FENOLES

Compuestos que presentan uno o ms grupos OH unidos directamente al

anillo aromtico.

Son alcoholes aromticos. Varias de sus propiedades son

anlogas a las de los alcoholes alifticos, pero se diferencian en
muchas otras.

Son una amplia familia que con ms de 4.500 miembros. Dentro de este grupo
estn los cidos fenlicos, flavonoides, antocianos, taninos condensados,
curcominoides, entre muchos otros. Son de gran importancia en la industria.
 No siguen ninguna regla fija de nomenclatura, a la
mayora se los nombran como derivados del fenol.
N
O
Los sustituyentes se mencionan en orden
M alfabtico
C
L
Algunos fenoles di sustituidos tienen nombres comunes
A que se utilizan frecuentemente
T
U Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un
nmero o mediante los prefijos orto (1,2-), meta (1,3-) y
R para (1,4-)
A
A veces ciertos fenoles se nombran como
hidroxicompuestos
 Para nombrar los mono
fenoles se enumeran los
carbonos del anillo bencnico
empezando por la ubicacin
de OH y se indica con nmeros
la posicin de los otros
radicales, los que se nombran
delante de la palabra fenol.

En los difenoles y trifenoles se

enumera la cadena a partir de
un OH, se nombra la posicin de
los radicales diferentes al OH, y
luego las posiciones de los OH,
terminando en difenol o trifenol,
segn corresponda
 historia
El fenol fue descubierto en 1834 por Friedleb Ferdinand
Runge, que lo extrajo (en forma impura) a partir
del alquitrn de la hulla.
El nombre fenol fu conocido hasta 1841 gracias a
Charles Frederick Gerhardt.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado
obtener el fenol cido carblico por la separacin del
asfalto; hasta que se estableci el proceso basado en la
sulfonacin del benceno hidrolizado con hidrxido de
sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el
bencensulfonato de sodio; a este se le llam fenol
sinttico.
 En la primera etapa el benceno reacciona con el cido sulfrico:

Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio,

dando como producto bencenosulfonato de sodio.
 El bencenosulfonato de sodio despus se concentra por
evaporacin y se combina con hidrxido de sodio.
 Este ltimo producto se acidifica con dixido de azufre de una de
las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.
 Aplicacin de fenoles en la Industria
Alimentaria
Principalmente se usa en flavoide, pero tambin se aplica para
ciertos saborizantes, colorantes y aromatizantes .

 NARINGINA
Flavoide que se extrae de la cascara de algunis ctricos.
Usada como saborizante de golosinas, bebidas y productos de
panadera.
Por su propiedad antioxidante, usado como estabilizante de aceites.
 Curcumina
Usado como colorante alimentario(amarillo natural III). El color
depende del pH.
Colorante del curry, mostaza, mantequillas, quesos, etc.
 Vainillina:
Usado principalmente como saborizante y aromatizante.
Se usa para fabricar la esencia de vainilla.
Se sintetiza artificialmente a partir del guayacol petroqumico.
Tambin se obtiene como procedente de la lignina, siendo un
subproducto de la industria papelera.
 Eugenol
Usado como saborizante y aromatizante
Se extrae principalmente de aceites esenciales de clavo de olor, nuez
moscada y canela.
Empleado en comidas preparadas y refrescos (helados de crema, helados
de agua, caramelos, productos de panificacin, gomas de mascar,
condimentos y carnes.)
Neohesperidina dihidrochalcona (NHDC)
Codificada en la industria alimenticia con las siglas E 959.
Se obtiene a partir de una flavonona (neohesperidina), que se encuentra
mayoritariamente en la piel de las naranjas amargas.
Se lo utiliza como edulcorante.
Es entre 250y 1800 veces mas dulce que la sacarosa.