METABLITOS

SECUNDRIOS

- ALCALIDES -
Ciclo biossinttico dos MS
ALCALIDES

Conceito: So substncias que reajam com

cidos formando sais, semelhana dos lcalis
precipitem das solues ou adquiram cores
caractersticas quando reagem com os
denominados reagentes gerais e apresentem
ainda propriedades toxicolgicas e
farmacolgicas caractersticas.
ALCALIDES

A designao mais aceita recentemente de

Pelletier (1983) que considera Um alcalide
seria uma substncia orgnica cclica contendo
um nitrognio em estado de oxidao negativo e
cuja distribuio limitada entre os organismos
vivos., geralmente com ao biolgica
marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.
 ALCALIDES

Alcalides: substncias naturais caracterizadas principamente pela

presena de um N heterocclico, que pode se apresentar
como amina secundria, terciria, amida ou sal de amnio
quaternrio.

Nicotina Morfina
 ALCALIDES

Aspectos Gerais

Uma das mais importantes caractersticas fsico-qumicas a basicidade

(Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).

- Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.

- O sal correspondente hidrossolvel

- Em solventes apolares a base livre solvel e o sal no

 ALCALIDES

GENERALIDADES

1) O tomo de N oriundo de aminocido (alcalides verdadeiros*);

2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % so oriundo de plantas superiores

3) de rara ocorrncia em bactrias, algas, fungos e lquens

-Excesso: Claviceps purpurea (fungo)

-Existem representantes no reino animal, como sapos da Amrica Central e peixes japoneses

Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espcies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P.
setigerum;

Algumas estruturas podem ser amplamente distribudos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famlias.

4) A biossntese de alcalides ocorre no tecido ativo da razes e caule.

O armazenamento local ou aps a distribuio, realizada em vacolos.

Em vrias espcies vegetais, os alcalides desempenham papel de proteo contra herbvoros, insetos,
bactrias e etc.

*protoalcalides (N no ciclco); pseudoalcalides (N cclico ou no -no derivados de AA)

 ALCALIDES

Os primeiros alcalides obtidos graas a sua basicidade

Alcalide Ano Pesquisador Fonte

Morfina 1805 F. Sertrner pio
Emetina 1817 P. J. Pelletier & F. Magendie Ipeca
Atropina 1819 R. Brandes Beladona
Cafena 1820 F. F. Runge Caf
Quinina 1827 P. J. Pelletier & F. Magendie Quina
Nicotina 1829 W. Ponselt & R. Reinmann Tabaco
Codena 1833 P. J. Robiquet pio
ALCALIDES

So substncias bsicas ( pertence a funo amina) identificadas

pela presena do tomo de nitrognio dentro de um ciclo.
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Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos

 ALCALIDES

Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos

(Parte I)
Pirrolidnicos
Tropnicos

Ornitina

Pirrolizidnicos

Quinolizidnicos
Piperidnicos
Lisina

Triptofano

Indlicos
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Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos

(Parte II)
Tirosina
Isoquinoleicos

Fenilalanina
Efedrina

Piperidnicos Quinolnicos Xantinas

c. asparagnico c. antranlico
(intermedirio do triptofano)
ALCALIDES

ATROPINA

ESTRICNINA
ALCALIDES

NICOTINA
REAES DE IDENTIFICAO EM
FARMACOGNOSIA

COLORIMTRICAS

PRECIPITAO

FLUORESCNCIA
 ALCALIDES

Base livre Sal de alcalide

 ALCALIDES
Normalmente, no so consideradas
como alcalides as aminas de origem
animal como a adrenalina, anloga do
alcalide efedrina. Eliminam-se tambm do
grupo as aminas proteinognicas, os
derivados da purina e alguns hidrxidos
de amnio quaternrios tais como a colina
e as betanas, embora se mantenha no
grupo a muscarina, quimicamente
semelhante.
ALCALIDES

NORADRENALINA

FENILALAMINA
ALCALIDES

MUSCARINA ACETILCOLINA
ALCALIDES
FONTES DE ALCALIDES
Os alcalides formam um grupo muito vasto de
metablitos que podem ocorrer tanto em
microorganismos como plantas superiores e
inferiores e ainda em animais, apesar de nestes
ltimos ocorrerem com muito menor frequncia.

Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se

nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas
epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares
e vasos lactferos.
ALCALIDES

-Alcaloide: Atropina

Nome cientifico: Atropa belladona

Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal

Parte da Planta: raiz

Atividade Farmacolgica: Anticolinrgico

ALCALIDES

-Alcaloide:emetina

Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha

Nome vulgar: Ipeca

Parte da Planta: raiz

Atividade Farmacolgica: emtico

ALCALIDES

-Alcaloide:Quinina

Nome cientifico: Cinchona spp.

Nome vulgar:Quina

Parte da Planta:Cascas

Atividade Farmacolgica: antimalrico, antitrmico e analgsicos

ALCALIDES

-Alcaloide:Pilocarpina

Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi

Nome vulgar:Jaborandi

Parte da Planta:Folhas

Atividade Farmacolgica: anti-glaucomatoso

ALCALIDES

-Alcaloide:Fisostigmina

Nome cientifico: Physostigma venenosum

Nome vulgar:Fisostigma

Parte da Planta:sementes

Atividade Farmacolgica: anticolinrgico

ALCALIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES
Os nomes dos alcalides so oriundos de diversas origens:

-Nome genrico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina,

Fisostigmina, hidrastina ...

-Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocana ...

-Atividade farmacolgica: Emetina, Morfina ...

-Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do

centeio, Ergotamina ...

-Nome do descobridor: Peletierina ...

ALCALIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES

RADICAL + INA

AMINA
ALCALIDES
Estrutura e propriedades qumicas dos alcalides:
Raramente so encontrados no estado livre sendo a forma de sal
de cidos orgnicos mais frequente. A combinao com os
cidos qunico e mecnico so mais frequentes:
HO COOH O
OH

OH
HO
OH COOH
HOOC

Aparecem tambm frequentemente combinados com os cidos

mlico, ctrico, e succnico, ou ainda na forma de sulfatos. No
pio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e
meconato.
ALCALIDES
Funes fisiolgicas dos alcalides:

comprovada a funo de proteo dos

alcalides nas plantas, por serem txicos. No
entanto, acredita-se que atuem tambm como
reserva de nitrognio, reguladores do
crescimento, do metabolismo interno e da
reproduo, como agentes de desintoxicao e
transformao simples de outras substncias
nocivas ao vegetal, proteo para raios UV
ALCALIDES
A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides)

Ornitina
Aminocidos
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
cido antranlico
ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides:

Alcalides verdadeiros so aqueles que

apresentam o tomo de nitrognio no
heterociclo e so tem origem biossinttica a
partir de aminocidos.
ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides:
Pseudoalcalides so aqueles que
apresentam o tomo de nitrognio no
heterociclo e no apresentam origem
biossinttica a partir de aminocidos.

TEOBROMINA TEOFILINA CAFENA CONIINA

ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides:

Protoalcalides so aqueles que no

apresentam o tomo de nitrognio no
heterociclo e apresentam origem biossinttica
a partir de aminocidos.

MUSCARINA
ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:
Anestsicos locais: Sao geralmente steres de
aminolcoois, como por exemplo a cocana.

Analgsicos: representados pela morfina e

derivados.
ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:
Antipirticos especficos: Os melhores
representantes dessa classe so os quinolnicos.
Sabe-se que os ncleos quinolnicos e piperidnicos,
a cadeia lateral etilnica e o lcool secundrio so
necessrios para a atividade antitrmica e
bactericida.
ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:
Simpaticomimticos: A estrutra fundamental dos
compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.