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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA


DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

ALQUINOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2015
ALQUINOS
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos cuyas
molculas contienen el triple enlace
carbono-carbono.
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy
similares a las de los alquenos y los alcanos.

Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque


son algo ms solubles que los
alquenos y los alcanos.

A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos


son solubles en disolventes de baja polaridad, como
tetracloruro de carbono, ter y alcanos.
Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son
menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.

Sntesis.
Existen tres procedimientos para la
obtencin de alquinos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de
alquilo vecinales.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de
alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
Alquilacin de alquinos. Se produce
debido a la acidez del H en los alquinos
terminales. Mediante esta reaccin se
sintetizan alquinos internos a partir de
alquinos terminales. Tiene lugar en dos
etapas:
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2
y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple
enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor nmero de enlaces triples y se
numera desde el extremo ms cercano a uno de
los enlaces mltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se
procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
6-cloro-7-metioct-3-ino

6-cloro-7-metil-3-octino
3,7-dimetilnon-4-ino
3,7-dimetil-4-nonino
5-isopropiloct-1-ino

5-isopropil-1-octino
REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Muchas de las reacciones de los alquinos son


reacciones de adicin que siguen el siguiente
esquema:
Tipo Reaccin

Hidro
gena
cin
TIPO REACCION

Hidro-
halogena
cin
(X = Cl,
Br, I)
(markov
nikov)
TIPO REACCION
Hidro-
bromac
in
con
perxid
os
(antim
arkovni
kov
TIPO REACCION
Hidrata
cin
(marko
vnikov)
TIPO REACCION
Hidrobor
acin-
oxidaci
n
(antimar
kovnikov
TIPO REACCION
Halogen
acin
(X = Cl,
Br)
TIPO REACCION
Ozonlis
is
TIPO REACCION
Tratami
ento
con
KMnO4
en
caliente
TIPO REACCION
Acidez
de
alquinos
terminal
es