FLAVONOIDES

El subgrupo flavonoide contiene antocianinas, uno de los grupos de pigmentos

ms ampliamente distribuido en el mundo vegetal

Las antocianinas son responsables de un amplio abanico de colores de las plantas

que incluyen el azul, prpura, violeta, magenta, rojo y naranja
 Las antocianinas presentes en la naturaleza contienen
diversas antocianidinas , pero en los alimentos
ordinariamente solo existes seis

Figura 1. Estructura bsica de las antocianinas

Cuando se hidroliza la mitad azcar de una

antocianina, la aglicona (el producto no
azcar de la hidrlisis) se conoce con el
nombre de antocianidina. El color de
antocianinas y antocianidinas resulta de la
excitacin de la molcula por la luz visible.
Figura 2. Estructura de las antocianidinas

El contenido total de antocianina varia entre plantas

y oscila entre unos 20 mg/100 g de peso fresco.
 Color y estabilidad de las antocianinas

Los pigmentos antocianina son relativamente inestables y la mayor estabilidad

ocurre en condiciones acidas.
La degradacin de antocianina se produce no solo durante la extraccin del
tejido vegetal, sino tambin durante el procesado y almacenamiento de los
tejidos alimentarios
Los principales factores que gobiernan la degradacin de las antocianinas son el
pH, la temperatura y la concentracin de oxigeno
 Temperatura
La estabilidad de las antocianinas se ve afectada
por la temperatura.
Existen tres mecanismos propuestos que
sugieren que la degradacin trmica de las
antocianinas depende del tipo de antocianina y
de la temperatura de degradacin.
 Oxgeno y cido ascrbico

Se observa un efecto positivo para retener el color de las

antocianinas, al eliminarse el oxigeno.
La degradacin inducida por acido ascrbico de la antocianina
resulta indirectamente de la formacin de perxido de
hidrogeno durante la oxidacin del acido ascrbico.
Las condiciones que dificultan la formacin de H2O2 durante
la oxidacin del acido ascrbico explican la estabilidad de la
antocianina en algunos zumos de frutas.
 Luz

La luz acelera la degradacin de las antocianinas de las

antocianinas.
La copigmentacin puede acelerar o retardar la degradacin
dependiendo de las circunstancias.
Los sulfatos de las flavonas polihidroxiladas, las isoflavonas y las
aurona ejercen un efecto ejercen un efecto protector contra la
fotodegradacin.
 El efecto protector es atribuible a la formacin de
interacciones de los anillos intermoleculares entre e sulfato
cargado negativamente y el ion flavilio positivamente.
 Azcares y sus productos de degradacin

Los azcares a altas concentraciones estabilizan las antocianinas.

Cuando los azucares estn presentes en concentraciones lo suficientemente
bajas como para tener poco efecto sobre la aw, ellos o sus productos de
degradacin pueden acelerar la degradacin de las antocianinas.
A concentraciones bajas, la fructosa, arabinosa, lactosa y
sorbosa tienen efecto degradativo mayor sobre las
antocianinas que la glucosa, sacarosa y maltosa.
 Metales
La formacin de complejos con metales estabiliza el color de los alimentos que contienen
antocianina.

Se ha observado que el Ca, Fe, Al y Sn ofrecen cierta proteccin a las antocianinas de los
zumos de arndanos americanos.

Problema: rosado
Complejos antocianina-metal
Peras, melocotones, litchis
Proantocianidinas incoloras a antocianidinas
 Dixido de azufre
Una fase de la produccin de marrasquino y cerezas
confitadas es la decoloracin de antocianinas con SO2 a
elevadas concentraciones (0.8-1.5%). El efecto decolorante
puede ser reversible o irreversible.
Reversible: 500-2000 ppm de SO2
Posicin C4
Pequeas cantidades de SO2 pueden decolorar rpidamente
cantidades significativas de antocianinas.
 Copigmentacin

Se sabe que las antocianinas se condensan consigo mismas (autoasociacin) y

compuestos orgnicos (copigmentacin).
Forman complejos dbiles con protenas, taninos, otros flavonoides y
polisacridos.
Aunque la mayora de estos compuestos por s mismos no son coloreados,
aumentan el color de las antocianinas por producir desplazamiento batocrmico y
un aumento de la absorcin de luz a la longitud de onda de mxima absorcin de
luz.
 Reacciones enzimticas

Se han identificado 2 grupos de enzimas implicados en la decoloracin de las

antocianinas: glicosidasas y polifenoloxidasas. ANTOCIANASAS
La prdida de intensidad del color se debe al descenso de la solubilidad de las
antocianidinas y su transformacin en productos incoloros.
Las enzimas que destruyen antocianinas se pueden inactivar con un escaldado
breve (45-60 seg a 90-100C)
Se ha indicado que concentraciones muy bajas de SO2 (30ppm) inhiben la
degradacin enzimtica de las antocianinas de las cerezas.
 Otros flavonoides
Flavonoides de tipo no antocianina deben a algunos de los colores amarillos.
Responsables de parte de la blancura de los materiales vegetales y los
productos de oxidacin de aquellos que contienen grupos fenlicos
contribuyen a los pardos y negros hallados en la naturaleza.
LA DIFERENCIA ENTRE LAS CLASES DE FLAVONOIDES SE DEBE AL ESTADO
DE OXIDACIN DEL PUENTE TRICARBONADO.

Flavan-3-oles(Catequinas) a flavonoles (3-hidroxiflavonas)

 Hay cinco clases de compuestos que no poseen el esqueleto bsico de los
flavonoides, pero que estn relacionados qumicamente y, por tanto, suelen
incluirse en el grupo de los flavonoides: Dehidrochalconas, Chalconas,
Isoflavonas, Neoflavonas, auronas.

Los compuestos dentro de este grupo se distinguen, al igual que a las

antocianinas, por el numero de hidroxilos, metoxilos y otros sustituyentes
en los dos anillos bencnicos.

Muchos compuestos flavonoides tienen un nombre relacionado con la

primera fuente de la que se aislaron en lugar de ser denominados segn los
sustituyentes de la glicina respectiva.
 Propiedades fsicas
Las caractersticas en lo que se refiere ala absorcin de la luz de las clases de
flavonoides demuestran claramente la relacin entre color e instauracin de la
molcula y el impacto de auxcromos .

En los flavanos con sustituyentes hidroxilo, catequina y proantocianina, la

instauracin se interrumpe entre los dos anillos de benceno y, por tanto la
absorcin mxima de luz esta entre 275 y 280 nm.
 Los flavonoides, como las antocianinas, son quelantes de metales.
La quelacin con hierro o aluminio aumenta la saturacin de
amarillo. La luteolina cuando se quela con aluminio tiene un
atractivo color amarillo (390nm).
 Importancia en los alimentos
Los flavonoides no antocianina(NA) contribuyen en cierto grado al color de los
alimentos; sin embargo, la palidez de la mayora de los flavonoides NA generalmente
limita su contribucin global.
La blancura de las hortalizas como las coliflores, cebollas y patatas es atribuible en
gran medida a los flavonoides NA, pero su contribucin al color por pigmentacin es
mas importante.

Las caractersticas quelantes de estos compuestos pueden contribuir al color de los

alimentos tanto positiva como negativamente.
El color de las aceitunas negras se debe en parte a productos oxidativos de los flavonoides. Uno
de los flavonoides implicados es el luteoln 7-glucsido.La oxidacin de este compuesto y la
formacin del color negro ocurre durante la fermentacin y subsiguiente almacenamiento.

Otras funciones muy importantes de los flavonoides de los alimentos son sus propiedades
antioxidantes y su contribucin a los flavores, particularmente el amargor.
 Proantocianidinas
Aunque algunos de estos compuestos son incoloros, tienen semejanzas
estructurales con las antocianidinas.
Pueden convertirse en productos coloreados durante el procesado de los
alimentos.
Las proantocianidinas tambin se conocen con el nombre de
leucoantocianidinas.
Se aislaron por primera vez de la semilla de cacao, en las que al calentarlas en
medio acido se hidrolizan en cianidina y epicatequina.
Betalanas

Las betalanas son un grupo de pigmentos que contienen betacianinas

(rojas) y betaxantinas(amarillas) y su color no se ve afectado por el pH.
Son hidrosolubles
La formula general de las betalainas representa la condensacin de una amina
primaria o secundaria con el acido betalamico.
 Tambin estn presentes en numerosas flores, frutas y verduras como clavel
y amaranto, higos y frutas tropicales, acelgas y championes, entre otras.

Las betalanas son responsables de un gran abanico de coloraciones que

abarcan desde los amarillos (480 nm) hasta los rojos intensos(540 nm), lo
que les proporciona un amplio potencial para ser utilizadas como colorantes
naturales y desbancar as al uso de colorantes sintticos.
Estructura de betacianinas
 Propiedades fsicas

Las betalainas absorben fuertemente la luz

Los espectros de las disoluciones de betanina a valores de pH

entre 4 y 7 no cambian y muestran un mximo de absorbancia
entre 537 y 538 nm.

Por debajo de pH 4 se alcanza (535 nm a pH 2 )

Por encima de pH 7 se alcanza (544 nm a pH 9)