QUMICA ORGNICA

omenclatura de Hidrocarbu r
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acclicos Alquenos H2 C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicclicos
o
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cclicos

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocclicos BENCENO

Aromticos

Aislados DIFENILO

Policclicos
Condensados NAFTALENO
 FORMULACIN ORGNICA

Las sustancias orgnicas se clasifican en

bloques que se caracterizan por tener un
tomo o grupo atmico definido (grupo
funcional) que le confiere a la molcula sus
propiedades caractersticas. Al conjunto de
sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama funcin qumica. Una
serie homloga es el conjunto de
compuestos orgnicos que tienen el mismo
grupo funcional.
SUPER
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Hidrocarburos Alifticos Acclicos:
Alcanos
Formulas
Tipos de carbonos
 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METIL
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3
ISOMERA
 Isomera estructural o plana.
Las diferencias entre los ismeros se pueden ver en una representacin
plana.
Isomera de cadena.
Isomera de posicin.
Isomera de funcin.

, un cido y un ster
Etanol CH3-CH2-OH Dimetilter CH3-O-CH3
Propanal CH3-CH2-CHO propanona CH3-CO-CH3

c propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3

 NOMENCLATURA DE
ALCANOS
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir
una serie de normas para su correcta nomenclatura.
 NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
 NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono

RAMIFICACIN

1*
CH2-CH2-CH3
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeracin
incorrecta
Si te dan la Formula
SI TE DAN EL NOMBRE
 Si un mismo tomo de carbono tiene dos
radicales se pone el nmero localizador
delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabtico.
v
http://www.alonsoformula.com/organica/alcan
os.htm
Estructura geometrica

4-etil-7-propilundecano
NOMENCLATURA DE HALOGENURO
DE ALQUILO R-X
SI TE DAN LA FORMULA
SI TE DAN EL NOMBRE
Hidrocarburos Alifticos Cclicos:

Cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2 -CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohe-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilideniclopentano
3-Metilciclohexeno
Si te dan la formula
Si te dan el Nombre
 ALQUENOS CnH2n
Los alquenos son compuestos que contienen un doble
enlace entre dos tomos de carbono (no saturado).
Hibridacin sp2.
Propiedades fsicas: Los alquenos, tambin llamados
olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de
los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el
nmero de carbonos. A temperatura ambiente, C 1 A C3
son gases, del alqueno C4 A C16 son lquidos, y del C17
en adelante son slidos.
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo
que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que contiene ese doble enlace.
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos
dobles enlaces

2-buteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
ciclohexeno
Si nos dan la formula
Si nos dan el nombre
 ALQUINOS CnH2n-2
Compuestos que contienen un triple enlace entre dos tomos
de carbono (no saturado). Hibridacin sp.

Propiedades fsicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo

que sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los
alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no
polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros trminos son gases,
los trminos intermedios son lquidos y los superiores son
slidos
NOMENCLATURA DE
ALQUINOS
Si te dan la formula
Si te dan el nombre
 COMPUESTOS AROMATICOS
Son compuestos derivados del benceno.
El benceno tiene una formula molecular C6H6. La molecula de benceno es un
ciclo de 6 atomos de carbono que contiene 3 dobles enlaces no localizados
(ciclohexatrieno) y se representa por un circulo inscrito en un hexagono.
Los seis atomos de carbono ocupan los vertices del hexagono regular y a cada
carbono se le une, en el mismo plano, un atomo de hidrogeno
 DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

Fenol
 DISUSTITUIDOS
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente

ORTO META PARA

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
 En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
 ALCOHOLES (R OH)
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo
posible, la posicin del grupo alcohlico.
Si hay ms de un grupo OH se utilizan los trminos diol, -triol, etc,
segn el nmero de grupos hidroxilo presentes, eligindose como
cadena principal, la cadena ms larga que contenga el mayor nmero
de grupos OH, de forma que se le asignen los localizadores ms
bajos
Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como
"hidroxi-", indicando el nmero localizador correspondiente.

4-metil-ciclohexanol

3-hidroxi-4-metilpentanal 2 but en-1-ol

 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 TERES (R O R)
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o
aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-.
Se nombran en orden alfabetico los radicales R y R' separados por espacios y
acontinuacion la palabra eter, tambien separada por un espacio.Si los dos
radicales son iguales, se usa el prefijo di-.

CH -O-CH
3 3 CH -CH -CH -CH -O-CH
3 2 2 2 3

Dimetil eter
Butil metil eter
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 ALDEHIDOS (R CHO)
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en el
extremo de la cadena unido a un radical y a un hidrogeno.

El grupo CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un

extremo de la cadena y por lo tanto tendra el localizador 1 y no hace falta
indicarlo en el nombre
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 CETONAS (R CO R' )
Son compuestos que tambien tienen el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehidos no es un grupo terminal y va unido a dos radicales, R CO R'. Se escribe
generalmente de forma abreviada como CO
-Se elige como cadena principal la mas larga que contenga al grupo carbonilo y se
numera por el extremo que se le asigne al grupo CO el localizador mas bajo.
-Se nombran, en orden alfabetico, los dos radicales
(R y R') que van unido al grupo carbonilo seguido de la palabra cetona
-En caso de que existan mas de un grupo carbonilo CO, se anaden los sufijos -
diona,-triona, -tetraona.
Cuando el grupo carbonilo, CO, se encuentra como sustituyente en una cadena y no
es el grupo principal se nombra con el prefijo oxo-.

CH -CH -CO-CH -CH

3 2 2 3 3-Pentanona

CH -CO-CH -CO-CH -CH

3 2 2 3

2,4-Hexanodiona
 Si te dan la formula

Butanona

Si te dan el nombre
3-HEXANONA
 ACIDOS CARBOXILICOS (R COOH )

-Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo (COOH) en el

extremo de la cadena.
-Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminacin "-oico El grupo COOH es un grupo
terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de la cadena y por lo tanto
tendra el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
-Si existen dos grupos carboxilos COOH (cidos dicarboxlicos), uno en cada
extremo de la cadena principal, se aade la terminacion -dioico.

cido etanodioico cido etanoico cido benzoico

Acido Oxalico Acido ACetico
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 ESTERES (R COOR' )
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por
una cadena hidrocarbonada, R'.

Los esteres se nombran como el acido del cual derivan, eliminando la palabra
acido, cambiando la terminacin ico del acido por ato y seguido del
nombre del radical R'

metanoato de metilo
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 SALES ORGANICAS (R COOMe )
Los cidos carboxilicos, de igual forma que los acidos inorgnicos, forman sales por
sustitucion del hidrogeno del grupo carboxilo COOH por cationes metlicos o por
el ion amonio, NH4 , donde Me es un catin metlico o el ion amonio. Estas sales
orgnicas se nombran (al igual que los esteres) como el acido del cual derivan,
eliminando la palabra acido, cambiando la terminacin ico del acido por ato y
seguida del nombre del catin metlico que sustituye al hidrogeno del grupo
carboxilo.

HCOO NH4+
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio) Metanoato de amonio

Benzoato de potasio
 Haluros de acilo o haluros de acido (R-CO-X )
Cuando el OH del grupo carboxilico (COOH) de un acido se sustituye por un
halgeno, se obtiene un haluro de acilo: R-CO-X, donde X es un halgeno
-Se nombran con el nombre del halgeno terminado en -uro y a continuacin el
nombre del acido de procedencia cambiando la terminacin -ico del acido por -
ilo.

Cloruro de etanoilo

Bromuro de propanoilo
 FUNCIONES NITROGENADAS

AMINAS (R NH2)
Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitucin de
uno,dos o tres tomos de hidrogeno por radicales

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Se Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antes
nombra los dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de
todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

Anilina

metilamina
cido 2-aminopropanoico
N,N-Dimetilpropan-1-amina
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 AMIDAS (R CO-NH2)
Las amidas se consideran derivadas de los acidos carboxilicos, en los que el grupo OH del grupo
carboxilo (COOH) es sustituido por el grupo NH2, o por el grupo NHR o el grupo NRR',
dando lugar a las amidas primarias, N-sustituidas y N,N-sustituidas.

-Las amidas primarias se nombran a partir del cido correspondiente

eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico por amida
-Si las amidas son secundarias (R CO NH R) o terciarias (R CO
NRR) los sustituyentes que reemplazan a los hidrgenos se localizan
empleando las letras N
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional CN.
Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no
es necesario indicarlo. Estos compuestos tambien se les denominan CIANUROS,
considerandose derivados del
acido cianhidrico, HCN.
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre
 Anhdridos R -COOO-R )
ESTAS SUSTANCIAS Orgnicas PUEDEN SER CONSIDERADOS COMO EL
RESULTADODE LA CONDENSACIN DE DOS moleculas DE CIDO CARBOXLICO
DESPUS DE PERDER UNA Molcula DE AGUA ENTRE AMBAS

LOS ANHIDRIDOS DE CIDO simtricos SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA

PALABRA CIDO POR anhdrido

LOS ANHIDRIDOS DE CIDO ASIMTRICOS SE NOMBRAN CON LA

PALABRA anhdrido SEGUIDO DE CADA COMPONENTE DEL CIDO CARBOXLICO ES
Orden Alfabtico (SIN LA PALABRA CIDO).