ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden considerar compuestos

derivados del agua, donde uno de sus hidrgeno ha
sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

Tiene grupos hidroxilos unidos a tomos de carbono

saturados con hibridacin sp3 . Esta definicin
excluye deliberadamente los fenoles, enoles
1.- CLASIFICACIN
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono
al cual est unido el grupo OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que
el grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono
primario, o sea un carbono unido a un solo
carbono.
Ejemplos:
R - OH

Los carbonos a los cuales est unido el grupo

OH (hidroxi) (rojos) estn a su vez unidos a un
solo carbono (azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo
OH (hidroxi) est unido a un carbono secundario, o
sea un carbono unido a dos tomos de carbono.
R
R C H - OH
Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos

carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el
grupo OH (hidroxi) est unido a un carbono
terciario, o sea un carbono unido a tres tomos
de carbono.
R"
R ' - C - OH
R
Ejemplo:
 ALCOHOLES MAS IMPORTANTES
1.- ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)
PROPIEDADES:
Lquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.
Altamente txico, provoca ceguera e incluso la
muerte si se ingiere o aplica externamente.
USOS:
Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico
hacindolo no potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya
que su ndice de octano es mayor al de la
gasolina
 adems de que es ms seguro y ms limpio,
por lo que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de barnices y
pinturas.
2.- ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)
PROPIEDADES:
Lquido incoloro de olor caracterstico.
Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama de color azul.
 USOS:
*Disolvente industrial de grasas, aceites y
resinas.
* Desinfectante y antisptico.
* En la fabricacin de bebidas alcohlicas.
EFECTOS EN LA SALUD
El etanol ingerido en exceso, provoca serios
problemas: disminuye el autocontrol, la
capacidad intelectual, los reflejos y otros
trastornos propios del estado de ebriedad.
 Puede producir prdida de la conciencia y
finalmente provocar la muerte.
Es muy importante analizar los graves efectos
del estado ebrio. Un alto porcentaje de los
accidentes automovilsticos, muchos de los
cuales llegan a ser fatales o de graves
consecuencias, son provocados por la ebriedad
del conductor.
Por esto es tan importante tener control en la
forma de beber y hacerlo con responsabilidad y
en caso de que haya un problema serio de
alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un
desenlace fatal.
3.- PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un
grupo OH en su estructura. Su frmula es:

USOS
Fabricacin de nitroglicerina y resinas.
Agente edulcorante y humectante en confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y
algunos jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.
4.- ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene dos grupos
OH en su estructura. Su frmula es:
Es muy utilizado como anticongelante y en la
elaboracin de una fibra sinttica conocida
como dacrn.
5.-FENOL O HIDROXIBENCENO.-
Es el alcohol aromtico ms sencillo.
 USOS
Fabricacin de plsticos
Preparacin de antispticos usados en pastillas
para la garganta y enjuagues bucales.
Elaboracin de desinfectantes para el hogar.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Nomenclatura comn de alcoholes.-
Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo
se utilizan un nombre comn formado por la
palabra ALCOHOL y el nombre del radical
aadindole la terminacin ICO.
NOMENCLATURA SISTMICA DE ALCOHOLES
La terminacin sistmica de los alcoholes es
OL. El alcohol es el ms importante de los
grupos funcionales que hemos estudiado y la
numeracin de la cadena debe iniciarse por
el extremo ms cercano al carbono que tiene
el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena
deben incluirse todos los carbonos unidos a
algn grupo funcional o al radical fenil.
1-BROMO-3-ISOBUTILHEPTAN-4-OL
1-bromo-3-(2-metilpropil)heptan-4-ol
EJEMPLOS DE FRMULA A NOMBRE: A

Se selecciona la cadena ms larga que contenga

el carbono unido al grupo OH e iniciamos su
numeracin por el extremo ms cercano a ese
carbono.
Se nombran los radicales en orden alfabtico, y
al final el nombre de la cadena principal con
terminacin ol indicando la posicin del
grupo hidroxi.

4-metilhexan-2-ol
1.-
2.-
3.-

3-SEC-BUTIL-4-CLOROBUTAN-2-OL
 De nombre a estructura:

a) 4,4-dimetilhexan-2-ol
b) 1,6-dibromo-5-ter-butilheptan-3-ol
c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etilnonan-4-ol
d) 2-ter-butil-5,6-dimetil-7-yodooctan-4-ol
e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butildecan-5-ol
 OBTENCIN DE ALCOHOLES
El metanol y el etanol son dos de los
compuestos qumicos industriales ms
importantes. Aos atrs el metanol se produca
calentando madera en ausencia de aire por lo
que se le llam alcohol de madera. En la
actualidad en EU se produce anualmente ms
de 4500 millones de litros de metanol por
reduccin de CO (monxido de carbono) con
hidrgeno gaseoso.
CO + H2 400 oC CH3OH
oxido de zinc
 En la industria se usa como solvente y para
producir formaldehido y cido actico.
El etanol se obtuvo por fermentacin de
azcar (sacarosa) y su purificacin por
destilacin.
Actualmente se usa la fermentacin pero
se agrega enzimas de levaduras, estas
fragmentan los carbohidratos en etanol y
CO2
 C6H12O6 enzima de levadura 2 CH3CH2OH +2 CO2

La mayor parte del etanol se obtiene en la

actualidad por hidratacin del etileno
catalizada por cido:

H2C=CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2OH

Los alcoholes ocupan una posicin central en la Q.O
porque se pueden elaborar a partir de ellos una
gran variedad de grupos funcionales y
transformarse en diferentes tipos de compuestos.
PREPARACION DE ALCOHOLES
1.- POR REDUCCIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Mediante reduccin de aldehdos se convierten
en alcoholes primarios y las cetonas en
alcoholes secundarios.
2.- REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS Y
STERES
Para reducir a los cidos carboxlicos se requiere
de agentes reductores muy potentes para
convertir el cido en un alcohol primario como
el LiAlH4

Los esteres son ms fciles de reducir que los

cidos carboxlicos, se forman dos alcoholes por
cada molcula de ster. El grupo acilo se rompe
dando un alcohol primario.
Asi:

3.- POR HIDRATACIN DE ALQUENOS

Se pueden producir alcoholes por hidratacin
de alquenos ya sea en presencia de acetato de
mercurio en medio acuoso o por hidroboracin
en tetrahidrofurano (THF)
As

4.- PREPARACIN DE DIOLES

Por hidroxilacin directa de un alqueno con
tetrxido de osmio seguida de reduccin con
bisulfito de sodio.
PROPIEDADES DE ALCOHOLES
A) PUENTES DE HIDRGENO.- Los alcoholes
por considerarse como derivados del agua
tienen casi la misma configuracin
geomtrica que el agua.
Los puntos de ebullicin son altos: metanol
64.5 etanol 78.3 y conforme aumenta la
cadena es mayor el punto de ebullicin.
Esto se debe a que los alcoholes como el
agua estn muy asociados debido a la
formacin de puente de hidrgeno.

CH3-0-----H-O----H-0----H-O-----H-O---
H CH3 CH3 CH3
B) ACIDEZ Y BASICIDAD.-Los alcoholes son
dbilmente cidos y dbilmente bsicos, es
decir se comportan como cidos y como
bases.
H
R- O-H + HX R-O - HX

R- O - H + H2O R-O + H3O

a) ACIDEZ DE ALCOHOLES
CH3-CH2OH + Na CH3-CH2-ONa + H2
Etanol Etxido de sodio
b) DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

CH3-CH20H C=C + H2O

c) OXIDACIN CATALTICA DE ALCOHOLES

H R
R - C - OH Cu C=O + H2
R' 300 R'
A. secundario Cetona
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
Pueden dividirse en dos grupos las que ocurren
en el enlace C-O y las que ocurren en el enlace
O-H
Reacciones en O-H

Reacciones en C-O
d) REACCIONES DE OXIDACIN Y REDUCCIN
O
R-CH2-OH Na2Cr2O7 . H2SO4 R C - H

R-CH-OH Na2Cr2O7 . H2SO4 R- C=O

R R
R-CH2OH + KMnO4 OH- R-COOH

e) REACCIONES DE ESTERIFICACIN

O
CH3-C + HOCH2-CH3 H CH3-COOCH2CH3
OH Calor Etanoato de etilo
ESTERES INORGNICOS DE LOS ALCOHOLES
Estos esteres se preparan por reaccin de los
alcoholes, ya sea con cidos minerales (HNO3
H2SO4) o con halogenuros de cido ( SOCl2)
1.- NITRATOS
Aqu se formar un nitrato de alquilo (RONO2) y
no un nitroalcano( RNO2)
Los nitratos son explosivos (nitroglicerina),
cuando detonan estos compuestos dan
reacciones de oxidacin reduccin rpida,
intramolecular produciendo gases como :N2,
CO2, H2O, O2. Los nitratos orgnicos se usan con
vasodilatadores en ciertas enfermedades del
corazn.
CH2- ONO2
CH- ONO2 Nitroglicerina
CH2- ONO2
2.- SULFATOS
La reaccin del cido sulfrico concentrado con
los alcoholes, pueden producir los esteres
sulfato de monoalquil o de dialquil.
3.-SULFONATOS
Un sulfonato es un ster inorgnico de frmula
general RSO2OR no es un sulfato. El sulfonato
tiene un grupo alqulico o arlico unido
directamente a un tomo de azufre.
4.- TIOLES
Los tioles R-SH son anlogos azufrados de los
alcoholes. Se les nombre como los alcoholes con
la diferencia de usar el sufijo tiol- en lugar de
ol. El grupo SH se conoce como mercapto.
PREPARACIN DE TIOLES
Los tioles se preparan por reaccin de un
haluro de alquilo con una solucin alcohlica
de una sal alcalina de sulfuro de hidrgeno:

La caracterstica fsica ms notable de los tioles

es su olor muy desagradable Ejm:
 TERES
Los teres se consideran derivados del agua,
donde los dos hidrgenos han sido sustituidos
por radicales alquilo.
Grupo funcional: O(OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son
radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser
iguales o diferentes.
CH3CH2-O-CH2CH3 O-CH3 H2C CH2

Eter dietlico Anisol H2C CH2

Tetrahidrofurano
ESTRUCTURA DE LOS TERES
Los teres pueden considerarse como
derivados orgnicos del agua, en los cuales los
tomos de hidrgeno han sido reemplazados
por fragmentos orgnicos es decir H-O-H por R-
O-R por lo tanto:
- Los teres tienen casi la misma configuracin
geomtrica que el agua.
- Los enlaces R-O-R tienen ngulo de enlace
aproximadamente tetradrico
La presencia del tomo de oxgeno
electronegativo, hace que los teres tengan un
ligero momento dipolar y por lo tanto sus
puntos de ebullicin son un poco ms altos que
la de los alcanos comparables
PROPIEDADES DE LOS TERES
La mayora de los teres son lquidos a temperatura
ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya
estructura se muestra a continuacin:

En general su olor es agradable.

Los teres que tienen de cinco o menos tomos de
carbono son soluble en agua. El resto son
insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumico, son bastante
inertes aunque en caliente reaccionan con cido
yohdrico (HI).
 TER ETLICO
Es el ms importante de los teres. Tambin se
le conoce como etoxietano,dietil ter o
simplemente ter. Su frmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de

explosivos y en medicina como
antiespasmdico.
El ter etlico se empleaba anteriormente como
anestsico, pero debido a que es muy
inflamable y a los efectos secundarios, ha sido
reemplazado por otras sustancias.
 NOMENCLATURA DE TERES
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos
radicales alquilo o arilo, sin ningn otro
grupo funcional, se acostumbra nombrar los
radicales y al final la palabra ter.
Si los radicales son iguales el ter se dice que
es simtrico o simple y si no es entonces
asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de
tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los
radicales en orden alfabtico.
 EJEMPLOS:
TERES SIMTRICOS:
1.- Diter-butil ter

2.- Di-n-propil ter

 DIETIL TER DIISOPROPIL TER

TERES ASIMTRICOS:
ISOBUTIL METIL TER n-BUTIL-n-PROPIL TER
ELABORACIN INDUSTRIAL DE ETERES
El ter dietlico y otros teres simtricos
simples se producen industrialmente por
deshidratacin de alcoholes catalizada por
cido sulfrico.

2 CH3CH2OH H2SO4 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2

ETERES CCLICOS
1.-EPXIDOS
Llamados tambin uxiranos son teres cclicos de
tres miembros que generalmente se forman por
oxidacin con peroxicidos de alquenos
correspondientes. Se les nombra agregando la
palabra xido al nombre del alqueno que se oxida.
CH2=CH2 + r-COOH O + r- COOH
Acido perbenzoico H2C CH2 A.benzoico
oxido de etileno
2.-OXETANOS
teres cclicos de cuatro miembros. Como lo
anillos estn ms tensionados son ms
reactivos que los teres cclicos de anillos ms
grandes o de cadena abierta
3.- ETERES CORONA
Fueron descubiertos en 1960 por Pedersen,
constituyen una adicin relativamente reciente
a la familia de los teres. Se les nombra segn
el formato general x-corona-y donde :
X = nmero total de tomos en el anillo
Y= nmero de tomos de oxgeno
El eter 18-corona-6 es un anillo de 18
miembros de los cuales 6 son oxgenos de eter
ETERES CORONA

Eter 12-corona-4 Eter-18-corona-6

La importancia de los teres corona se deriva

de su extraordinaria capacidad de solvatar
cationes metlicos, secuestrando el metal en el
centro de la cavidad del polieter.
Diferentes teres corona solvatan diferentes
cationes metlicos dependiendo de la
compatibilidad entre el tamao del in y el
tamao de la cavidad. Por ejemplo el 18-
corona -6 es capaz de formar complejos muy
estables con el in potasio.

In potasio solvatado por eter 18-corona-6