04 Reaccion Alcan 17

UNI-FIQT por: Jorge Luis Brea Or 12/09/17 01

UNI-FIQT por: Jorge Luis Brea Or 12/09/17
Son especies qumicas altamente reactivas, con una
vida media de alrededor de 10-6 s, debido a la
presencia de electrones desapareados.

Orden de estabilidad : 3 2 1 Me
3 2 1 Me
Hiperconjugacin Efecto inductivo

Donacin de densidad electrnica por los enlaces sigma
C-H de los grupos alquilo, unidos al carbono radicalario.

chispa
C H + O CO +H O +Q
n 2n+2 2 2 2 1
exceso
chispa
C H + O CO +H O +Q
n 2n+2 2 2 2
defecto
chispa
C H + O C +H O +Q
n 2n+2 2 ( s) 2 3
Muy escaso holln

CALORES DE COMBUSTIN
Heptane
4817 kJ/mol
654 kJ/mol
Octane
5471 kJ/mol
654 kJ/mol
Nonane
6125 kJ/mol
5471 kJ/mol
5 kJ/mol
5466 kJ/mol
8 kJ/mol
5458 kJ/mol
6 kJ/mol
5452 kJ/mol
25
O2
2
25
O
5471 kJ/mol 2 2
25
O2
5466 kJ/mol 2
25
O2
2
5458 kJ/mol
5452 kJ/mol
8CO2 + 9H2O
Cuadro 1: Entalpas de combustin de alcanos
Compuesto Nombre H0comb(kcal/g) H0comb(kcal/mol)
CH4 (g) metano -13,3 -212,8

C2H6 (g) etano -12,4 -372,8
CH3CH2CH3 (g) propano -12,0 -530,6
CH3CH2CH2CH3 (g) butano -11,8 -687,4
(CH3)3CH (g) isobutano -11,8 -685,4

CH3(CH2)4CH3 (liq) n-hexano -11,5 -995,0
n-octano
CH3(CH2)6CH3 (liq) (aprox. -11,4 -1305,0
gasolina)
CH3(CH2)14CH3 (liq) n-hexadecano

-11,3 -2559,0
(aprox. gasleo)
Fuente: Primo Yfera.
UNI-FIQT por:
12/09/17 21
Jorge Luis Brea Or
R-H + X2 R-X + H-X

UNI-FIQT por:
12/09/17 26
Jorge Luis Brea Or
2 Etapa: PROPAGACIN I

Radical Cloracin Bromacin
n-propilo H -5 Exotrmica H +10 Endotrmica
isopropilo H -8 Exotrmica H +7 Endotrmica
H 2.5 3
Ea 0.5 2,5
CLORACIN: reaccin exotrmica BROMACIN: reaccin endotrmica
POSTULADO DE HAMMMOND

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Hiperconjugacin Efecto inductivo

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Compuesto Nombre H0comb(kcal/g) H0comb(kcal/mol)

CH4 (g) metano -13,3 -212,8

CH3CH2CH2CH3 (g) butano -11,8 -687,4

(CH3)3CH (g) isobutano -11,8 -685,4

CH3(CH2)14CH3 (liq) n-hexadecano

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