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Orgnica
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
Alifticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cclicos
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Monocclicos BENCENO
Aromticos
Aislados DIFENILO
Policclicos
Condensados NAFTALENO
Propiedades fsicas de alcanos y
cicloalcanos
.
Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades fsicas y qumicas semejantes.
Los cicloalcanos tienen propiedades fsicas similares a la de los alcanos
ramificados compactos de masa molecular parecida.
Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles
en disolventes orgnicos no polares o dbilmente polares. Son hidrofbicos,
pues repelen al agua, y son menos densos que sta.
Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de 5 a 16 tomos de
carbono, son lquidos miscibles entre s en todas las proporciones, y de 17
tomos de carbono en adelante, son slidos.
PROPIEDADES FSICAS
Usos
Los alcanos son utilizados principalmente
como combustibles y lubricantes. El gas
natural est constituido principalmente por
metano y el gas licuado del petrleo (GLP),
por propano y butano.
CH3-CH2-CH2- PROPILO
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO
CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO
Representacin de molculas orgnicas.
Tipos de frmulas
Frmula estructural
Muestra todos los tomos con enlaces.
Enlaces son representados por lineas
H H H
Exemplo. Propano
H C C C H
H H H
Frmula abreviada (segmentos de linea)
En estas frmulas cada segmento de linea tiene un tomo de carbono en
cada extremo. Los hidrgenos no se colocan
Clasificacin de carbonos
C se clasifican en 1, 2, 3 o 4 segn se encuentren ligados a 1, 2, 3 o 4 C
primario unido a 1C CH3-
secundario unido a 2C -CH2-
terciario unido a 3C -CH-
CH3 CH3
1 3
CH3 C CH CH2 C CH2 CHCH3
2 CH2CH3 CH3 CH3
4 CH3
NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono
*Cadena
*Cadena
principal
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales
2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
Aquella de cadenas laterales con localizador ms bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3 8*
6
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes
CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeracin
incorrecta
2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden
alfabtico
4-metil-7-etil Numeracin
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guin
CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben junto con el nombre del
sustituyente entre parntesis o con primas.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
1 2 3
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3
5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano
Propiedades fsicas.
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las
de los alcanos correspondientes. Son compuestos no
polares, aunque en menor grado que los alcanos debido a
que el doble enlace es ligeramente ms polar. Son
solubles en disolventes no polares como el hexano,
gasolina y teres.
Usos.
Los alquenos tienen gran importancia industrial, pues son
intermedios para la sntesis de polmeros, frmacos y
pesticidas.
El eteno o etileno se polimeriza para obtener polietileno.
Tambin se utiliza para la sntesis de etanol, etilenglicol,
cido actico y cloruro de vinilo.
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano Ciclopropano
Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano Ciclopropilo
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2-CH3
1
1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
1
1 5
3-Metilciclohexeno 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
Formulacin
Los alquenos al tener dos hidrgenos menos
en los carbonos que forman la doble
ligadura con respecto a los alcanos, su
frmula general es CnH2n y para los
alquenos cclicos en donde hay otros dos
hidrgenos menos en los carbonos que
cierran la cadena es CnH2n-2
Nomenclatura
Los alquenos se nombran al igual que los
alcanos, utilizando el prefijo que indica el
nmero de carbonos de la cadena ms larga
que contiene la doble ligadura y se cambia la
terminacin ano por eno. Algunos miembros
de esta serie tienen nombres comunes que
derivan del trmino ms sencillo, el eteno, al
que tambin se le conoce como etileno.
Nomenclatura de Alquenos
Eleccin de la cadena principal
Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.
3-metil-2-penteno
Numeracin
Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el n
localizador ms bajo posible.
5-cloro-6-etil-2,4-dimetil-3-octeno
Se numera de modo que los dobles enlaces tomen los menores localizadores.
Los sustituyentes se ordenan alfabticamente y se termina en -eno el nombre de
la cadena principal
4-etil-6metil-2-hepteno
El doble enlace tiene preferencia frente a las cadenas laterales al numerar los
carbonos.
4,5-dimetil-1-hexeno
Cuando un alqueno posee dos o ms dobles enlaces, se emplean las
terminaciones dieno, trieno, etc., segn tengan dos, tres o ms dobles enlaces,
precedido de los nmeros que indican la posicin de los dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
1,3-pentadieno
En una olefina con ramificaciones y ms de un doble enlace, se toma como
cadena principal la que contiene el mximo nmero de dobles enlaces,
aunque sea ms corta, y se numera de modo que los dobles enlaces tomen
los localizadores ms bajos posibles.
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene los tres
dobles enlaces.
6-butil-6metil-2,4,7-nonatrieno
Dibuje las estructuras
a) 2,3,5-Trimetil-1,4-octadieno
b) 2,3-Dimetil-1,3-butadieno
Nomenclatura comn o
comercial
39
Propiedades Fsicas
Estado natural: A temperatura ambiente y a 1
atmsfera de presin, del eteno al butano
( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son lquidos y
del C19 en adelante son slidos.
Solubilidad: Como compuestos apolares o
muy poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en lquidos no polares como
benceno, ter, cloroformo.
40
Propiedades fsicas
Puntos de ebullicin: Crecen con el aumento
en el nmero de carbonos. Las ramificaciones
disminuyen el punto de ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a medida
que es mayor el nmero de tomos de
carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores de 1
g/cc y a medida que crece el tamao del
alqueno aumenta la densidad.
41
Tema 7. Alquenos
cis-2-Buteno 4 -139
trans-2-
1 -105
Buteno
42
Regla de Markovnikov
"El hidrgeno se adiciona al carbono sp2 que tiene
mayor nmero de hidrgenos".
REACCIONES DE ALQUENOS
HIDROGENACION
HIdrogenacin (reacciones de adicin) pueden occurrir en presencia
de un cataltico (Pt, Pd, or Ni).
El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis para formar derivados halogenados.
Nomenclatura de alquinos
2-butino
Nombre comn yNomenclatura
63
Qu otro nombre puede darle?
CH3
HC C C CH3
CH3
3,3-dimetil-1-butino
64
2-pentino
5,6-dimetilheptino
1,4-hexadiino
3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino
3,5,5-trimetilhexino
Los localizadores de los triples enlaces son iguales numerando por un
lado u otro. En este caso numeramos para que la cadena lateral, metilo,
tome el localizador ms bajo.
3-metil-1,7-octadino
a) 7,7-Dimetil-3-propil-1,5-nonadino
b) 6,9-Dietil-3-metil-1,4,7-undecatrino
Propiedades fsicas
Sus puntos de ebullicin crecen con el aumento
del nmero de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen puntos de
ebullicin ligeramente ms altos que los
correspondientes alquenos y alcanos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
68
Tabla de propiedades fsicas
69
Otras particularidades de la
nomenclatura
.
Si hay doble y triple enlace, el grupo ino se nombra como
sufijo:
H3C C C H + HBr
Br H
producto Markovnikov
Mecanismo:
72
Adicin de hidrgeno
Hidrogenacin cataltica
Pt, Pd, Ni
R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'
73
Adicin de halgeno
Adicin de halgenos.
H3C Br H3C H
H3C C C H + Br2 +
Br H Br Br
Br Br
Br Br
74
Reacciones de oxidacin
Oxidacin con KMnO4.
75
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA
Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante.
El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo
funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente nmero de localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son
radicales.
Se indicar los sustituyentes por orden alfabtico, incluyendo la terminacin caracterstica
del grupo funcional ms importante a continuacin del prefijo indicativo del nmero de
carbonos que contiene la cadena principal.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:
cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas >
alcoholes > aminas >teres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.