Hidrocarburos 1

CLASIFICACIN DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

ALCANOS
(saturados)

ALIFATICOS

Insaturados
ALQUENOS

HIDROCARBUROS
ALQUINOS

AROMATICOS

AROMATICOS
HIDROCARBUROS: ALCANOS
Obedecen a la formula general (CnH2n+2).
Enlazados solo por enlaces sigmas
Nombre no sistemtico parafinas
Se pueden representar las siguientes formulas:
Molecular : C3H8 Propano

Semidesarrollada: CH3-CH2-CH3

Desarrollada: Grafica:
H H H
l l l
H - C- C- C-H
l l l
H H H
Ejemplo
1.-Emprica. Ej. CH2O
2.-Molecular Ej. C3 H6 O3
3.-Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la
qumica orgnica) Ej. CH3 CHOHCOOH
4.- Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado) HCCC=O

H H OH
5.-Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)
Ejercicio 1:
Sabemos que un compuesto orgnico tiene de
frmula emprica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser
su frmula molecular.
Ejercicio 2:
Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes
en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de
hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en
estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene
una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su
frmula molecular.
ALCANOS Isomera
Los compuestos que tienen la misma formula molecular,
pero diferente formula estructural se llaman ismeros
estructurales
El nmero de ismeros aumenta rpidamente con el
nmero de carbonos. Existen ismeros a partir de 4
tomos de C.
butano: C4H10 2-dimetilpropano:
ALCANOS: Nomenclatura
1. Cadenas no ramificadas: se designan de acuerdo al prefijo que les
corresponda, terminando con el sufijo ano.

CH4 Metano CH3(CH2)4CH3 Hexano

CH3-CH3 Etano CH3(CH2)5CH3 Heptano
CH3-CH2-CH3 Propano CH3(CH2)6CH3 Octano
CH3(CH2)2CH3 Butano CH3(CH2)7CH3 Nonano

CH3(CH2)3CH3 Pentano CH3(CH2)8CH3 Decano

ALCANOS: Nomenclatura
2. Para nombrar una cadena ramificada:
Encuentra la cadena mas larga de la molcula y dale el nombre terminando con el sufijo ano.
Nombre a las cadenas mas cortas(grupos alquilo) o ramificaciones, comenzando por el extremo
que les proporcione en nmero mas bajo.
Ejemplos
Grupos Alquilo

CH3 - Metilo
CH3 CH2 - Etilo
CH3-CH2-CH2- Propilo
CH3-CH2-CH2-CH2- Butilo
Ejemplos
Ejemplos
 ALCANOS: Propiedades fsicas
Los alcanos son apolares;
Los 4 primeros son gases, desde el pentano
son lquidos, y desde el hexadecano en
adelante generalmente son slidos.
Son insolubles en agua.(hidrofbicos)
 ALCANOS: Propiedades fsicas

Los alcanos son incoloros y generalmente

sin olor.
Su temperatura de ebullicin aumenta con
la cadena y disminuye con la ramificacin en
los ismeros.
su densidad es menor que la del agua
No conducen la corriente elctrica.
ALCANOS: Propiedades fsicas

1. Puntos de fusin y ebullicin: estos aumentan conforme aumenta el

tamao de la molcula en una cadena lineal. Cual ser la razn?
Alcano Frmula P.F C P. e. C
Metano CH4 -183 -162
Etano CH3-CH3 -172 -88,5
Propano CH3-CH2-CH3 -187 -42
Butano CH3-(CH2)2-CH3 -138 0
Pentano CH3(CH2)3-CH3 -130 36
Hexano CH3(CH2)4-CH3 -95 69
ALCANOS: Propiedades fsicas
2. Los puntos de ebullicin disminuyen con la ramificacin, al tener menos rea
superficial menos oportunidad de atraccin intermolecular.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3
l l
CH3 CH3 - C- CH3
l
CH3

Pe C = 36 Pe C = 28 Pe C = 9,5
 ALCANOS Fuente Industrial
La principal fuente de los alcanos es el Petrleo, junto
al Gas natural que lo acompaa.
Gas natural contiene principalmente Metano, y en
menor cantidad etano, propano, butano y otros
hidrocarburos voltiles.
El petrleo se separa por destilacin en diversas
fracciones, de acuerdo a sus p.e. y masas molares.
El principal uso de las fracciones voltiles es como
combustibles.
Algunas fracciones se convierten en otras por
reacciones como: isomerizacin cataltica, cracking y
reformacin cataltica.
 ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano
Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Sistema de nomenclatura
Sistema Comn:
Normal
Iso
Neo

SIstema IUPAC
Sustituyentes Raiz Sufijo
 NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de
tomos de carbono
*Cadena
principal
CH2-CH2-CH3
1*
62-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH
1 8*

1 7
1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas
laterales
2 cadenas
laterales
8

CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
ALCANOS Principales Reacciones
Combustin:
CnH2n+2 + 3/2nO2 nCO2 + (n+1)H2O + calor

Halogenacin:
CH4(g) + Br2(l) CH3Br + HBr

Pirlisis (cracking)* Halogenuro de alquilo

Alcanos * H2 + alcanos menores + alquenos

* Altas temperaturas c/s catalizador