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teres

Los teres son compuestos derivados del agua, donde los


dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Estn estrechamente relacionados con los alcoholes , y se
obtiene directamente de ellos.

GRUPO FUNCIONAL: -O- (OXA).

FORMULA GENERAL:R-O-R donde R y R son radicales


alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
Propiedades de los teres.
La mayora de los teres tiene estado liquido. Solo es gas el
metoximetano cuya estructura es: CH3-O-CH3.
En general su olor es agradable.
Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son
solubles en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua ( flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumica, son bastantes inertes aunque en
caliente reaccionan con acido yodhdrico (HI).
Tiene reaccin neutra.
Son compuestos muy voltiles y fcilmente inflamables.
Son capaces de formar perxidos (compuestos altamente
reactivos) y por lo tanto siempre que se usan teres existe un
cierto riesgo de explosin.
NOMENCLATURA
Cuando el grupo oxa del ter esta unido a dos
radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo
funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al
final la palabra ter. Si los radicales son iguales el
ter se dice que es simtrico o simple y si no es
entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es
de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los
radicales en orden alfabtico.
Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de
alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma
como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcxido como un sustituyente
Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en
un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran
con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
ter etlico
Es el mas importante de los teres. Tambin se le
conoce como etoxietano, dietil ter o simplemente
ter. Su formula es: CH3-CH2-O-CH2-CH3
Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de
explosivos y en medicina como antiespasmdico.
Debido a que es muy inflamable y a diversos efectos
secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.
MTBE
El metil tert-butil ter es un liquido de olor
caracterstico desagradable. Se fabrica mediante la
combinacin de sustancias qumicas como el
isobutileno y el metanol en un proceso de destilacin
reactiva a temperaturas moderadas y altas presiones.
Desde 1980 se usa como aditivo para aumentar el
octanaje en la gasolina sin plomo. Tambin se utiliza
para disolver clculos biliares insertando unos tubos
mediante ciruga por donde se hace llegar el MTBE
directo a los clculos.
THF
Tambin conocido como tetrahidrofurano es un
liquido incoloro con olor similar a la acetona.
El THF es un disolvente aprotico moderadamente
polar que se usa industrialmente para la produccin de
PVC as como para barnices y en la industria
farmacutica.
A nivel laboratorio tambin se usa como disolvente
para una amplia gama de compuestos.
Se usa como eluyente en cromatografa de fase reversa.
DME
Tambin conocido como 1,2-dimetoxietano es un
liquido incoloro.
Los principales usos son como disolventes en
reacciones qumicas a nivel de laboratorio.
Politeres
Se pueden formar polmeros que contengan el grupo
funcional ter.
Los politeres mas conocidos son las resinas epoxi, que
se emplean principalmente como adhesivos. Se
preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.
steres
Los steres son compuestos derivados de los cidos
carboxlicos en los cuales se sustituye el grupo hidroxi
(-OH) del carboxilo por un grupo alcoxi. El grupo
funcional es conocido como carboxilato.

FORMULA CONDENSADA FORMULA ESTRUCTURAL


O
-COOR ll
-C-O-R
Los steres se forman por reaccin entre un acido y un
alcohol.
La R representa cualquier radical alquilo o arilo
(aromticos). La formula general es:

CONDENSADA ESTRUCTURAL

O
R-COOR ll
R-C-O-R
La R es la cadena principal y R es la cadena
secundaria, sin importar la longitud de cada una, por
tanto es siempre la cadena unida al carbono (R) la que
se numera y el carbono del carboxilo es #1
Propiedades de los steres
Los steres de bajo peso molecular son solubles en
agua, y los de mayores pesos moleculares son
insolubles.
Los puntos de ebullicin de los esteres son inferiores
en comparacin con los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos de masa molecular semejantes.
Los steres son muy abundantes en la naturaleza y son
los componentes de los aromas de flores y frutas, lo
mismo que sus sabores.
Son buenos disolventes de sustancias orgnicas.
ACETATO DE ETILO
El etanoato de etilo, tambin llamado acetato de etilo
segn la IUPAC, y de otras formas, es un ster de
frmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es
ter de vinagre.
El acetato de etilo es uno de los componentes del vino,
forma parte de la serie disolvente, tambin conocida
como etrea.
Aplicaciones

En la industria alimentaria, en productos de confitera, bebidas, dulces.


En esencias artificiales de frutas.
Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho.
En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y decorar
artculos de cuero.
Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de
cermica.
Solvente para la elaboracin de varios compuestos explosivos.
En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin de
pelculas a base de celulosa.
Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes, esmaltes, tnicos
capilares) y farmacutica.
En la industria del papel, para la elaboracin de papeles aprestados y
para recubrir y decorar objetos de papel.
Butirato de etilo
Butirato de Etilo, tambin conocido como etil
butanoato, o ter butrico, es un ster con la frmula
qumica CH3CH2CH2COOCH2CH3. Es soluble en
propilenglicol, aceite de parafina y queroseno. Tiene
un olor afrutado, similar a la pia.
Aplicaciones

Comnmente se utiliza como aromatizante artificial parecido a


zumo de naranja o de pia, en la bebidas alcohlicas (por
ejemplo, martinis, daiquiris etc.), como un disolvente en
productos de perfumera, y como un plastificante para la
celulosa. Adems, el butirato de etilo a menudo tambin se
aade al zumo de naranja, ya que la mayora lo asocia con su olor.

El butirato de etilo es uno de los productos qumicos ms


comunes utilizados en sabores y fragancias. Se puede utilizar en
una variedad de sabores: naranja (la ms comn), cereza, pia,
mango, guayaba, goma de mascar, melocotn, albaricoque, de
higo, y ciruela. En el uso industrial, tambin es uno de los
productos qumicos ms baratos, que slo se aade a su
popularidad.
Acetato de octilo
El Acetato de octilo es un ster del cido actico y del
alcohol octanol. Se emplea en la industria alimentaria
y de cosmtica por su evocador aroma a naranja, as
como a algunos ctricos. Empleado en algunas
ocasiones en la elaboracin de ciertos frmacos que se
administran en forma lquida (recordando a un zumo
de naranja). Es uno de los componentes aromticos del
aceite de naranja amarga.
O
ll
CH3-C-O-(CH2)7-CH3
Formiato de etilo
Es un lquido incoloro de olor agradable.
Se utiliza como saborizante para limonadas y esencias,
en la manufactura de ron artificial, en sntesis
orgnicas, como solvente para nitrocelulosa, como
fungicida y larvicida para tabaco, cereales, frutas secas,
etc.
Es altamente inflamable, reacciona con alcoholes y
cidos desprendiendo calor, reacciona violentamente
con oxidantes fuertes, cidos y bases.
Su formula es:
O
||
H-C-O-CH2-CH3.
ESTA CARACTERISTICA PERMITE QUE LOS ESTERES SEAN
UTILIZADOS COMO SABORIZANTES Y AROMATIZANTES
ARTIFICIALES EN MUCHOS PRODUCTOS.
Esencias Esteres responsables del aroma
Albaricoque Butiratos de etilo y amilo
Coac y vino Heptanoato de etilo
Frambuesa Octanoato de heptilo
Jazmn Acetato de bencilo
Melocotn Formiato, butirato e isovalerianato de
etilo
Pera Butanoato de pentilo
Rosas Nonanoato de etilo
Uva 2-aminobenzoato de metilo
Pino Butiroato de butilo
Ceras
Las ceras tambin son steres. Estn formadas por
cidos grasos y alcoholes de cadena larga, por esto son
compuestos de alto peso molecular. Como ejemplo las
ceras de las abejas, la lanolina y la cera carnauba.
CERA DE CARNAUBA
Se obtiene de las hojas de la palma Copernicia cerfera. Esta
palma es endmica de Sudamrica y crece en la regin de
Cear, al noreste de Brasil.
Esta cera se conoce tambin como la "reina de las ceras",
por sus caractersticas e infinidad de aplicaciones.
Los usos de la cera de carnauba son diversos, desde
aplicaciones alimenticias (chicles y chocolates confitados),
hasta productos para obtener brillo como betunes y grasas
para calzado, as como ceras para pisos y automviles, y en
la industria esttica cremas y cosmticos (labiales y
pinturas).
CERA DE ABEJA.
La cera de abeja se emplean para elaborar velas y
sustancias pulidoras y la de carnauba para fabricar
pulidores de pisos y automviles.
Aceite de menta.
Tambin conocido como saliciato de metilo.
Tiene olor y sabor a menta.
Se emplea como saborizante de menta y ungentos
para la piel.
Esteres para medicamentos

Acido acetilsalicilico (Aspirina).


la aspirina es un analgsico y un antipirtico
ampliamente utilizado, aun cuando se ha ido
sustituyendo por otros productos que sean menos
irritantes para el estomago que la aspirina.
ster fenilmetilico
Tambin llamado el Benzoato de bencilo (Acido
Benzoico, ster fenilmetilico) es muy empleado en el
tratamiento de la sarna y tambin es muy til en el
tratamiento de la pediculosis (afeccin cutnea
producida por piojos).
El dracon
Es un polmero de un ster que se utiliza para
confeccionar sacos de dormir y en ciruga para fabricar
arterias artificiales.
Nomenclatura comn de esteres
La nomenclatura comn se deriva de la nomenclatura
comn de los cidos carboxlicos utilizando el mismo
sufijo.

Se nombran identificando primero el acido carboxlico


( o grupo acilo) y reemplazado la terminacin oico por
ato.
Nombre Nombre comn Nombre sistemtico Estructura del ster.
comn del del ster. del ster.
acido .
Acido frmico. Formato de metilo Metanoato de metilo H-COO-CH3

Acido actico Acetato de metilo Etanoato de metilo CH3-COO-CH3

Acido Propinado de Propanoato de metilo CH3-CH2-COO-CH3


propionico metilo
Acido butrico Butirato de metilo Butanoato de metilo CH3-CH2-CH2-COO-CH3

Acido valerico Valerato de metilo Pentanoato de metilo CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3

Los nombres se conservan independientemente de la cadena


secundaria, dependen del numero de tomos de la cadena principal,
siempre y cuando no este presente en ella ningn otro grupo
funcional.
Nomenclatura sistemtica de
steres.
La terminacin sistemtica de los esteres es OATO de
R-ilo. Oato es la terminacin de la cadena
principal y al radical que aparece como cadena
secundaria se la agrega la o al final. Por ejemplo:
metilo, etilo, etc. o sea el nombre radical completo.

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