los plsticos
Nomenclatura ALQUENOS
los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
Para nombrarlos su terminacin es ino
Frmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 Cs: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
A partir del alqueno con 4 Cs se presentan isomeros basados en la posicin
del doble enlace.
Se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de alcanos.

F. Molecular Frmula Nombre P.E (C)


Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Lquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Lquido

Hasta 15 Cs son lquidos y despus slidos


Nomenclatura de ALQUINOS
Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
HIDROCARBUROS
CCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4


HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Relacionados estructuralmente con el benceno

Sustituyendo los Hs en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .


Existen centenares de compuestos del tipo PAH, y por el momento
en una veintena de ellos se ha demostrado una actividad
carcinognica, mutagnica o inmunosupresora (Koss y Tesseraux,
1999). La genotoxicidad de los PAH depende en gran medida de su
estructura. Entre los ms peligrosos destacan los derivados del
antraceno, molcula que curiosamente ella misma no es
carcinognica, pero s las que contienen su estructura bsica a la que
se aade algn anillo bencnico (como el benzo[a]pireno y el
dibenzo[a,h] antraceno) y algunos sustituyentes como los grupos
metilo. El alto potencial carcingeno de estos compuestos se debe a
la existencia de la regin bay en su estructura con unas
propiedades electroflicas elevadas que permiten interaccionar con
los enlaces covalentes (Environmental Health Criteria, 1998).0
La exposicin humana a estos compuestos se debe a inhalacin o
ingestin (aunque tambin es posible la va cutnea). Tras la
absorcin se distribuyen por diversos rganos y tejidos, en
especial los ricos en lpido. Una vez incorporados al organismo
experimentan una oxidacin enzimtica, llevada a cabo por el
sistema de oxidasas de funcin mixta (MFO), ubicado
mayoritariamente en el hgado, que los convierte en epxidos y en
dihidrodioles. Estas especies qumicas constituyen la forma
genotxicamente activa de los PAH, las cuales pueden formar
aductos covalentes con protenas y cidos nucleicos celulares
(Koss y Tesseraux, 1999). Los aductos con ADN pueden entonces
dar lugar a una mutacin gentica, de potenciales consecuencias
tumorgenas malignas para el individuo expuesto, sin olvidar los
riesgos de malformaciones que suponen para embriones y fetos.
GRUPOS FUNCIONALES
Pueden contener tomos distintos al C y al H, los ms importantes contienen O, N ambos
los alcoholes

17
Alcoholes
El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXILO
para nombrarlos se reemplaza la o final del hidrocarburo por ol
Debido a la diferencia de electronegatividades entre el O y el H el grupo hidroxilo es polar.
el ms simple es el metanol CH3OH (alcohol de madera) , le sigue el etanol CH3CH2-OH
presente en las bebidas alcoholicas.

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el


que el grupo OH (hidroxi) est unido a un grupo OH (hidroxi) est unido a 1 C
C primario, o sea un Cunido a un solo C. secundario, o sea un C unido a 2tomos de C.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el


grupo OH (hidroxi) est unido a 1 terciario, o
sea 1 C unido a 3 tomos de C.
BEBIDA ORIGEN

Caa de html.rincondelvago.
Ron
azcar com/ cana-de-
azucar.html

www.tropengarten.
Tequila Agave
de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg

www.homebrew.co
Mezcal Maguey m/
wine_cellar/wineblo
g.shtml

Whisky Cebada www.floresdigitales.


com/ g07/10.htm

Brandy,
educar.sc.usp.br/
cognac y Uva
licenciatura/1999/u
vinos
va.jp
Propiedades fsicas
R R
O
H H H O
O H O
R R

Ej.: Etanol (PM 46) p.e. = 78.5C (m = 1.69 D)


Propano (PM 44) p.e. = -42C (m = 0.08 D) 20
Solubilidad: Los alcoholes de bajo nmero de tomos de C son solubles en agua
(hasta 4 5 C).

Los alcoholes polihidroxilados tienen mayor grado de asociacin, lo que se refleja


en sus propiedades fsicas: p.e. ms altos y miscibles con H2O hasta 7 carbonos. Ej.
Etilenglicol.
21
Reactividad de los alcoholes

Ruptura CO: acta como E+ Ruptura OH: acta como Nu

-Deshidrataciones -Formacin de alcxidos


-Reaccines de SN -Esterificaciones
- Oxidaciones

22
23
Acidez de alcoholes y fenoles

24
Carcter anftero de los alcoholes

25
Formacin de steres
2.3.1. steres orgnicos steres carboxlicos
Esterificacin de Fischer
Los alcoholes reaccionan rpidamente con cidos carboxlicos en presencia de
cantidades catalticas de cidos minerales para dar lugar a steres:

Reaccin con cloruros de cido (mejores rendimientos, tambin pueden


usarse anhidridos de cido)

26
2.4. Oxidacin de alcoholes

27
Oxidacin de Alcoholes Primarios a cidos Carboxlicos y Aldehdos

Oxidacin de Alcoholes secundarios a cetonas

28
teres
Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden
ser iguales o diferentes.

El eter dietlico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo tomo de O en alguna


poca fue utilizado como anestsico

Aldehdos y Cetonas

Contienen el grupo funcional carbonilo


En los aldehdos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y
para nombrarlos se sustituye la terminacin o por -al
En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR donde R y Rno son Hs y
para nombrarlos se sustituye la terminacin o por -ona
Nomenclatura de Aldehdos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehdo H
C: formaldehdo U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehdo H
U:propanal C: butiraldehdo H
U: butanal
Nomenclatura de Cetonas
O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el
doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva la
carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

solubles en agua las


de pm bajo

Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son menores que los


de los alcoholes y aminas
4.- REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Adicin de una molcula de alcohol: formacin de
hemiacetales

Adicin de dos molculas de alcohol:


formacin de acetales
OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
cidos Carboxlicos
Contienen el grupo funcional carboxilo COOH y son molculas polares
Para nombrarlos se sustituye la terminacin-o del hidrocarburo por -oico.

AC. Actico

steres

El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo aliftico o aromtico


El grupo Rpuede es 1 grupo aliftico o aromtico y NO
puede ser 1 H.
Los aromas de las frutas se deben a los esteres.