Fitoqumica Compuestos fenlicos

QF.Daniel aez del pino.

2017
 Compuestos fenlicos
Los compuestos fenlicos, son compuestos orgnicos
en cuyas estructuras moleculares contienen al menos
un grupo fenol, un anillo aromtico unido a un grupo
funcional.
 Biosntesis
Los fenoles de las plantas
son sintetizados por muchas
vas distintas y por lo tanto
tambin son un grupo
heterogneo desde el punto
de vista metablico, pero dos
vas bsicas estn
involucradas: la va del cido
shikmico y la va del cido
malnico.
 Clasificacin
Sobre la base de su esqueleto qumico:
Fenoles simples:
Fenilpropanoides simples: esqueleto bsico de fenilpropanoide Ej: cido
trans-cinmico, cido p-cumrico, y sus derivados como el cido cafeico.
Lactonas fenilpropanoides (steres cclicos) ej: umbeliferona, psolaren .
Derivados del cido benzoico: formados a partir de fenilpropanoides. Ej.:
la vainillina, cido saliclico.
Fenoles complejos:
Lignanos: semillas de lino, calabaza, semillas de ajonjol, centeno, soya,
brcoli, frijoles, etc.
Flavonoides: se biosintetizan en todas las plantas de composicin y
concentracin muy variable entre especies.
 CUMARINAS SIMPLES
Al igual que los fenilpropanoides derivan de fenilalanina,
va un acido cinmico, primero ocurre una hidroxilacion y
posteriormente una lactonizacion espontanea.

Dicumarol

Melolotus Officinalis
 CUMARINAS POLICICLICAS
Cumarinas lineales (psoraleno, imperatonina, xantiletina)
forman sus homlogos angulares como: angelicina,
visnadina.

Ammni visnaga (L.

Petroselinum crispum
 CLASIFICACION

1. hidroxicumarinas: poseen el ncleo de benzo- alfa-pirona

con sustituyentes de H, OH o OCH3, casi todas las
cumarinas poseen funcin hidroxilo.
2. Cumarinas c- predniladas: llevan enlazadas anillo de
benzo alfa pirona unidades isoprenicas, generalmente
C5 o C10.
3. Furanocumarinas: llevan adosado al anillo del benceno un
anillo de furano. Son 6,7 furanocumarinas.
4. Piranocumarinas: llevan adosado el anillo de benceno un
anillo de pirano. Son 6,7 piranocumarinas.
5. Dicumarinas: son estructuras dmeras, como el dicumarol.
6. Cumarinas sustituidas.
Propiedades

Slidos cristalizables: Slidos cristalizables blancos o

amarillentos.

Solubilidad: glcidos solubles en agua y alcohol.

Los furanocumarinas y piranocumarinas solubles en ter
etlico y cloroformo.

Las hidroxicumarinas sencillas presentan fluorescencia azul

o verde al UV; las cumarinas sublimables se detectan con
NaOH que intensifica la fluorescencia.

Fluorescencia: en luz UV cumarinas presentan color azul,

amarilla, verde, purpura.
 DE EXTRACCIN
g MP en polvo
Mezcla hidroalcoholica. Maceracin alcohlica x 7 das

Solucin Etanlica
Concentrar

Extracto Etanlico

Marcha Ensayos
Marcha de Solubilidad Fitoqumica Biolgicos Tcnicas
Cromatogrficas

Metabolitos
Solventes de Polaridad Secundarios Cantidad y tipo de
Creciente Metabolitos Secunda rios

Elucidacin Estructural

UV-Visible; IR
Ensayos Clnicos RMN-H1 ; RMN-C13
 ACCION FARMACOLOGICA

Tnico venosos (venotonicos)

Antiinflamatorias
Vasodilatadores coronarios
Ligero efecto hipntico
Sedantes
Anticoagulantes (dicumarol)
 CUMARINAS

Meliloto:Trbol de olor,
Trbol de agua.

Droga: flores.
 Composicin qumica

Flavonoides
Vitamina C
Melilotsido: por hidrolisis y lactonizacin de
la cumarina, y por mala conservacin de la
planta permite obtener dicumarol.
 Accin Farmacolgica
Accin anticoagulante, capacidad de disminuir sntesis de
protrombina y tiene accin antivitamina K. responsable de
la coagulacin.
Antiespasmdico
Venotnico
Antiinflamatorio suave va externa, esta accin se debe a
cumarinas y flavonoides.
Insuficiencia venosa (varices, flebitis, hemorroides)
Flavonoides. Rutsido, hesperidina.
Castao de Indias: Aesculus hippocastanum

Droga: semillas y la corteza.

COMPOSICIN QUMICA:

Esculina

Flavonoides: flavonol, quercetol y

kampferol.
Esteroles: estigmasterol, B- sitosterol.
Composicin Qumica

Corteza:
Flavonoides
Taninos catequicos
Cumarinas: esculina 2-3%,
derivado de benzo-a-pirona.
BIZNAGA: Ammi biznaga Lamarck.
Droga: Fruto.

Composicin Qumica
Furocromonas: kellina, kelinina y kelinona, y
visnagina o visnagidina (0,045%).

Flavonoides: derivados de quercetol,

kamferol y miricetol.

Cumarinas: visnagano.

Aceite fijo (12-17%): fitosteroles, cidos

palmtico, oleico, linoleico, pigmentos
flavnicos.
 Accin farmacolgica

Espasmoltico:
Acta sobre la musculatura lisa de las
arterias coronarias vasodilatador coronario
(kelina, visnadina).
Acta sobre la musculatura lisa de las vas
respiratorias y vas urinarias (kelina).
Antianginosos
Diurtico oxalrico (flavonoides)
 Composicin Qumica

Aceites esenciales, Terpenoides, Resinas,

Taninos. Gomas, Bakuchiol. Angelicina o
isopsoraleno. Psoraleno o ficusina,
psoralidina. Inulina.

Psoriasis, vitligo.
 LIGNANOS
Se forman por acoplamiento oxidativo de alcoholes. Estn
qumicamente relacionado con la lignina presente en la
pared celular de algunos tejidos vegetales.

Acido nor-dihidroguaiaretrico

Antineuplsico es uno de los mas potentes in vitro

 Vepsido

Derivados semisintetico: vepsido: cncer

pulmonar y testicular.
 Magnolia officinalis Magnolol: sedante

Citosttico
Fungicida

Hordatina A y B
 Xantonas
Son un grupo reducido de compuestos fenlicos con
actividad biolgica que inhibe la actividad
monoaminooxidasa y la psorospermina con actividad
citotoxica y antitumoral.

Bellidifolina

Gentiana lactea phil

 OTRAS XANTONAS

Gencinia mangostana L Mangostina

Propiedades antiinflamatorias, antibacterianas,

tuberculostaticas.
 ESTILBENOS
Formados de 2 anillos de benceno separados por dos tomos
de carbono. Estilbenos presente en la mdula del tronco de
especies arbreas como el Pino o el Eucalipto.
Podofilitoxina presenta actividad citosttica y se ha
utilizado como modelo para sntesis de compuestos Como:
etopsido y tenipsido (antitumoral).
 FLAVONOIDES

Glycine max

Isoflavonas, lignanos y cunestanos son fitoestrogenos.

17 b- estadiol compiten con estradiol en sus receptores
celulares, suprimen las respuestas que estimularan los
estrgenos.

Previene cncer de mama, clon, prstata, etc.

Los flavonoides con azcares forman O-glicsidos en 3,7,3 y 7
Tambin C-glicsidos en C6, C8

Piper ossanum
Inhibe la peroxidasa tiroidea contribuyendo as al bocio

2-0-ramnosil 4-metil-vitexina: Actividad Antiulcerosa

 Luteolina

Ensayos farmacolgicos para demostrar actividad:

Antimetasttica, estrognica, antiinflamatoria,
antioxidante, citotxica, Inmunoestimulante,
Proapopttica, Regulacin del ciclo celular e
inhibicin de seales mitgenas.
 Flavonoide
Luteolina 7-O-beta-glucosido

Ensayos farmacolgicos demuestran actividad: Antiinflamatoria,

Antioxidante, Antimutagnica, Citotxica, Hepatoprotectora,
Regulacin del ciclo celular e inhibicin de seales mitgenas.
 Flavonoide Flavonoide
Quercetina Rutina

Ensayos farmacolgicos para demostrar actividad: Antimetasttica,

Estrognica, Antiinflamatoria, Antioxidante, Citotxica, Proapopttica.
Coadyuvante en quimioterapia.
 Ortiga

Composicin qumica
cidos, fenoles, flavonoides, sitosterol, glucoprotenas,
aminocidos libres, sales minerales.
Los pelos de las hojas contienen acetilcolina, histamina y
serotonina
Antiinflamatoria, diurtica, depurativa, hemosttica y remineralizante
 Antocianinas
Son pigmentos rojos y azules de las
flores, tienen caractersticas
especiales, muy solubles en agua.
Son hetersidos y derivan de las
agliconas llamadas antocianidinas,
derivadas de 2 fenilbenzopirilo.
 ANTOCIANOSIDOS

Catin flavilio: 2
fenilbenzopirilio.
El nmero de hidroxilos del
anillo B esta relacionado con
el color:
la pelargonidina con un
hidroxilo color rojo.
La cianidina con 2 hidroxilos
color granate
La delfinidina con tres
hidroxilos color lila
ANTOCIANOSIDOS
 QUINONAS
Caractersticas generales:

Compuestos aromticos.
Presenta dos grupos cetonas, posicin p(1,4) y en muy
pocos casos o(1,2).
Son dicetonas insaturadas que por reduccin se convierten
en polifenoles.
Son metabolitos secundarios que se forman por la ruta de
los poliacetatos (Acetil CoA).
Muy abundantes en la naturaleza:
Plantas superiores
Hongos
Bacterias
 Tectoquinonas
Aislada de Tectona grandis L. fill (verbencea),
es utilizado como repelente de termintas.
 NAFTOQUINONA

Derivados del Naftaleno.

Estructura bicclica.
Pigmentos naturales: amarillo anaranjado rojo
intenso.
mayor: plantas superiores.
Concentracin
menor: hongos, erizos y
estrellas de mar.
Inters farmacutico: antisptico (antibacteriano y anti
fngico).
 b.- PLUMBAGINA

5 hidroxi 2 metil - 1,4 naftoquinona

Pigmento: cristaliza en agujas amarillas de oro.

Encuentra: hojas, corteza, races del gnero: plumbago, drosera,
diospyros.
Propiedades: teido de lana amarillo.
ulcerante producen ampollas.
Aplicaciones: Plumbago coerulea.
- callos - sarna
- verrugas - toxico.
 d.- JUGLONA

Pigmento: cristaliza en agujas anaranjadas.

Encuentra: cascara de fruto fresco y corteza del
genero Juglans.
Propiedades:
Antiinflamatorio.
Bacteriosttico: Staphylococus.
Fungicida.
Teido de lana: rosa. 5 - hidroxi 1,4 naftoquinona

Aplicaciones: Juglans neotropica Diels (nogal)

Articulaciones hinchadas.
Bao aromtico.
Llagas y ulceras en la cavidad bucal.
 f.- VITAMINA K

2 metil 3 fitil 1,4 naftoquinona

Vitamina antihemorrgica.
tomate
Encuentran: plantas superiores alfalfa
espinaca
hgado animal. coliflor
yema de huevo.
Fotosensible.
Aceite viscoso: color amarillo.
Aplicaciones: Medicago sativa L. (alfalfa).
- hipercolesterolemia. - valor nutricional.
- reconstituyente.
-
 ANTRAQUINONA

Derivados del Antraceno.

Estructura tricclica.
Antraquinonas naturales libres
combinaciones glicosidicas.
Grupo mas numeroso de quinonas.
Base y fuente de colorantes.
Compuestos polihidroxilados.
Cuando presenta los grupos
OH en C1 y C2 cumplen la
accin de colorantes

Cuando presentan los

grupos OH en C1 y C8
cumplen la accin de
laxantes y purgantes
 HETEROSIDOS ANTRACENICOS
O-Hetersidos: por OH de C1, C8 y a veces C6.
C-Hetersidos: por el C10 : uniones directas C-C.
C-Hetersidos y O-hetersidos (en la misma molcula).

ANTRAQUINONAS Y ANTRACENOSIDOS

R1 R2

CH3 H Crisofanol

CH2OH H Aloemodina

COOH H Reina

CH3 OH Emodina(frangulaemodina)

CH3 OCH3 Fisciona

 C HETEROSIDOS

R R1

H CH2-O-Ramnosa Aloinsidos A y B

Glucosa CH2OH Cascarsidos A y B

Glucosa CH3 Cascarsidos C y D

Crisalona o desoxialona
Alona o barbalona
GRACIAS