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QUMICA ORGNICA

1
QUMICA ORGNICA: DEFINICIONES

QUMICA ORGNICA es la ciencia


que estudia al elemento carbono y
todos los compuestos que se derivan
de l.
QUMICA ORGNICA es la ciencia
que estudia a todos los compuestos
covalentes del carbono.
Con base en estas definiciones, a
esta ciencia se la llama QUMICA
DEL CARBONO.

Pedro Figueroa Grijalva 2010 2


DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS
COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS
Utilizan al tomo de Utilizan la mayora de los
carbono y unos pocos elementos conocidos.
elementos ms. Se forman por la accin de las
Se forman naturalmente en fuerzas fisicoqumicas de la
vegetales y animales. naturaleza.
La totalidad estn formados Estn formados por enlaces
por enlaces covalentes. inicos y covalentes.
La mayora presentan el Generalmente no presentan
fenmeno de isomera. el fenmeno de isomera.
El nmero es muy grande El nmero es pequeo.
(millones) No forman cadenas largas.
Forman largas cadenas al
unirse el carbono consigo
mismo.

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DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E
INORGNICOS
COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS
La mayora son insolubles La mayora son solubles en
en agua, pero se disuelven agua.
en solventes orgnicos. La mayora son electrolitos.
La mayora no son Los puntos de fusin son
electrolitos. altos, superiores a 700C.
Los puntos de fusin son La velocidad de las reacciones
bajos, inferiores a 300C va de rpida a muy rpida.
La velocidad de las Las reacciones no necesitan
reacciones va desde muy de catalizadores
lenta hasta explosiva.
Las reacciones necesitan
con frecuencia
catalizadores.

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IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA
Para la formacin y evolucin de la gran variedad
de especies que pueblan la tierra, se han empleado
uno 4500 millones de aos.
El hombre ha poblado este pequeo planeta hace
apenas unos pocos millones de aos.
En los ltimos cien aos, el hombre ha aprendido a
transformar los compuestos del carbono en
medicinas, alimentos y materiales industriales en
gran escala y que sirven para mejorar el sistema de
vida.
Pero tenemos drogas que envenenan, desechos que
no se degradan y contaminan.
La industria qumica orgnica ha cambiado
nuestro mundo.

Pedro Figueroa Grijalva 2008 5


EL ELEMENTO CARBONO
El elemento carbono es el componente
obligado de la materia orgnica. En la
naturaleza, constituye apenas el 0,08% del
conjunto de la litosfera, hidrosfera y
atmsfera.
En la corteza terrestre se lo encuentra como
grafito, diamante, antracita, hulla, lignito y
turba; tambin en forma de rocas de
carbonato de calcio (caliza) o de magnesio.
En la atmsfera se encuentra en forma de CO2
y CO.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 6


EL CARBONO Y LA TABLA PERIDICA
Es el primer elemento del grupo IV A, por
tanto tiene cuatro electrones en el ltimo
nivel de energa y su valencia es IV.
Ocupa el casillero N 6 en el segundo
perodo porque tiene seis electrones
distribuidos en dos niveles de energa.
Su nmero atmico (Z) es 6 y su peso
atmico (A) 12,01 uma.
Sus nmeros de oxidacin principales
son: +2 y +4 pero tiene otros que son
secundarios: -4, -3, -2, -1, +1, +3.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 7


CLASES DE ENLACES ENTRE TOMOS DE
CARBONO
Enlace simple.- Se forma cuando cada
tomo de carbono participa con un
electrn, es decir que, entre dos tomos
de carbono se forma un enlace simple
sigma . Este enlace es caracterstico de
los hidrocarburos saturados:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


pentano

Pedro Figueroa Grijalva 2006 8


CLASES DE ENLACES ENTRE TOMOS DE
CARBONO
Enlace doble.- Se forma cuando cada
tomo de carbono participa con dos
electrones, es decir que, entre dos tomos
de carbono se forma un enlace doble pi .
Este enlace es caracterstico de los
hidrocarburos insaturados alquenos:

1 CH2 2CH 3CH2 4CH3


1-buteno

Pedro Figueroa Grijalva 2006 9


CLASES DE ENLACES ENTRE TOMOS DE
CARBONO
Enlace triple.- Se forma cuando cada
tomo de carbono participa con tres
electrones, es decir que, entre dos tomos
de carbono se forma un enlace doble pi .
y un enlace simple sigma . Este enlace es
caracterstico de los hidrocarburos
insaturados alquinos:

1 CH 2 C 3CH2 4CH3
1-butino
Pedro Figueroa Grijalva 2006 10
CADENAS CARBONADAS
Son el resultado de la propiedad que tiene
el carbono de unirse consigo mismo.
Cadenas lineales simples.- Son aquellas
en las que los tomos de carbono forman
una sola lnea:

| | | | |

CCCCC
| | | | |

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CADENAS CARBONADAS
Cadenas lineales ramificadas.- Son
aquellas que estn formadas por una
cadena lineal principal y una o ms
ramificaciones que se desprenden de ella:
| | | | | | | |
CCCCCCCC
| | | | | | | |
C C
| |

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CADENAS CARBONADAS
Cadenas cclicas.- Son aquellas en las que
los tomos de carbono se unen entre si
formando anillos o ciclos:

| |
CC
| |
CC
| |

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CADENAS CARBONADAS
Clases de carbonos.- En las cadenas
carbonadas que forman cualquier
compuesto orgnico, se distinguen cuatro
tipos de carbonos:
1. Carbonos primarios.- Son aquellos que se
encuentran en los extremos de cualquier
cadena principal o secundaria:
| | | | | | | |
CCCCCCCC
| | | | | | | |

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CADENAS CARBONADAS
2. Carbonos secundarios.- Son aquellos que
se encuentran al interior de las cadenas
carbonadas principales o secundarias,
estn siempre unidos a dos carbonos
contiguos:
| | | | | | | |
CCCCCCCC
| | | | | | | |
C
|

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CADENAS CARBONADAS
3. Carbonos terciarios.- Se encuentran en el
interior de las cadenas principales o
secundarias, unidos siempre a tres
carbonos contiguos:
| | | | | | | |
CCCCCCCC
| | | | | | | |
C C C
| | |

Pedro Figueroa Grijalva 2006 16


CADENAS CARBONADAS
4. Carbonos cuaternarios.- Se encuentran al
interior de las cadenas carbonadas
principales o secundarias, unidos siempre a
cuatro carbonos contiguos:
| |
C C
| | | | | | | |
CCCCCCCC
| | | | | | | |
C C
| |
Pedro Figueroa Grijalva 2006 17
FRMULAS QUMICAS
Para la formulacin de los compuestos
qumicos orgnicos, se utilizan los
siguientes tipos de frmulas:
1. Frmula molecular.- Es una frmula
completa, representa a una molcula de un
compuesto orgnico. Se la utiliza
comnmente en los catlogos y muy poco
en procesos de aprendizaje:
C2H6 C2H4 C2H2 C6H6

Pedro Figueroa Grijalva 2006 18


FRMULAS QUMICAS
2. Frmula semidesarrollada.- Es aquella
que se escribe condensando tomos o
grupos de tomos iguales, este tipo de
frmula se utiliza ampliamente en
procesos de enseanza:
CH3 CH2 CH3 n- propano

CH3 (CH2)6 CH3 n- octano

Pedro Figueroa Grijalva 2006 19


FRMULAS QUMICAS
3. Frmula estructural.- Se llama tambin
desarrollada y nos indica la posicin de
los tomos y grupos funcionales en una
cadena carbonada:
H H H H
| | | |
H 1C 2C 3C 4C H 1- butanol
| | | |
OH H H H

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FRMULAS QUMICAS
4. Frmula electrnica.- Se llama tambin
puntual o de Lewis, en ella se indican los
pares de electrones compartidos o
covalentes entre el carbono y otros
tomos:
H
x

H x C x H

x Metano
H
Pedro Figueroa Grijalva 2006 21
GRUPO FUNCIONAL
Es el tomo o grupo de tomos que
caracterizan a un compuesto qumico, es
decir, determina sus propiedades:
R OH Alcoholes
R CO.OH cidos
R CO.O R steres
R O R teres
R CO.H Aldehdos
Pedro Figueroa Grijalva 2006 22
FUNCIN QUMICA
Es un conjunto de compuestos orgnicos
que se caracterizan por tener un mismo
grupo funcional:
CH3O CH3
CH3 CH2 O CH3 teres
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3.OH
CH3 CH2.OH alcoholes
CH3 CH2 CH2.OH

Pedro Figueroa Grijalva 2006 23


CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS CON OXGENO CON NITRGENO

ALCOHOLES AMINAS
ALIFTICOS AROMTICOS

ALDEHDOS AMIDAS
ALCANOS

CETONAS NITRILOS
ALQUENOS

CIDOS
ALQUINOS

TERES
CCLICOS

STERES

ANHDRIDOS

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FUNCIN HIDROCARBURO
ESRUCTURA PRIMER FRMULA
CLASE DE DEL GRUPO CUERPO DE GENERAL
HIDROCARBURO FUNCIONAL LA SERIE
| | CH4
ALCANOS CC METANO Cn H2n +2

| |
| | CH2 CH2
ALQUENOS C= C ETILENO Cn H2n

CH CH
ALQUINOS CC ACETILENO Cn H2n - 2

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ALCANOS
DEFINICIN.- Son hidrocarburos saturados
llamados tambin FORMNICOS porque el
primer trmino de la serie es el metano o
formeno. Responden a la frmula general Cn
H2n + 2. Tienen enlace simple entre carbonos,
es decir utilizan hibridacin tetragonal o sp3
FORMULACIN.- Para escribir las frmulas
de estos hidrocarburos, se utiliza el sistema
semidesarrollado y semicondensado.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 26


ALCANOS
NOMENCLATURA.- De acuerdo con
las reglas de la IUPAC, para nombrar
a los alcanos, se utilizan PREFIJOS
que indican la longitud de la cadena:
1 met 2 et 3 prop 4 but
5 pent 6 hex 7 hept 8 oct
9 non 10 dec 11 undec 20 eicos
30 triacont 40 tetracont 100 hect
junto a cada prefijo se utiliza el
SUFIJO ANO.
Pedro Figueroa Grijalva 2006 27
ALCANOS: SERIE HOMLOGA
Cn H2n+2 FRMULA NOMBRE
CH4 CH4 METano
C2H6 CH3-CH3 ETano
C3H8 CH3-CH2-CH3 PROPano
C4H10 CH3-(CH2)2-CH3 BUTano
C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 PENTano
C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 DECano
C20H42 CH3-(CH2)18-CH3 EICOSano
C100H202 CH3-(CH2)98-CH3 HECTano

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RADICALES ALQULICOS
SON HIDROCARBUROS INCOMPLETOS
POR LA PRDIDA DE UN TOMO DE
HIDRGENO, TENIENDO UN ENLACE
LIBRE QUE LES PERMITE UNIRSE A
CUALQUIER CADENA CARBONADA.
PUEDEN SER PRIMARIOS,
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. CnH2n
+1

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RADICALES ALQULICOS
PRIMARIOS: Cuando el hidrocarburo
pierde un tomo de hidrgeno en un
carbono primario:
CH3 metil - o
CH2- CH3 etil - o
CH2 - CH2 - CH3 propil - o
CH2 - CH2 - CH2 - CH3 butil - o
CH2- (CH2)3 - CH3 pentil - o
CH2 - (CH2)4 - CH3 hexil - o

Pedro Figueroa Grijalva 2006 30


RADICALES ALQULICOS
SECUNDARIOS: Cuando el
hidrocarburo pierde un tomo de
hidrgeno en un carbono secundario.
1- metiletil
CH3 - 1CH - 2CH3 iso - propil - o
| sec - propil - o
1- metilpropil
CH3 - 1CH - 2CH2 - 3CH3 iso - butil - o
| sec - butil - o

Pedro Figueroa Grijalva 2006 31


RADICALES ALQULICOS
TERCIARIOS: Cuando el hidrocarburo
pierde un tomo de hidrgeno en un
carbono terciario.

2CH
3 terc - butil - o
|
CH3 - 1C - CH3 1,1 - di metiletil
|

Pedro Figueroa Grijalva 2006 32


HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Son hidrocarburos formados por una
cadena principal y una o ms
ramificaciones que salen de ella.
CH3 CH3
| |
1CH - 2CH - 3CH2 - 4CH - 5CH2 - 6CH3
3

2,4 - di metilhexano

Pedro Figueroa Grijalva 2006 33


NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS
RAMIFICADOS
Localizar la cadena continua ms larga de
tomos de carbono. Esta cadena determina el
nombre base del alcano.
Si una molcula tiene dos o ms cadenas de
igual longitud, la cadena principal es aquella
que tiene el mayor nmero de sustituyentes.
Se numera la cadena principal comenzando por
el extremo ms prximo a uno de los
sustituyentes, verificando la formacin de una
serie numrica baja.
Las ramificaciones complejas deben
numerarse empezando por el carbono 1 que es
aquel que est unido a la cadena principal.
Pedro Figueroa Grijalva 2006 34
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS
ALCANOS RAMIFICADOS
PARA NOMBRAR EL COMPUESTO:
Se escribe primero el N del
carbono al que estn unidos los
sustituyentes seguido de un guin.
Luego se escribe el nombre de los
sustituyentes por orden alfabtico.
Al final se escribe el nombre de la
cadena principal.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 35


HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

CH3
|
CH3 CH3 - C - CH3 CH3
| | |
CH3 - C - CH2 - CH - CH - CH - CH - CH2
| | | |
CH3 CH3 CH3 CH3
2,2,4,6,7-pentametil -5 terc butil - octano

Pedro Figueroa Grijalva 2006 36


ALQUENOS
DEFINICIN.- Son hidrocarburos
insaturados llamados tambin olefinas, se
diferencian de los alcanos por la presencia de
por lo menos un doble enlace (=) entre dos
tomos de carbono de la cadena, por lo que
son ms reactivos.
En este grupo de compuestos, el carbono
emplea una hibridacin sp2 o trigonal.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 37


ALQUENOS
FORMULACIN.- Estos
hidrocarburos responden a la
frmula general Cn H2n cuando
tienen en su estructura formular un
doble enlace. Para escribir las
frmulas se utilizar el sistema
semidesarrollado y
semicondensado cuando el
nmero de tomos de carbono es
elevado
Pedro Figueroa Grijalva 2006 38
ALQUENOS
NOMENCLATURA.- Para nombrar a los
alquenos de acuerdo con las normas de la
IUPAC, se utilizan en primer lugar los mismos
prefijos que en los alcanos pero cambiando el
sufijo ano por eno.
En el caso de existir ms de un doble enlace,
se utilizarn prefijos de cantidad adecuados:
di(2), tri (3), tetra (4), etc.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 39


ALQUENOS: SERIE HOMLOGA
CnH2n FRMULA NOMBRE

C2H4 CH2 CH2 eteno


C3H6 CH2 CH - CH3 propeno
C4H8 CH2 CH - CH2 - CH3 1- buteno
C5H10 CH2 CH - (CH2)2 - CH3 1- penteno
C10H20 CH2 CH - (CH2)7 - CH3 1- dequeno
C20H40 CH2 CH - (CH2)17 - CH3 1- eicoseno
C100H200 CH2 CH - (CH2)97 - CH3 1- hecteno

Pedro Figueroa Grijalva 2006 40


RADICALES ALQUENLICOS
SON HIDROCARBUROS ALQUENOS
INCOMPLETOS, POR LA PRDIDA DE UN
TOMO DE HIDRGENO, TENIENDO UN
ENLACE LIBRE QUE LES PERMITE
UNIRSE A CUALQUIER CADENA
CARBONADA.
RESPONDEN A LA FRMULA GENERAL
CnH2n - 1

Pedro Figueroa Grijalva 2006 41


RADICALES ALQUENLICOS
NOMENCLATURA: Para nombrar a los
radicales alquenlicos, se utilizan los
mismos prefijos que los alqulicos
pero con el sufijo enil - o:
CH CH2 etenil - o
CH CH - CH3 1 - propenil - o
CH CH - CH2 - CH3 1 - butenil - o
CH CH - (CH2)2 - CH3 1 - pentenil - o
CH CH - (CH2)3 - CH3 1 - hexenil - o

Pedro Figueroa Grijalva 2006 42


ALQUENOS RAMIFICADOS
Son hidrocarburos alquenos que
contienen ramificaciones.
Para nombrarlos, se toman en cuenta
las mismas reglas que para los alcanos
ramificados, pero la cadena principal no
siempre ser la que tenga el mayor
nmero de tomos de carbono, sino la
que tenga el o los dobles enlaces.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 43


ALQUENOS RAMIFICADOS

CH2 - CH3 CH3


| |
CH2 C - CH2 - C - CH - CH2 - CH - CH3
| |
CH CH3
|
CH3
2,4-dietil-5,7-dimetil-1-Octeno

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ALQUINOS
DEFINICIN.- Son hidrocarburos
insaturados, se diferencian de los
alquenos y alcanos, por la presencia de
por lo menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono.
En estos hidrocarburos, los tomos de
carbono para unirse utilizan hibridacin
sp o digonal

Pedro Figueroa Grijalva 2006 45


ALQUINOS
FORMULACIN.- Estos
hidrocarburos responden a la
frmula general Cn H2n-2 cuando
tienen en su estructura formular un
triple enlace. Para escribir las
frmulas se utilizar el sistema
semidesarrollado y
semicondensado cuando el
nmero de tomos de carbono es
elevado.
Pedro Figueroa Grijalva 2006 46
ALQUINOS
NOMENCLATURA.- Para nombrar a los
alquinos de acuerdo con las normas de la
IUPAC, se utilizan en primer lugar los mismos
prefijos que en los alcanos pero cambiando el
sufijo ano por ino.
En el caso de existir ms de un triple enlace, se
utilizarn prefijos de cantidad adecuados:
di(2), tri (3), tetra (4), etc.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 47


ALQUINOS: SERIE HOMLOGA
CnH2n-2 FRMULA NOMBRE

C2H2 CH CH etino
C3H4 CH C - CH3 propino
C4H6 CH C - CH2 - CH3 1- butino
C5H8 CH C - (CH2)2 - CH3 1- pentino
C10H18 CH C - (CH2)7 - CH3 1- dequino
C20H38 CH C - (CH2)17 - CH3 1- eicosino
C100H198 CH C - (CH2)97 - CH3 1- hectino

Pedro Figueroa Grijalva 2006 48


RADICALES ALQUINLICOS
Definicin: son hidrocarburos alquinos
que han perdido un tomo de hidrgeno,
quedndoles un enlace libre para unirse
a cualquier cadena carbonada.
Para nombrar a estos radicales, se
cambia el sufijo ino por inil-o:
CH C etinil - o
CH3 C C 1 - propinil - o
CH C CH2 2 - propinil - o
CH3 CH2 C C 1- butinil - o

Pedro Figueroa Grijalva 2006 49


ALQUINOS RAMIFICADOS

CH3 - C C - CH2 - CH - C CH
|
CH2
|
CH2 - CH3

3 - propil - 1,5 - heptadiino

Pedro Figueroa Grijalva 2006 50


ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes Los fenoles contienen
contienen el grupo el grupo funcional - OH
funcional - OH Se derivan de los
Se derivan de hidrocarburos
hidrocarburos aromticos al sustituir
saturados o no por lo menos un H con
saturados al sustituir un grupo - OH
por lo menos un H con Tambin se consideran
un grupo - OH como derivados del
Tambin se consideran agua al reemplazar un
como derivados del H por un radical
agua al reemplazar un aromtico
H por un radical
orgnico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 51


NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y
FENOLES
A los alcoholes se los A los fenoles, segn la
nombra de acuerdo con la IUPAC se los nombra: a)
IUPAC con la raz del indicando el o los
nombre del hidrocarburo nmeros posicionales de
de procedencia y la los radicales b) el o los
terminacin OL nombres de los radicales
en orden preestablecido y
En forma tradicional se
c) la palabra FENOL
utiliza el nombre genrico
alcohol y el especfico Tambin se los identifica
con la raz del nombre del con nombres
hidrocarburo con la comerciales: catecol,
terminacin LICO resorcinol, hidroquinona,
etc.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 52


CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES POR LA
POSICIN DEL GRUPO FUNCIONAL OH
Alcoholes primarios.- Cuando el grupo
funcional - OH est unido a un carbono
primario: R - CH2 - OH

Alcoholes secundarios.-Cuando el grupo


funcional -OH est unido a un carbono
secundario: R - CH.OH - R

Alcoholes terciarios.- Cuando el grupo


funcional - OH est unido a un carbono
terciario: R - C.OH - R
|
R

Pedro Figueroa Grijalva 2006 53


CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES POR EL
N DE GRUPOS FUNCIONALES OH
Alcoholes monovalentes o monoles.-
Cuando el alcohol tiene un grupo
funcional OH: CH3 - CH2.OH etanol
Alcoholes divalentes o glicoles.-
Cuando tienen dos grupos funcionales
OH contiguos:
CH2.OH - CH2.OH etanodiol
Alcoholes trivalentes o gliceroles.-
Cuando tienen tres grupos funcionales
OH contiguos:
CH2.OH - CH.OH - CH2.OH butanotriol

Pedro Figueroa Grijalva 2006 54


CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos orgnicos que contienen el
grupo carboxilo, presentan reaccin cida ante
los indicadores, la mayora son cidos dbiles
en comparacin con los cidos inorgnicos
fuertes como el HCl. Su frmula general es:
R-CO.OH CH3-CO.OH
cido etanoico o actico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 55


NOMENCLATURA DE LOS
CIDOS CARBOXLICOS
Segn la IUPAC se utiliza 1 la palabra cido y
luego la raz del nombre del hidrocarburo del
cual proviene con la terminacin oico.
Tambin se utilizan los nombres comunes o
tradicionales, llamados comerciales.
Nombre IUPAC Nombre comn
cido metanoico cido frmico
cido etanoico cido actico
cido butanoico cido n-butrico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 56


CLASIFICACIN DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo
al nmero de grupos funcionales
-CO.OH que contengan:
cidos monocarboxlicos, monobsicos o
alcanicos.- Cuando tienen un solo grupo
funcional -CO.OH:
CH3-CO.OH cido etanoico o
actico
CH3-CH2-CO.OH cido propanoico o
propinico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 57


CLASIFICACIN DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
cidos dicarboxlicos o dibsicos.- Cuando
tienen dos grupos funcionales -CO.OH siendo
su frmula general HO.OC-(CH2)n-CO.OH

HO.OC-CO.OH cido etanodioico u


oxlico
HO.OC-CH2-CO.OH cido propanodioico o
malnico
HO.OC-CH2-CH2-CO.OH cido butanodioico
o succnico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 58


CLASIFICACIN DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
cidos policarboxlicos o polibsicos: son
aquellos cidos que tienen tres o ms crupos
funcionales carboxilo en su estructura.
1CO.OH-2CH -3CH-4CH -5CO.OH
2 2
|
CO.OH
cido -3 - metanoil pentanodioico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 59


CLASIFICACIN DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
cidos carboxlicos polifuncionales: son
aquellos cidos que a ms del grupo funcional
carboxilo, tienen en su estructura otros grupos
funcionales.
1CO.OH-2CH -3CH-4CH -5CO.OH
2 2
|
NH2
cido -3 - amino pentanodioico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 60


ALDEHDOS
Concepto.- Son funciones orgnicas
oxigenadas que resultan de la oxidacin
moderada de los alcoholes primarios. Su grupo
funcional es R-CH.O (carbonilo):
H-CH.O aldehdo metanal o formaldehdo
CH3-CH.O aldehdo etanal o aldehdo
actico
CH3-CH2-CH.O aldehdo propanal o
propinico

Pedro Figueroa Grijalva 2006 61


NOMENCLATURA DE LOS
ALDEHDOS
IUPAC.- Se utiliza en 1er lugar la palabra
aldehdo y luego la raz del nombre de los
hidrocarburos alifticos con la terminacin
al:aldehdo metanal, aldehdo etanal, etc.
Tradicional.- Se utiliza en 1er lugar la palabra
aldehdo y luego el nombre especfico comn
correspondiente a los cidos carboxlicos:
aldehdo frmico, aldehdo actico, etc.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 62


CLASIFICACIN DE LOS
ALDEHDOS
Aldehdos alifticos.- Cuando el grupo
funcional -CH.O se encuentra junto a un
radical aliftico:
CH3-CH.O aldehdo etanal
Aldehdos aromticos.- Cuando el grupo
funcional -CH.O se encuentra junto a un
radical aromtico:
C6H5-CH.O benzaldehdo

Pedro Figueroa Grijalva 2006 63


CETONAS
Concepto.-Son funciones orgnicas que resultan
de la oxidacin moderada de los alcoholes
secundarios,se caracterizan por tener el grupo
carbonilo,el grupo funcional es R-CO-R:

CH3-CO-CH3 propanona o acetona


CH3-CO-CH2-CH3 2-butanona o etilmetilcetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 2-pentanona o dietil
cetona
Pedro Figueroa Grijalva 2006 64
NOMENCLATURA DE LAS
CETONAS
IUPAC.- Se las nombra escribiendo en 1er lugar la raz
del nombre del hidrocarburo de procedencia y luego
el sufijo ona, a partir de la 5a cetona, se debe indicar
antes del nombre el N posicional del carbonilo:
propanona, butanona, 2-pentanona, 3-pentanona
Tradicional.- Se las nombra identificando por
separado los radicales y luego la palabra cetona o
utilizando nombres comerciales:
dimetil cetona o acetona, metil-etil cetona, etil-fenil
cetona.

Pedro Figueroa Grijalva 2006 65


CLASIFICACIN DE LAS CETONAS
Las cetonas se clasifican de acuerdo al tipo de
radicales que poseen:
Cetonas alifticas.- Cuando los radicales son de origen
aliftico (hidrocarburos lineales):
CH3-CO-CH3 propanona o acetona
Cetonas aromticas.- Cuando los radicales son de
origen aromtico (hidrocarburos bencnicos):
C6H5-CO-C6H5 difenil cetona o benzofenona
Cetonas mixtas.- Cuando un radical es aliftico y el
otro aromtico:
CH3-CH2-CO-C6H5 etil-fenil cetona

Pedro Figueroa Grijalva 2006 66


FUNCIN TER
Concepto.- Es una funcin oxigenada en la que sus
compuestos pueden considerarse como derivados
del agua, en cuya molcula se han sustituido sus
dos hidrgenos por radicales alqulicos o arlicos:
H-O-H R-O-R CH3-O-CH3
agua frmula general ter
dimetlico
Tambin se los considera como derivados de un
alcohol al sustituir el hidrgeno funcional por un
radical alqulico:
R-OH R-O-R CH3-OH CH3-O-CH3

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NOMENCLATURA DE LOS TERES
IUPAC.- Se nombra en 1er lugar los radicales en
orden de complejidad o en orden alfabtico y
en 2 lugar la palabra ter:
CH3-O-CH2-CH3 metil-etil-ter etil-metil-ter
Tradicional.- En 1er lugar se escribe la palabra
ter, luego el prefijo di si los radicales son
iguales o los nombres de los radicales en el
orden preestablecido si son diferentes:
CH3-O-CH2-CH3 ter metiletlico ter etilmtilico

CH3-O-CH3 ter dimetlico

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CLASIFICACIN DE LOS TERES
teres simples.- Cuando los dos radicales son iguales:
R-O-R CH3-CH2-O-CH2-CH3 ter dietlico
teres mixtos.- Cuando los dos radicales son
diferentes:
R-O-R CH3-O-CH2-CH2-CH3 ter metilproplico
teres internos o epxidos.- Cuando proceden de la
deshidratacin de un glicol:
CH2.OH-CH2.OH CH2 - CH2 + H2O
O
etilenglicol xido de etileno

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PRIMARIA

DERIVADOS
DEL SECUNDARIA
AMONIACO

TERCIARIA

AMINAS FUNCIONES USOS


BIOLOGICAS INDUSTRIALES

FISICAS
PROPIEDADES
QUIMICAS
Clasificacin de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrgenos
del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se
pueden clasificar en aminas primarias si parte
del nitrgeno una cadena carbonada,
secundarias si parten dos cadenas y terciarias
si parten tres.
AMINAS PRIMARIAS
metilamina.- CH3-NH2
anilina.-

AMINA SECUNDARIA

CLASES CH3-NH-CH3
DE Dimetilamina
AMINAS

AMINA TERCIARIA CH3


|
N-CH3
| Trimetilamina
CH3