UNIDAD 1.

INTRODUCCIN
RESONANCIA E ISOMERA

CADEREYTA JIMNEZ NUEVO LEN, 11 DE SEPTIEMBRE DEL 2017.

SUBTEMAS
Hidrocarburos saturados.
Hidrocarburos insaturados.

Ismeros cis.
Ismeros trans.
QUE SON LOS
HIDROCARBUROS?
Los hidrocarburos son compuestos
orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno. La
estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los
que se unen los tomos de hidrgeno.

Por ejemplo son Hidrocarburos el

Metano (CH4), el Etano (C2H6), el
Propano (C3H8), el Eteno (C2H4) y el
Etino (C2H2), entre muchos ms.
QUE SON LOS
HIDROCARBUROS?
La industria de la petroqumica, ha
multiplicado el uso del petrleo en la
fabricacin de diferentes objetos
fabricados con plsticos y fibras
sintticas. Muchas cosas que nos
rodean como lapiceros, la tela de la
ropa de bao, las cremas, las pinturas,
los insecticidas, muchas partes de las
mquinas y de los electrodomsticos, y
an las botellas de gaseosa requieren
de la petroqumica para existir.
QUE SON LOS HIDROCARBUROS SATURADOS?

Los Hidrocarburos Saturados son aquel

grupo de Hidrocarburos en los que
todos los carbonos tienen cuatro enlaces
simples. Entran entonces dentro de este
grupo los Alcanos (de cadena abierta) y
los Cicloalcanos (de cadena cerrada).
 ALCANOS
Los Alcanos (tambin llamados Parafinaso Hidrocarburos Saturados) son
compuestos orgnicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que
estn formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. Lo que
diferencia a los Alcanos del resto de Hidrocarburos es que sus tomos de
carbono estn unidos por enlaces sencillos.

Nomenclatura de los Alcanos:

Los Alcanos se nombran aadiendo la terminacin "-ano":

etano
propano
El n de tomos de C determina el prefijo del Alcano.
Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:
1 tomo de carbono: CH4 metano
2 tomos de carbono: CH3-CH3 etano
3 tomos de carbono: CH3-CH2-CH3 propano
4 tomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 butano
Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-...:
5 tomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 pentano
6 tomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 hexano
7 tomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 heptano
8 tomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3 octano
9 tomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3 nonano
REPRESENTACIN GRFICA
DE LOS CICLOALCANOS

Los Cicloalcanos se suelen

representar mediante polgonos Ciclopropano

sencillos. En cada vrtice se

entiende que existe un tomo de
carbono con dos hidrgenos:
COMO IDENTIFICO UN HIDROCARBURO
SATURADO?
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS ALQUINOS
 HIDROCARBUROS AROMTICOS
Poseen en su estructura uno o ms anillos de benceno, ms o menos
sustituidos.
Las propiedad de este compuesto, es una estructura resonante en la
que se deslocalizan los enlaces dobles presentes en el anillo.
 ESTRUCTURAS RESONANTES
Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante
dos o ms estructuras de Lewis, que difieren entre s
nicamente en la distribucin de los electrones.

Hibrido de Resonancia: Es la estructura real de una

molcula.
 REGLAS PARA LA REPRESENTACIN DE LAS
ESTRUCTURAS RESONANTES
Todas las estructuras deben ser estructuras de Lewis vlidas.
Solo se puede cambiar la posicin de los electrones de una estructura a
otra.
El nmero de electrones desapareados debe ser el mismo.
Las cargas negativas son ms estables en los tomos ms electronegativos.
EJEMPLO
 ISOMERA

La Isomera es un concepto derivado de la manera de representar las molculas.

Se dice que dos compuestos son Ismeros cuando, siendo diferentes responden a la
misma frmula molecular. Esto se debe a que los mismos tomos estn reagrupados
de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos molculas diferentes, lo que provoca
que tengan diferentes propiedades fsicas y/o qumicas.

Es decir, los Ismeros son compuestos que tienen igual frmula molecular, pero distinta
frmula estructural.
TIPOS DE ISOMERA

Estructural Estereoisomera

De cadena Geomtrica

De posicin ptica

De funcin
 ISOMERA ESTRUCTURAL

Se presenta cuando, a pesar de tener el mismo nmero de tomos de cada

clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se
basa en las diferencias existentes en la ordenacin y/o unin de los
tomos en las molculas.
Se clasifica en:
De cadena.
De posicin.
De funcin.
Isomera de cadena:
Poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es
diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los C
que forman la cadena son diferentes.

Isomera de posicin:
La presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional
colocado en diferente posicin dentro de la cadena carbonada.

Isomera de funcin:
La presentan aquellos compuestos que teniendo la misma frmula
molecular presentan distintos grupos funcionales.
 ESTEREOISOMERA

La presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen

diferente distribucin espacial de sus tomos.
Es decir, los estereoismeros poseen los mismos tomos, las mismas cadenas y
los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales.
Se clasifica en:
Geomtrica.
ptica.
Geomtrica:
Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de los sustituyentes
cuando dos tomos de C estn unidos por enlaces que no pueden girar. Es
tpica de los alquenos.

ptica:
Ismeros que poseen idnticas propiedades tanto fsicas como qumicas,
diferencindose nicamente en el distinto comportamiento frente a la luz
polarizada.
ISMEROS CIS-TRANS
 ISMEROS CIS

Los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por

el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del
espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se
denomina cis, al ismero que tiene los grupos iguales en el mismo
lado del doble enlace.
 ISMEROS TRANS

Son ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero

con disposicin espacial diferente.
 ISOMERA GEOMTRICA

Se presenta en molculas con impedimentos de rotacin: alquenos y

cicloalcanos.
 CARACTERSTICAS

Poseen la misma formula.

Tienen diferentes propiedades qumicas y fsicas.
Un doble enlace o anillo.
 EN ALQUENOS

Eteno (C2H4)
 Propeno (C3H6)
EJEMPLO
 EN CICLOALCANOS

Ejercicio:
 NOTACIN Z / E
Se utiliza en alquenos cuando hay tres o mas sustituyentes
diferentes en el doble enlace.

Z E
zusammen entgegen
Los sustituyentes de mayor prioridad Los sustituyentes de mayor prioridad
del mismo lado de la molcula de lados distintos de la molcula
 REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG

Surgieron para evitar las ambigedades que se producen en el sistema de

nomenclatura cis/trans cuando los sustituyentes no son iguales.

Establecen un orden de prioridad segn el numero atmico.

EJEMPLO

No. Atmico: 18.99

No. Atmico: 79.90

 BIBLIOGRAFA

Estereoqumica II (PDF), disponible en

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8QO.pdf

WADE, L.C., (2004), Qumica Orgnica, 5ta Ed., Pearson Education, Espaa. Cap. 5, (pg.
167-178)

MCMURRY, L., (2012), Qumica Orgnica, 8va Ed., Cengage Learning, Canad. Cap. 4,
(pg. 111-114)