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cis-1-bromo-3-clorocicloutano trans-1-bromo-3-clorocicloutano
Quiralidad
Quiralidad proviene de la palabra griega
Chiral que significa mano
La quiralidad es una propiedad de un
objeto entero.
Un objeto quiral tiene una imagen
especular no superponible
Objetos quirales
quiral no quiral
Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos
Carbono asimtrico
Carbonos asimtricos y centros quirales
Por ejemplo, el 4-octanol presenta un
carbono asimtrico debido a que est
enlazado a H, OH, y otros grupos R ).
HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Construir los diagramas de Fischer y establecer las
relaciones de enantiomera y disatereoisomera
correspondientes
D-(+)-Alosa D-(+)-Altrosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Manosa
RRRR SRRR RSRR SSRR
p.f. 148 p.f. 103 p.f. 154
p.f. 136
A estos 8 diastereoismeros naturales hay que aadir los 8 enantiomros correspondientes (sintetizados en el laboratorio)
LA FORMA MESO
Por qu en el caso del cido tartrico (cido 2,3-
dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, slo se
producen tres estereoismeros?
(+)-tartaric acid: []D = +12 m.p. 170 C
()-tartaric acid: []D = 12 m.p. 170 C
meso-tartaric acid: []D = 0 m.p. 140 C
Una forma meso es un compuesto que contiene dos o ms estereocentros y es
superponible con su imagen especular.
Los compuesto meso contienen un plano de simetra que divide la molcula en dos, de tal
forma que una mitad es la imagen especular de la otra
Actividad ptica
Los enantimeros tienen muchas
propiedades iguales. Una de las
propiedades diferentes de los
enantimeros es la capacidad de hacer
rotar la luz polarizada
Actividad ptica
Actividad
ptica
Actividad ptica
Actividad ptica
a obs.
[a]ob. = Ctotal = C A(+) + C A(-)
l xC
total
Composicin porcentual y pureza ptica.