SUSTANCIAS ORGNICAS

Lic. Vernica Rosso

 Los compuestos orgnicos son sustancias
qumicas que contienen carbono, formando
enlaces covalentes carbono-carbono y/o
carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen
oxgeno, y tambin nitrgeno, azufre, fsforo,
boro, halgenos y otros elementos.
Las molculas orgnicas pueden ser de dos
tipos:
Molculas orgnicas naturales: Son las
sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomolculas, las cuales son estudiadas por la
bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales: Son
sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas por el hombre como los
plsticos.
 La etimologa de la palabra orgnico significa que
procede de rganos, relacionado con la vida; en
oposicin a inorgnico, que sera el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el
nombre de orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de
que slo podran ser sintetizados por organismos vivos.
La teora de que los compuestos orgnicos eran
fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue
refutada con la sntesis de la urea, un compuesto
"orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina
de organismos vivos, sntesis realizada a partir de
cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich
Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del
carbono que todava se consideran inorgnicos son los
que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los
que se encontraron a partir de fuentes sin vida,
"inorgnicas", tales como minerales.
 Caractersticas de los
Compuestos Orgnicos:
Son Combustibles
Poco Densos
Electro conductores
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Su enlace mas fuerte en covalente
Presentan isomera
Existen mas de 4 millones
Presentan concatenacin
 Propiedades de los Compuestos
Orgnicos
Puntos de fusin y ebullicin bajos. Gran parte de los compuestos
orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C,
aunque existen excepciones.
Los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos
sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono,
o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico
(cido actico) y la propanona (acetona).
Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia
alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad
de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos orgnicos
tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que
contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan
generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las
viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol
(glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y
tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.
CARACTERISTICAS GENERALES
DEL CARBONO
El carbono es un elemento qumico de nmero
atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura
ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formacin, puede encontrarse en la naturaleza
en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo
y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el
pilar bsico de la qumica orgnica; se conocen
cerca de 15 millones de compuestos de
carbono, aumentando este nmero en unos
500.000 compuestos por ao, y forma parte de
todos los seres vivos conocidos.
 Nombre Carbono
Nmero atmico 6
Valencia 2,+4,-4
Estado de oxidacin +4
Electronegatividad 2,5
Radio covalente () 0,77
Radio inico () 0,15
Radio atmico () 0,914
Configuracin electrnica 1s2 2s2 2p2
Primer potencial de ionizacin (eV) 11,34
Masa atmica (g/mol) 12,01115
Densidad (g/ml) 2,26
Punto de ebullicin (C) 4830
Punto de fusin (C) 3727
 El carbono es tetravalente. Se considera que el
tomo de carbono se encuentra en el centro de
un tetraedro regular y sus valencias estn
dirigidas hacia los vrtices.
Los tomos de carbono tienen la capacidad de
unirse indefinidamente entre s, con enlaces
sencillos, dobles o triples. Esto da lugar a la
formacin de una gran cantidad de esqueletos y
se llama concatenacin.
Los tomos de carbono tiene la capacidad de
unirse con otros elementos. Estas
combinaciones dan lugar a una gran diversidad
de compuestos.
 Frmula molecular
Es la frmula qumica que indica los
nmeros de tomos distintos presentes en
la molcula, es la mxima expresin ya
que la frmula molecular es la cantidad
real de tomos que conforman una
molcula.
C6H12O6 CH4
 Frmulas estructurales
Es una representacin grfica de las
molculas que nos da una idea de la
representacin de los tomos y del modo
en que estn unidos.
 Frmula desarrollada
Permite visualizar todas las uniones C-C y
C-H
 Frmula semidesarrollada
Los tomos de carbono se representan
individualmente y los de hidrgeno se
aaden sin indicar sus uniones al carbono.
 Frmulas condensadas
En los compuestos cclicos se representan por
polgonos regulares. En cada vrtice se
presupone que existe un tomo de carbono y se
indican los grupos o elementos unidos a los
carbonos, salvo los hidrgenos, stos no se
representan, sobreentendindose que estn.
 TIPOS DE TOMOS DE
CARBONO
tomo de carbono primario: un tomo de carbono vecino
tomo de carbono secundario: dos tomos de carbono vecinos
tomo de carbono terciario: tres tomos de carbono vecinos
tomo de carbono cuaternario: cuatro tomos de carbono vecinos
 NMERO DE OXIDACIN DEL
CARBONO
El nmero de oxidacin de un tomo de carbono
vara en -1 por cada enlace que presenta con un
tomo de hidrgeno.
El nmero de oxidacin de un tomo de carbono
vara en +1 por cada enlace que presenta con
un tomo ms electronegativo que l.
Los dobles y triples enlaces con un heterotomo
se cuentan dos y tres veces respectivamente.
Los enlaces existentes entre tomos de carbono
no se tienen en cuenta al determinar el nmero
de oxidacin de los carbonos.
HIBRIDACIN DE ORBITALES
Se habla de hibridacin cuando en un tomo, se mezcla el orden
de los electrones entre orbitales creando una configuracin
electrnica nueva, un orbital hbrido que describa la forma en que
en la realidad se disponen los electrones para producir las
propiedades que se observan en los enlaces atmicos.
Los electrones de un tomo tienen la tendencia de ubicarse en
orbitales especficos alrededor del ncleo. Los detalles sobre
nmero y orientacin de electrones en cada orbital depende de las
propiedades energticas descritas por los nmeros cunticos. El
primer orbital, el ms cercano al ncleo es el llamado 1s y solo
puede ser ocupado por dos electrones. Un tomo con un solo
electrn (hidrgeno) y uno con dos electrones (helio) ubican su(s)
electrn(es) en este orbital.
Un tomo con tres (litio) y cuatro (berilio) electrones tendr que
ubicar el tercer y cuarto electrn en el siguiente orbital, llamado 2s,
el cual tambin solo acepta dos electrones.
 Hibridacin sp
El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se
ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los
restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su
orientacin en el plano tridimensional el orbital 2p tiene
capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las
x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de
las z. Los dos ltimos electrones del carbono se
ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital
2pz permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo
anterior es (cada flecha un electrn):
 Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de
valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px
y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a formar enlaces
con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no
basta simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado.
En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los
electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. As,
los cuatro ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:
 El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pz es aportado por el
primer electrn en formar enlace con un tomo con este tipo de
valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el caso del metano. Esto a
su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes
orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s
y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del

orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los
orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la
hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia
entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales
a un ngulo de 109.
 Hibridacin sp

Estos mismos tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar

compuestos con enlaces dobles. Forman un ngulo de 120 y su
molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce
como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por
un enlace sigma y un enlace pi ().Las reglas de ubicacin de los
electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una
hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s
se mezcla solo con dos de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse
el orbital s con dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres
nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces
covalentes
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en
algn carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ngulo de
120.
 Hibridacin sp

Se define como la combinacion de un orbital S y un P, para formar 2

orbitales hbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace
hbrido, con un ngulo de 180 y que se encuentra existente en
compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el
acetileno):
se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi()
Orbitales que Tipo de ngulo que Geomatera de
intervienen hibridacin forman las molculas

1 orbital s + 3 sp3 109,5 Tetraedro

orbitales p

1 orbital s + 2 sp2 120 Tringulo

orbitales p

1 orbital s + sp 180 Lnea recta

1orbital p
Enlace sigma
Enlace pi
Unin Representacin Energa de Tipo de Ejemplo
enlace enlace

Simple 347 Kj/mol 1 enlace Etano

sigma

Doble 611 Kj/mol 1 enlace Eteno

sigma
1 enlace pi

Triple 837 Kj/mol 1 enlace Etino

sigma
2 enlaces pi
 Para tomos que tienen ms de 4 electrones de
valencia, el tipo de hibridacin est dada por el nmero
de tomos a los que est unido ms los pares de
electrones libres.
En la molcula de agua, el oxgeno tiene hibridacin
sp3, ya que est unido a dos tomos y posee 2 pares de
electrones libres.
2+2=4 hibridacin sp3
N DE ATOMOS A + PARES DE HIBRIDACIN
LOS QUE EST UNIDO ELECTRONES SIN
COMPARTIR

4 sp3

3 sp2

2 sp