Angel Gabriel Chvez Elizondo

Equipo #7
isomera configuracional en los compuestos cclicos.
1.2-ciclopentanodiol Al construir modelos,
apreciamos que se pueden ordenar los tomos
de esta molcula como en I ( con ambos
hidroxilos ubicados debajo (o encima) del
plano del anillo, y como en II , con un hidroxilo
por debajo y el otro por encima del plano del
anillo*
I y II no pueden superponerse, por lo que son ismeros.
Slo difieren en el modo de orientacin espacial de sus
tomos, de ah que sean estereoismeros. Ningn giro
en torno a los enlaces puede interconvertir I y II. por
ello no son ismeros conformacionales. Son ismeros
configuracional; solo son interconvertibles rompiendo
enlaces, por tanto son aislables. No son imgenes
especulares, por lo que son diasteremeros; en
consecuencia, deben tener propiedades fsicas
distintas, como efectivamente las tienen estos dos
dioles. La configuracin I se designa cis y la II trans.
(Comprense con los alquenos cis y trans, Sec. 7.6).
 Hasta este punto hemos descrito las posiciones relativas de grupos en ismeros cis
y trans en funcin de anillos planos: ambos se encuentran encima (o debajo) del
plano del anillo, o bien un grupo se halla encima del plano anular, y el otro, debajo.
Sin embargo, en vista de lo dicho acerca de los pliegues, debemos reconocer que
se trata de un cuadro muy simplificado, incluso para anillos de cuatro y cinco
miembros, siendo inexacto para anillos de seis tomos.
Apliquemos los mtodos del anlisis conformacional a la estereoqumica de los
derivados del ciclohexano .
 En una de ellas, ambos grupos CH3 se encuentran en posiciones ecuatoriales, y
en la otra, ambos CH3 estn en posiciones axiales. Podemos apreciar que los dos
CH3 del ismero trans no se encuentran necesariamente en lados opuestos del
anillo: de hecho, la conformacin ms estable es la diecuatorial debido a la menor
aglomeracin entre grupos CH3 c hidrgenos axiales del anillo (menor
interaccin 1.3-diaxiaU
 Anteriormente estudiamos la csiereoisomeria de los compuestos cclicos y las
estabilidades relativas de varios ismeros y conformaciones. Ahora aplicaremos lo
que aprendimos y veremos cmo la naturaleza cclica de estas molculas puede a
veces determinar su forma de reaccionan es decir, veremos cmo pueden afectar a
las estabilidades relativas de los estados de transicin los factores que hemos
analizado.