En 1825, Faraday aisl un compuesto puro que presentaba un punto de

ebullicin de 80C, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas
del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lmparas de
gas. El resultado del anlisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba
una proporcin de carbono e hidrgeno de 1:1, lo cual resultaba ser
inusualmente pequea, ya que tericamente corresponde a una frmula
emprica de CH.

Ser Mitscherlich quien logr medir su masa molecular a partir de su presin

de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula
molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que
llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de
benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que
se obtenan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos
modelos abiertos, dado que presentaba un nmero inusualmente bajo de
ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto presentaba un
nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no responda
a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.
 Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),
Armstrong (1887), Thiele (1899).

Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la
de Klaus o la de Kekul. Sin embargo, la estructura de Kekul segua presentando una incompatibilidad
con la malformacin 1,2 de la molcula dado que deberan formarse dos ismeros (ismeros
ortobencnicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un
enlace simple. Esto llev a Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los
enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero.
Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la
hulla y el petrleo.
El gas de coqueras esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno
(52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como
combustible domstico e industrial.
El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los
altos hornos. El alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a
procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y
heterocclicos que contiene.
Indigo

De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera

fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin con
NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por
Prpura de Tiro
procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.
Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza, obtenindose
a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de
derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos
colorantes el Murex brandaris (caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas
especies de la planta del ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas
estructuras se sealan a continuacin:
ndigo Prpura de tiro
Para el benceno, cuya frmula molecular es C6H6, se propusieron muchas frmulas
estructurales, la ms aceptada fue la de Kekule (1865), quien represento al benceno
como un anillo de 6 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos, alternando con
dobles enlaces y con cada carbono unido a un tomo de hidrogeno, como sigue:

La estructura real del benceno corresponde a lo que se llama un hbrido de

resonancia y es intermedia entre las dos formas de Kekule.
La estructura moderna del benceno se considera como la formacin de seis tomos
de carbono utilizando los orbitales sp del carbono. Los orbitales p resultantes (uno en
cada carbono) se superponen para formar un enlace pi (), en una regin de
densidad de electrones pi (), por encima y por debajo de la estructura hexagonal,
de tal forma que el esqueleto hexagonal queda incluido en una nube de electrones
pi () en forma de dona como se observa en la siguiente figura:

[C6H5OH] Hidroxibenceno. cido fenlico. Derivado del benceno por sustitucin de un

hidrgeno por un grupo -OH. Slido cristalino de olor caracterstico, soluble en agua
y disolventes orgnicos. Se usa como desinfectante, en la fabricacin de pinturas
germicidas, en la obtencin de resinas sintticas, etc.
[C6H6] Hidrocarburo aromtico de 6 tomos de carbono con tres dobles enlaces conjugados. Es el compuesto
aromtico ms sencillo. Se encuentra en el alquitrn de hulla y en el petrleo, del cual se separa por destilacin
fraccionada. Es un lquido incoloro, muy estable, que produce vapores txicos y arde con llama fuliginosa (p. f., 5,5
C; p. e., 80,1 C). Es el producto de partida para la gran industria de sntesis orgnica.
Propiedades fsicas
Lquido

Incoloro

878.6 ;

78,1121

278,6 K (5 C)

353,2 K (80 C)

0,652
Propiedades qumicas
Peligrosidad
1,79
262 K (-11 C)

0D
3
2
0
834 K (561 C)
Compuestos relacionados
R11, R36/38, R45, R46,R
48/23/24/25

S45, S53
 Cuatro procesos qumicos contribuyen a la
produccin de benceno industrial: reformado
cataltico, hidrodesalquilacin tolueno,
desproporcin de tolueno y craqueo a vapor.

El reformado cataltico

En el reformado cataltico, una mezcla de hidrocarburos con puntos de

ebullicin entre 60-200 C se mezcla con el gas de hidrgeno y, a
continuacin expuestos a un cloruro de platino o catalizador bifuncional
cloruro de renio a 500-525 C y presiones que van desde 8 hasta 50 atm.
En estas condiciones, hidrocarburos alifticos forman anillos y pierden
hidrgeno para convertirse en hidrocarburos aromticos.
Tolueno hidrodesalquilacin

Tolueno hidrodesalquilacin convierte tolueno al benceno. En este

proceso de uso intensivo de hidrgeno, tolueno se mezcla con
hidrgeno, a continuacin, pasar sobre un cromo, molibdeno, xido
de platino o catalizador a 500-600 C y 40-60 atm de presin.
 Tolueno desproporcin

Cuando un complejo qumico tiene demandas similares tanto para el benceno y el xileno, a
continuacin, desproporcionacin de tolueno puede ser una alternativa atractiva a la
hidrodesalquilacin tolueno. En el sentido amplio, 2 molculas de tolueno se hacen reaccionar y los
grupos metilo reordenan de una molcula de tolueno a la otra, produciendo una molcula de benceno
y una molcula de xileno.

Craqueo a vapor

Craqueo de vapor es el proceso para la produccin de etileno y otros alquenos a partir de

hidrocarburos alifticos. Dependiendo de la materia prima utilizada para producir las olefinas,
craqueo a vapor pueden producir un lquido rica en benceno por-producto llamado gasolina de
pirlisis. Gasolina de pirlisis puede ser mezclado con otros hidrocarburos como un aditivo de la
gasolina, o enruta a travs de un proceso de extraccin para recuperar compuestos aromticos BTX.