CARBONO Isomeria

USMP-FMH-FN-Q-2017-II H.
Lezama 1
QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA
CARBONO
HISTORIA
ENLACE
ELECTRONEGATIVIDAD
POLARIDAD
ORBITAL
CARBONO
ORGANICO
HIBRIDACION
REPRESENTACION
SISTEMAS
RESONANCIA
AROMATICIDAD
USMP-FMH-FN-Q-2017-II H. Lezama 2
QUIMICA
QUIMICA INORGANICA
QUIMICA ANALITICA
QUIMICA FISICA
QUIMICA BIOLOGICA
QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS CONOCIDOS
1880 12000
1910 150000
1940 500000
1960 1000000
HOY ???
CRECIMIENTO 5% ANUAL
COMPUESTOS ORGANICOS
NATURALEZA
NATURALES 10%
ARTIFICIALES 90%
QUIMICA ORGANICA
RAMA DE LA QUIMICA QUE
ESTUDIA LOS
COMPUESTOS DE
CARBONO TETRAVALENTE
CICLO DEL CARBONO

CO2 + H2O + C.O. + O2
FOTOSINTESIS
C.O. + O2 CO2 + H2O +

COMBUSTION
CARBONO: ISOTOPOS
12
C
6 98,9% + liviano
13
C 1,1% + pesado
6
14
C Edades v 5730 aos
6 desintegracin -
ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA
I. CAIDA DE LA TEORIA VITALISTA
II. ESTRUCTURALISTA
III. ACTUAL
FRIEDRICH HERMAN
KOLBE
WHLER (1850)
(1828) ClCH2COOH + Zn
NH2
NH4CNO C=O CH3COOH + ZnCl2
NH2
II ETAPA ESTRUCTURALISTA
-Friedrich Kekul. Archibald Couper
1858. [ C C ]
-Jacobus Vant Hoft. Joseph Le Bel
1874. [ Carbono espacial ]
- Emil Fisher 1919.
III ETAPA ACTUAL

Aplicacin de teoras electrnicas
de valencia.
Conocimiento de mecanismos de
reaccin.
Invento y perfeccionamiento de
instrumentos.
ENLACE QUIMICO
Manera como dos
especies qumicas se
unen entre s
ENLACE IONICO
Entre elementos que estn en los
extremos opuestos de la tabla peridica.
Hay transferencia de electrones.
Se generan cargas elctricas opuestas
que se atraen entre ellas.
Especialmente importante en compuestos
inorgnicos.
ENLACE COVALENTE
Entre elementos del centro de la tabla
peridica.
Entre elementos con electronegatividades
semejantes.
Hay comparticin de electrones.
Se pueden formar polaridades; pero no
cargas separadas.
Preferentemente en compuestos orgnicos.
ELECTRONEGATIVIDAD
Fuerza de los tomos para captar
los electrones del enlace.
(Fuerza del kernel para atraer los
electrones de valencia).
F > O > N > Cl > Br > I > C > H
POLARIDAD DE ENLACE
ENLACE NO POLAR: entre elementos con
igual electronegatividad.
ENLACE POLAR: entre elementos con

diferente electronegatividad. Atraccin no
equivalente y hay desplazamiento de carga.
ENLACE NO ENLACE
POLAR POLAR
Cl Cl H Cl
+ -
POLARIDAD 0
POLARIDAD DE MOLECULA
Las molculas son polares cuando la
resultante de la sumatoria de las
polaridades de todos sus enlaces es
diferente de 0.
Estas molculas presentan un momento

dipolar.
MOLECULA MOLECULA
POLAR NO POLAR
Cl
O -
Cl C Cl
H H
+ + Cl Resultante: 0
MOMENTO DIPOLAR
ORBITAL
Espacio donde
es posible
encontrar al
electrn.
ENLACE: T.O.A.
T.O.M.
ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES
- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s
3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
3 orbitales (3) p
5 orbitales (3) d
.............
ORBITALES ATOMICOS
DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO
K: 1s2
L: 2s2 2p 2
ORBITALES p DEL C
TIPOS DE ENLACE
SIMPLE
DOBLE
TRIPLE
HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces
simples.
- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.
- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o

dos dobles.
CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p
4 sp3
CARBONO sp3 METANO

CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p
2 3
3 sp 2 + 1 2p
CARBONO sp2 ETENO

CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p
2 sp + 2 2p
CARBONO sp ETINO
REPRESENTACIONES DEL METANO

REPRESENTACION:
FORMULAS
REPRESENTACION:
FORMULAS
DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces con por lo menos dos enlaces simples
entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p
en sistemas conjugados
RESONANCIA DEL BENCENO

(AROMATICIDAD)
Estructuras de Kekul
CONCLUSIONES
1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE

2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENTE
3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES
4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA Y TOM
5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS
6. LOS DIENOS CONJUGADOS SE COMPORTAN EN FORMA ESPECIAL
ESTEREOQUMICA
Importancia en medicina
En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la estereoqumica es el llamado

desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres
embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostr que la droga poda
causar deformaciones en los bebs, tras lo cual se estudi a fondo el medicamento y se lleg a la
conclusin de que un ismero era seguro mientras que el otro tena efectos teratognicos, causando
daos genticos severos al embrin en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racmica
de ambos ismeros, an si slo uno de ellos es introducido.
Dexfenfluramina
Es un medicamento anti-obesidad el cual fue aprobado en 1996 y removido del mercado de Estados Unidos el 15
de septiembre de 1997.
La fenfluramina y dexfenfluramina aumentan la descarga del neurotransmisor serotonina desde las clulas del
cerebro y tambin inhiben su recaptacin. Actan en el hipotlamo disminuyendo la ingesta alimentaria, por
estimular la saciedad.
La fenfluramina es una mezcla racmica y la forma dextro (dexfenfluramina) parece ser la forma activa en la
supresin del apetito.
Los efectos colaterales son diferentes a los de las drogas noradrenrgicas, observndose en algunos casos
diarrea y aumento de movimientos intestinales.
La dexfenfluramina podra ocasionar somnolencia que desaparece con el tiempo y tambin se han asociado
cuadros depresivos, especialmente si se suspende en forma abrupta.
Existen dos complicaciones que producen preocupacin. La primera es que su empleo se ha asociado a
hipertensin pulmonar primaria (un caso en un milln de pacientes tratados), que puede ser reversible. La segunda
es una potencial neurotoxicidad de la dexfenfluramina, que se demostr en monos y ratas utilizando dosis
elevadas (5 y 10 mg/kg), no habindose comunicado con dosis ms bajas, las cuales an eran mayores que su
equivalente en humanos.
fedrina y Pseudoefedrina
La efedrina y la pseudoefedrina difieren nicamente en sus centros quirales, pero esto incide en un
comportamiento fisiolgico y qumico diferente.
La efedrina se usaba como una droga antiasma, en tanto que la pseudoefedrina como descongestionante.
El 30 de diciembre de 2003 el gobierno federal de EEUU prohibi la venta de Efedrina, Ephedra y Ma-Huang una
hierba que contiene entre sus principios activos efedrina, debido a que han sido vinculadas a una serie de muertes
y a nocivos efectos secundarios. El secretario de Salud Pblica Tommy Thompson dijo que "en base a la mejor
evidencia cientfica" su departamento difundir un alerta a los consumidores explicando los peligros de la efedrina y
enviar circulares a los fabricantes para que cesen de vender el producto. La FDA publico una alerta al
comnsumidor.
Isomera
Isomera estructural o constitucional Estereoisomera

Difieren en la conectividad
Difieren en la orientacin espacial
de posicin de cadena Configuracional Conformacional

de funcin
el grupo funcional es el mismo Mismo grupo funcional pero No se pueden Pueden interconvertirse
Tienen grupos
pero estn en otra posicin la forma de la cadena vara interconvertir mediante por giro sobre enlace sencillo
funcionales distintos
un giro
ptica Geomtrica
Ismeros cis y trans
Enantimeros Diastereoismeros
Son imgenes especulares No guardan relacin de
no superponibles imagen especular
ISMEROS ESTRUCTURALES
Butano Metilpropano
DE CADENA
Propan-1-ol Propan-2-ol
DE POSICIN
Propan-1-ol Metoxietano
DE FUNCIN
Segn el origen o causa de la estereoisomera:
Isomera geomtrica Isomera ptica

Estereoisomera producida por la Estereoisomera producida por la
diferente colocacin espacial de los diferente colocacin espacial de los
grupos en torno a un doble enlace grupos en torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono quiral
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno
al enlace simple est impedida
Los ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no

son imgenes especulares
Nomenclatura de los ismeros geomtricos
La asignacin de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y Prelog

que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico
Dos estereoismeros configuracionales pueden ser entre s enantimeros o
diasteremeros
Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son imgenes especulares no

superponibles entre s
Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO son imgenes

especulares entre s
Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es
superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular
son enantimeros
Presentan plano de simetra

Ejercicio: Cul de estas molculas es quiral?
2-butanol
cido 2-hidroxipropanoico
(cido lctico)
cido 2-aminopropanoico
(alanina)
Configuracin del estereocentro: R/S
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para nombrar la
configuracin absoluta de un estereocentro.
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se observa el sentido

de giro para ir desde el grupo de ms prioridad (a) hacia el de menor (c) de
los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la
configuracin es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
Reglas de prelacin
El nmero atmico de los tomos directamente unidos

al estereocentro determina su orden de prioridad.
El tomo de mayor numero atmico tiene la mayor
prioridad. Si uno de ellos es un hidrgeno, ste ser el de
prioridad menor.
Si hay dos tomos iguales unidos al estereocentro, se

observa en la posicin siguiente qu atomo tiene el nmero
atmico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la
siguiente posicin, y as sucesivamente.
Si alguno de los tomos unidos al estereocentro participa en

un enlace doble o triple, se supone que aqul est unido por
enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o
triple de tomos.
PROYECCIN DE FISCHER
En las proyecciones de Fischer cada carbono tetradrico se
representa como una cruz en la que, las lneas horizontales se
dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro.
orientar
Construir proyeccin
Fischer
Determinar configuracin
Asignar prioridad
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, S
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en

sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R.
LA FORMA MESO
Por qu en el caso del cido tartrico (cido 2,3-dihidroxibutanodioico), con dos estereocentros, slo
se producen tres estereoismeros?
(+)-tartaric acid: []D = +12 m.p. 170 C
()-tartaric acid: []D = 12 m.p. 170 C
meso-tartaric acid: []D = 0 m.p. 140 C

USMP-FMH-FN-BCM-2017-II-CHI H. LEZAMA 70
Fuentes de informacin
1. Chang. R. Qumica. Ed. McGraw-Hill. 11 Ed. 2015.
2. Wade. Qumica Orgnica. Ed. Pearson Education. 7 Ed. 2012.

CARBONO Isomeria

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USMP-FMH-FN-Q-2017-II H.

CICLO DEL CARBONO

C.O. + O2 CO2 + H2O +

ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA

I. CAIDA DE LA TEORIA VITALISTA

NH4CNO C=O CH3COOH + ZnCl2

III ETAPA ACTUAL

ENLACE POLAR: entre elementos con

Estas molculas presentan un momento

ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o

CARBONO sp3 METANO

CARBONO sp2 ETENO

REPRESENTACIONES DEL METANO

Compuestos donde se encuentran dobles

RESONANCIA DEL BENCENO

1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE

En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la estereoqumica es el llamado

Isomera estructural o constitucional Estereoisomera

de posicin de cadena Configuracional Conformacional

Isomera geomtrica Isomera ptica

Los ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no

La asignacin de prioridad de los grupos se basa en las reglas de Cahn-Ingold y Prelog

Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son imgenes especulares no

Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO son imgenes

Presentan plano de simetra

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se observa el sentido

El nmero atmico de los tomos directamente unidos

Si hay dos tomos iguales unidos al estereocentro, se

Si alguno de los tomos unidos al estereocentro participa en

Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en

(+)-tartaric acid: []D = +12 m.p. 170 C

()-tartaric acid: []D = 12 m.p. 170 C

meso-tartaric acid: []D = 0 m.p. 140 C

1. Chang. R. Qumica. Ed. McGraw-Hill. 11 Ed. 2015.

2. Wade. Qumica Orgnica. Ed. Pearson Education. 7 Ed. 2012.

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