LPIDOS

ACEITE
 LIPIDOS:
El termino de lpido se refiere a cualquier
sustancia APOLAR (?) y son casi o totalmente
insoluble en agua.
Por lo tanto la diversidad estructural y
biofuncional de estos compuestos se enfoca a
una propiedad fisicoqumica relacionada con
su naturaleza apolar que es la base para la
funcin biolgica de los lpidos.
Biomolculas formadas por C, O e H. (P, N, S).
Se derivan de molculas de grupos funcionales de steres y cidos
carboxlicos.
Insolubles en agua (Hidrofbicos)
Propiedades fsicas Relativamente untuosos al tacto
Solubles en disolventes orgnicos
(cloroformo, ter dietlico, tetracloruro
de carbono, xilol, cloroformo,
benceno).
De reserva energtica ***
Funciones fundamentales Estructurales
Protectora
Acciones especficas (ejem:
transporte,
hormonas
 CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono
(hay excepciones). Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo
(-COOH).
Constituyen los sillares de construccin de las molculas de los lpidos
saponificables.
Son poco abundantes en estado libre, obtenindose por hidrlisis de
lpidos saponificables; generalmente se encuentran enlazados a
alcoholes en forma de steres.

Presencia de enlaces simples o dobles

ACIDOS
GRASOS Longitud de la cadena : entre 14 y 22 tomos de C,
aunque los ms frecuentes son de 16/18 tomos de C
 Clasificacin de los lpidos
Los lpidos se clasifican en dos grandes grupos,
segn que posean en su composicin cidos
grasos esterificados (lpidos saponificables) o
no los posean (lpidos insaponificables ).
 CLASIFICACIN

Monoglicridos
Acilglicridos Diglicridos
L Simples o grasas Triglicridos
Lpidos saponificables
I ceras
Lecitinas
P Cefalinas
Fosfolpidos
Esfingomielinas
I Complejos
Cerebrsidos
Glucolpidos
D Ganglisidos
Lipoprotenas
O Terpenos
Lpidos insaponificables Esteroles
S Esteroides
Hormonas esteroideas
Prostaglandinas
 Estructura de los cidos grasos:
A) SATURADOS
CH3- ( CH2)18 COOH Acido graso saturado (20
carbonos).

B) INSATURADOS

CH3- CH2- CH = CH- CH2-COOH monoinsaturado (una doble

ligadura

CH3- CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2- CH=CH-COOH

poliinsaturado (dos o mas dobles
ligaduras)
 A) CIDOS GRASOS SATURADOS

Slo tienen enlaces

simples entre los tomos
de carbono. Frmula
general: H(CH2)n-COOH.
 B) CIDOS GRASOSOINSATURADOS
CH3 CH2 C
Tienen uno o varios enlacesndobles OH
en su cadena y sus molculas
presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde
aparece un doble enlace.
Frmula general de un cido graso saturado

O
CH3 CH2 CH CH CH2 C
m m
OH

Frmula general de un cido graso insaturado

 Configuracin estructural de los
dobles enlaces:
Enlace simple (saturados) posee completa
libertad de rotacion
Enlace cis (insaturados) estructura rigida
incapaz de rotar, produce un ngulo de 300
son muy comunes y le confiere estructura
torcida y acortada.

Enlace trans (insaturados) poco comunes

 LPIDOS SIMPLES: acilglicridos

Tambin reciben el nombre de glicridos o grasas simples; son steres neutros que
se producen por la combinacin de uno, dos, o tres cidos graso con un alcohol en
la reaccin de esterificacin.

Reaccin de esterificacin: Es la reaccin qumica que se

produce entre un cido orgnico y un alcohol para dar un ster
ms agua.

O
=

R1-C- O-H H- O-CH2-R2

alcohol
cido orgnico

+
agua
ster
 A) cidos grasos saturados
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O
O
12 CH
103
CH212 CH
CH
CH8 2
CH
CH
CH 6 2
CH
CH
CH 4 2 CHCH2 2 CH2
CH CH O CH3(CH2)10COOH
CH
cido graso saturado
2103 8 2 6 2 4 2 C 2 2 2
11 CH
9 212 CH CH 2
7 210 CH CH5
2
28 CH3 262 CH 4 C 2
CH CH 1 2
11 9 2
11 9
7 2
7
5 2
5
3 2 OHCH
3
1 2 OH C
1 OH
Laurico C12
cido lurico (dodecanoico)
cido lurico
cido lurico

CH2 CH2 O O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH O
14 CH123
CH214 CH CHCH
CH102
123 CHCH
CH8 2
102 CHCH
CH 6
8 2
2 CH 4 2 CHCH 2 2
CH26 2 CH 24 2 CH 4 2 C 2 2 C CH
2
2 CH CH3(CH2)12COOH
13
2
11214 CH 2
9 212 CH
CH 2
7 210 CH
CH5 28 CH 3 26
CH 1 2
OH CH 1 2
doble
C enlace
13 CH
112
13 11
9 2
9
7 2
7
5 2
5
3 2
3 OH 1
OH Miristico C14
cido mirstico
cido mirstico
(tetradecanoico)
cido mirstico
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 O
O
3 CH2
CH CH2CH2CH
CH
CH2 CH CHCH
2 2 CH
CH
CH22 CHCHCH 2 2 CH CH2 CHCH CHO
O CH2 CH2 C
CH2 2 CH3(CH 2)14COOH
102 8 2 6 2 4 2 2 2 2
CH216143 CH CHCH2
122
14 3
CHCH CH
212 2 CH
CH
CH
210 2
CHCH CH
2 8 2
CHCH CH
26 2
CH
CH CH
2 4 2
CH C CH2 2
C
15 13216 CH 11214 CH 9 212 CH 7 210 5 28 3 26 1 24 OH CH 2
15 132 112
13 11
9 2 CH
9
7 2 CH
7
5 2 CH
5
3 2
3
1 2 OHC 1
OH
Palmitico C16
15 OH
cido palmtico
cido palmtico (hexadecanoico)
cido palmtico
O
CH2 CH 2 CH
CH 2 CH
CH 2 CH
CH 2 cido
CH
CH 2 graso
CH
CH
2 2
2 insaturado
CH2
O
O
2 CH142 CH122 10 2 CHCH 8 2 CH CH 6 2 CH CH 4 2 CH CH4 C CH
2 CH 2
CHCH CHCH2142 CH
CH
CH2122 CH 2102 CH 10 8
2 2 CH 6
2 2 CH 62 2 CH 2 C 2
2163 CH 1 24 OH
CH15218
17 CH 13216
152 CH13
11214
2 CH
11
9 212
2 CH9
7 2
2 CH
9
7
5 28
2 CH
7
3 2
5 2 CH
5
3 2 CH
3
1 2 OHC1 OH
CH3(CH2)16COOH
17 15 13 11
cido esterico
cido esterico Estearico C18
cido esterico (octadecanoico)

O O
CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH O
CH CH CH 2 CH 2 CH CH CH
4 2 CH
2 2 2 CH
2 CH 2 CH142
2 CH
122 102 CHCH 8 2 CHCH
6 2 CHCH CHCH24 2 CH
C CH2 2 C 2 2
26 2 CH
CH
CHCH
2
17220
162
183
CH
CHCH
2162 CH
15218
CHCH
13 2
2142 CH
16
CHCH
11 2
2122 CH
14
CH 9 2
2102 CH
12
CH
28 2 CH
7 210 CH 5 28
7 2 CH 5
3 26
2
CH3
1 24
2 OHCH1 2 C
OH1
CH3(CH2)18COOH
19 CH 17 CH15 2
CH13 2 112 9 2
9 7 5 3 OH
19
2 17
cido araqudico
15 13 11
Araquidico C20
cido araqudico eicosanoico
cido araqudico
 B) cidos grasos insaturados
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 O
16 14 12 10 8 6 4 2
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C
15 13 11 9 7 5 3 1 OH
cido palmitoleico (9-cis-hexadecenoico)
CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH
palmitoleico C16
CH2 CH2 O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2
8 6 4 2
18 16 14
CH2
12
CH2
10
CH CH2 CH2 CH2 C
CH2 CH2 7 5 3 1
17 15 13 11 9 OH

cido oleico (9-cis-octadecenoico) CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH

oleico C18
CH CH2 CH2 CH2 CH2 O
CH3 CH2 CH2 CH
18 16 14 12 10 8 6 4 2
CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 C
17 15 13 11 9 7 5 3 1 OH
cido linoleico
(9,12-cis-octadecadienoico) CH3(CH2)4CH = CHCH2CH =CH(CH2)7COOH
O
CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 linoleico C18
CH3 10 8 6 4 2
C
18 16 14
CH
12
CH2 CH CH2 CH2 CH2
CH2 CH 9 7 5 3 1 OH
17 15 13 11

cido linolnico (9,12,15-cis-octadecatrienoico)

CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)7COOH
O linolenico C18
CH2 CH CH CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH CH 6 4 2
16 14 12 10
CH
8
CH2 CH CH2 C
20
CH2
18
CH2 CH CH2 CH 5 3 1
15 13 11 9 7 OH
19 17

cido araquidnico (5,8,11,14-cis-eicosatetraenoico)

CH3(CH2)4CH=CHCHCH = CHCHCH = CHCHCH = CH(CH2)3COOH

araquidonico C20
 Los monoinsaturados (poseen un solo
doble enlace en su frmula) se
encuentran en el aceite de oliva,
semillas de uvas, aguacate.

Los poliinsaturados (con ms de un

doble enlace) se encuentran en los
aceites de semillas y frutos secos
(girasol, maz), pescados y mariscos. La
grasa omega 3, esta presente en los
pescados azules.
 Propiedades fsicas de los cidos grasos
El punto de fusin de los cidos grasos saturados
aumenta a medida que aumenta el nmero de
tomos de C.
Los cidos grasos con 10 o ms tomos de
carbono son slidos a temperatura ambiente y se
llaman grasas.
Los cidos grasos insaturados tienen puntos de
fusin ms bajos, en la mayora de los casos son
lquidos a temperatura ambiente y se llaman
aceites.
 Saponificacin

Propiedades Halogenacin
qumicas de los
cidos grasos Hidrogenacin

Enranciamiento
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS
LPIDOS
Reaccin de saponificacin:
Es la reaccin qumica que se produce entre un cido graso y una
base fuerte para dar una sal (jabn) y agua. Es una hidrlisis
alcalina de las grasas simples.

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

cido orgnico + Hidrxido sdico Sal sdica (jabn) + Agua
Halogenacin:

Reaccin en la cual los cidos grasos insaturados, reaccionan con los

halgenos adicionndose a sus dobles enlaces, causando la decoloracin
de la solucin del halgeno. El grado de absorcin de una grasa o aceite
es proporcional al nmero de dobles enlaces de los cidos grasos, la
cantidad de halgeno que absorbe un lpido puede emplearse como ndice
del grado de insaturacin (ndice de yodo).
Hidrogenacin:
Procedimiento por el cual se transformar aceites vegetales en grasas
slidas, en ocasiones se le llama endurecimiento. Un mtodo consiste en
burbujear hidrgeno gaseoso a presin en un tanque de aceite caliente
que contiene un catalizador de nquel finamente dispersado.

Adicin de H endurecimiento de las grasas (aceite margarina).

Enranciamiento:

Los mecanismos de la rancidez ocurren por tres vas:

1. Activacin de radicales libres y peroxidacin: En este estado el aceite se

viscosa y se torna venenoso pues su ingestin provoca malestares
gastrointestinales graves.

2. Hidrlisis por la presencia de agua: El aceite toma un olor y sabor

astringente desagradable.

3. Por medio de microorganismos: El olor repulsivo es caracterstico de

este mecanismo degradatorio.

Un caso especial a nombrar es la rancidez que a veces se produce en el

aceite de pescado. All se originan descomposiciones proteicas de la cistina
y cisteina que contienen enlaces dsulfuro. Esto trae como consecuencia la
formacin del venenoso cido sulfhdrico (H2S).
 Lpidos simples
(acilgliceridos)
Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen
tres tipos de estos lpidos:
Monoacilglicridos
Diacilglicridos
Triacilglicridos
Las cadenas de los cidos grasos pueden ser iguales o
diferentes:
Triacilglicridos simples:
Los tres cidos grasos son iguales. Ej. En la triestearina hay tres molculas de
cido esterico enlazadas al glicerol.

Triacilglicridos mixtos:
Tienen dos o tres cidos grasos diferentes.
 CRIDOS CERAS
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin
de cadena larga.
Son slidas y totalmente insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al
agua y con su consistencia firme.
Las plumas, el pelo , la piel, las hojas, frutos, estn cubiertas de una capa crea
protectora. Tambin la cera del conducto auditivo tiene funcin protectora.
LPIDOS COMPLEJOS
 FOSFOLPIDOS
Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular el glicerol puede formar un
ster con el cido fosfrico (H3PO4).
Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la
membrana, por lo que tambin se llaman lpidos de membrana.
 Sustituyendo el H del cido fosforico
se forman:
Fosfatidil etanolamina
Fosfatidil colina
Fosfatidil Serina
Fosfatidil glicerol
Fosfatidil inositol
 Lecitina H C OH

(fosfatidilcolina) H

glicerol
Es el ms comn de los fosfolpidos; contiene la importante sal de
amonio cuaternaria, colina, unida a un residuo de cido fosfrico
mediante un enlace ster.
H
O
H C O C R
4 H2O
porcin
O +
no polar H
H C O C R

O CH3
+
H C O P O CH2 CH2 N CH3
-
O CH3
H

enlace ster
porcin polar
 Cefalina H C OH

(fosfatidiletanolamina) H

Los diferentes fosfolpidos se forman segnglicerol

sea la naturaleza del
segundo alcohol. As, tenemos la fosfatidiletanolamina -cefalina, en
la que el segundo alcohol es etanolamina

H
O
H C O C R
4 H2O
porcin
O +
no polar H
H C O C R

O H
+
H C O P O CH2 CH2 N H
-
O H
H

enlace ster
porcin polar
 Cefalina H C OH

(fosfatidilserina) H

El grupo fosfato est sustituido por el aminocido serina.

glicerol
H
O
H C O C R
4 H
porcin
O
no polar H
H C O C R

O H
+
H C O P O CH2 CH2 N H
-
O H
H

enlace ster
porcin polar
 Cefalina H C OH

(fosfatidilglicerol) H

glicerol
El grupo fosfato
H
contiene un segundo O
alcohol, puede ser otra H C O C R
molcula de glicerol. 4 H
porcin
O
no polar H
H C O C R

O OH OH

H C O P O CH2 CH CH2
-
O
H

enlace ster
porcin polar
ESTRUCTURA DE UNA ESFINGOMIELINA
 GLUCOLPIDOS

Son lpidos complejos que se caracterizan por poseer un glcido de

cadena corta.

Su funcin principal es actuar como reconocimiento celular y como

receptor antignico.

Se encuentran formando parte de las bicapas lipdicas de las

membranas de todas las clulas, especialmente de las neuronas.

Entre los principales glcidos que forman los glucolpidos encontramos

a la galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina y galactosamina.

Entre los glucolpidos ms comunes estn los cerebrsidos y

ganglisidos.
ESTRUCTURA DE UN CEREBRSIDO
ESTRUCTURA DE UN GANGLISIDO
 CLASIFICACIN

Monoglicridos
Acilglicridos Diglicridos
L Simples o grasas Triglicridos
Lpidos
I Cridos o ceras
saponificables
P Lecitinas
Fosfolpidos Cefalinas
I Esfingomielinas
Complejos
Glucolpidos Cerebrsidos
D
Ganglisidos
Lipoprotenas
O Terpenos
Lpidos Esteroles
S Esteroides
insaponificables Hormonas esteroideas
Prostaglandinas
 LIPIDOS DERIVADOS
En trminos de estructura y funcin los lpidos derivados representan un grupo
realmente heterogneo, semejantes solo en su insolubilidad en el agua e incluyen:

Esteroides:
Hormonas sexuales, emulsivos digestivos,
transporte de lpidos en membranas y fluidos
plasmticos.
Vitaminas liposolubles:
Vit. A, D, E, K.
Prostaglandinas:
Estructura qumica de los Esteroides
 Los lpidos no saponificables son muy heterogneos y
solo son semejantes por su insolubilidad en agua y se
forman a partir del ISOPRENO incluyen a los esteroides
y derivados
 Esteroides
Esteroles:
1.Colesterol *
2. Vitamina D
Hormonas:
1. Sexuales
2. Suprarrenales
Compuestos derivados del
colesterol
Solo difieren en:
-Nivel de insaturacin.
-Presencia de grupos
funcionales en
diferentes posiciones en
el anillo.

COLESTEROL

Forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.

Es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides
Se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguneo de los
vertebrados.
Se presenta en altas concentraciones en el hgado, mdula espinal,
pncreas y cerebro.
 ESTEROIDES
Son derivados del ncleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno.

Comprenden dos grandes grupos de sustancias:

:
Principales funciones de las hormonas
Esteroides sobre su tejido blanco

*
*

*
 PROSTAGLANDINAS (PG)
Son lpidos cuya molcula
bsica est constituda por 20
tomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano
y dos cadenas alifticas.

Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra

adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en funcin de los
sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. Sus funciones son
diversas.
O OH

C CH2 O CH O
9 CH2 CH2 12
CH2 CH
H2C CH 7
CH2 5 3
C CH 7 5
CH2 C
10 8 6
CH2 CH2 1 H2C CH CH2 3 1
4 10 8 6 CH2
CH 2 OH 4 OH
CH CH CH CH 2
11 12 14 CH2 CH
CH 16 CH2 11 12 14 CH2 CH2
HO CH 18
CH2 CH 3 HO CH CH 16
CH2 CH
13 12 CH2 20 18 3
17 19 13 12 CH2 20
17 19
OH
OH

Prostaglandina E1
Prostaglandina F2alfa
 Lipoprotenas

Los di y triglicridos
NO pueden
circular libres en plasma sino
necesitan ser
transportados por las
LIPOPROTEINAS,

Solo los cidos grasos libres

son transportados por una
proteina que no pertenece a las
lipoproteinas y es conocido
como ALBUMINA.
 LIPOPROTENAS
Cumplen funcin transportadora de lpidos (colesterol) desde el intestino hasta
su lugar de destino, mediante su emulsin por los cidos biliares.
Existen diversos tipos de lipoprotenas relacionadas con el transporte de lpidos:
 LIPOPROTENAS
Tienen componentes del tipo lpido y del tipo protena
Cumplen funcin transportadora de lpidos (colesterol) desde el intestino hasta
su lugar de destino, mediante su emulsin por los cidos biliares.

Existen diversos tipos de lipoprotenas relacionadas con el transporte de lpidos

por ejemplo:
LDL (Lipoprotenas de Baja Densidad):

Llevan el colesterol a los tejidos cuando es necesario, pero si hay

niveles excesivos en la sangre, empieza transportar el colesterol a
nuestras arterias contribuyendo a la formacin de placas de
arteriosclerosis que son las que las obstruyen.

HDL (Lipoprotenas de Alta Densidad):

Es el llamado buen colesterol porque transporta el exceso de
LDL desde la sangre al hgado. En el hgado se degrada y elimina a
travs de las vas biliares. El 20-30% del colesterol en la sangre est
unido a las HDL