ACIDOS

CARBOXILICOS
 ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos
constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi
(COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono
un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H.
CARACTERISTICAS
Los derivados de los cidos carboxlicos
tienen como formula general R-COOH.
Tiene propiedades cidas;
los dos tomos
de oxgeno son
electronegativos y
tienden a atraer a los
electrones
del tomo de hidrgeno
del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el correspondiente protn o
hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con
carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que la molcula queda como
R-COO-.
QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS?
Los cidos carboxlicos son derivados de
hidrocarbonados que contienen grupo carboxilo.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con

el sustituyente unido al grupo carboxilo alquilo o arilo
(aliftico o aromtico)

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 PROPIEDADES FISICAS:
Punto de ebullicin:
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy
superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos
moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un
dmero estable con puentes de hidrgeno.
Solubilidad:
Sus estructuras hacen suponer que los cidos
carboxlicos son molculas polares, y al igual que los
alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s
y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los
cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los
alcoholes en cuanto a sus solubilidades: Los primeros
son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es
parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles.
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 PROPIEDADES FISICAS
Los cidos de masa molar baja (hasta
diez tomos de carbono) son lquidos
incoloros, de olor muy desagradable.
Los cidos inferiores son bastante
solubles en agua (el actico, por
ejemplo, es soluble en todas las
proporciones). Su solubilidad en agua
decrece a partir del cido butrico, con
el aumento del carcter
hidrocarbonado de la molcula. Todos
los cidos carboxlicos son totalmente
solubles en disolventes orgnicos.
 PROPIEDADES FISICAS:
No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a
los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el
agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico,
contiene demasiados tomos de carbono como para tener
una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes
orgnicos menos polares, como ter, alcohol, benceno,
etc. Los olores de los cidos alifticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y
actico, hasta los abiertamente desagradables del butrico,
valerinico y caproico. Los cidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.

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 Propiedades Fsicas y
nomenclatura
Nombre IUPAC Punto Punto
Formula Fuente
comn Nombre fusin ebullicin
HCO2H cido frmico Hormiga (L. formica) cido metanoico 8.4 C 101 C

CH3CO2H cido acetico vinagre (L. acetum) cido etanoico 16.6 C 118 C

cido leche (Gk. protus

CH3CH2CO2H cido propanoico -20.8 C 141 C
propionico prion)
mantequilla (L.
CH3(CH2)2CO2H cido butrico cido butanoico -5.5 C 164 C
butyrum)

CH3(CH2)3CO2H cido valrico Valeriana raiz cido pentanoico -34.5 C 186 C

CH3(CH2)4CO2H cido caproico cabras (L. caper) cido hexanoico -4.0 C 205 C

CH3(CH2)5CO2H cido enntico vid (Gk. oenanthe) cido heptanoico -7.5 C 223 C

CH3(CH2)6CO2H cido caprlico cabras (L. caper) cido octanoico 16.3 C 239 C
cido
CH3(CH2)7CO2H pelargonium (hierba) cido nonanoico 12.0 C 253 C
pelargnico

CH3(CH2)8CO2H cido cprico cabras (L. caper) cido decanoico 31.0 C 219 C

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ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES
ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

QUMICA
 CIDOS DICARBOXLICOS
Nombre
Nombre IUPAC Frmula qumica Frmula estructural
comn

cido
cido etanodioico HOOC-COOH
oxlico

cido
cido propanodio HOOC-(CH2)-COOH
malnico

cido
cido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
succnico

cido
cido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
glutrico

cido
cido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH
adpico

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 NOMENCLATURA
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn
la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de cidos carboxlicos.
Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural
Procede de la destilacin
HCOOH cido metanoico cido frmico destructiva de hormigas
(frmica es hormiga en latn)

Vinagre (acetum es vinagre

CH3COOH cido etanoico cido actico en latn)

Produccin de lcteos (pion

CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico es grasa en griego)

Mantequilla (butyrum,
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico mantequilla en latn)

CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico Raz de valeriana

Olor de cabeza (caper,

CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico cabeza en latn)

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se

forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por
oico, y anteponiendo la palabra cido.
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El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera
asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la
cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo:

BrCH2CH2COOH

cido 3-bromopropanoico

CH2=CHCOOH
cido 2-propenoico

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En los cidos carboxlicos poli sustituidos, la cadena
principal se escoge de forma que incluya tantos grupos
funcionales como sea posible:

Ejemplo:

cido 2,4,6-tribromobenzoico

cido p-aminobenzoico

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 Se ilustra a continuacin los nombres sistemticos
y comunes de algunos cidos carboxlicos:

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH

CIDO METANOICO ACIDO ETANOICO ACIDO PROPANOICO

ACIDO FORMICO ACIDO ACETICO ACIDO PROPIONICO

CH3CHBrCOOH

ACIDO 2-BROMOPROPANOICO
ACIDO BROMOPROPIONICO

ACIDO BENZOICO ACIDO SALICILICO

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 PROPIEDADES QUMICAS
Acidez:
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es
su ionizacin.
Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo
largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de
oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo
de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de
hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una
base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un
protn es un hbrido de resonancia de dos estructuras
cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin,
por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos
Carboxlicos.

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 Esterificacin
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis
cida, puesto que en ausencia de cidos fuertes estas
reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una
cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de
unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido
carboxlico y del alcohol.

Lic. Ral Hernndez M. 17

 Formacin de Sales

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOOa+ + H2O + CO2

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Ejemplo de formacin de sales
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O Na- +
OH
cido frmico formiato de sodio
cido metanoico metanoato de sodio

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Derivados de cidos carboxlicos
O L = Halgeno (halogenuros de acilo)
L = O-R (Ester)
R C L = NH , NHR NR (Amidas)
2 2

L L = O-CO-R (Anhdridos)

O O O O O
R C R C R C C C
X NH2 O-R R O R

Halogenur Amida Anhdrido

steres
os s s
de acilo 20
Importancia del cido saliclico

El cido saliclico (o cido 2-

hidroxibenzico) recibe su nombre
de Salix, la denominacin latina del
sauce de cuya corteza fue aislado
por primera vez. Se trata de un
slido incoloro que suele cristalizar
en forma de agujas. Tiene un buena
solubilidad en etanol y ter.

Tiene caractersticas
antiinflamatorias pero debido a que
provoca irritaciones estomacales no Chem3D Embed
se aplica como tal.

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Importancia del cido acetilsaliclico
El cido acetilsaliclico o AAS es
un antiinflamatorio no esteroideo
de la familia de los salicilatos,
usado frecuentemente como
analgsico, antipirtico,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial acuado por
laboratorios Bayer para el frmaco.
Chem3D Embed

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 Sntesis y empleo de cloruros de cilo:
Los mejores reactivos para convertir los cidos
carboxlicos en cloruros de cilo son el cloruro
de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no
contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es
muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin

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Condensacin de los cidos con los
alcoholes. Esterificacin de Fischer.
Los cidos carboxlicos se convierten directamente
en steres mediante la esterificacin de Fischer, al
reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

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Reduccin de los cidos carboxlicos:
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los
cidos carboxlicos para formar alcoholes
primarios. El aldehdo es un intermediario en
esta reaccin, pero no se puede ailar porque se
reduce con mayor facilidad que el cido
original.

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Alquilacin de los cidos carboxlicos para
formar cetonas:
Un mtodo general para prepara cetonas es la
reaccin de un cido carboxlico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.

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Descarboxilacin de los radicales carboxilato:
Los cidos carboxlicos se pueden convertir en
halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de
carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

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SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:

Oxidacin de alcoholes y aldehdos:

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan

normalmente para producir los cidos empleando cido
crmico. El permanganato de potasio se emplea en
ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son
inferiores.

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Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos :
El permanganato de potasio reacciona con los
alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y
concentradas de permanganato de potasio oxidan ms
los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace
original, se podrn obtener cetonas o cidos .

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con

permanganato rompe el triple enlace de los alquinos
dando cidos carboxlicos.

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Carboxilacin de reactivos de Grignard :
El dixido de carbono se agrega a los reactivos de
Grignard para formar las sales de magnesio de los
cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona
las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos.
Este mtodo es til porque convierte un grupo
funcional halogenuro en un grupo funcional cido
carboxlico, agregando un tomo de carbono en el
proceso.

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Formacin de hidrlisis de nitrilos:

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido

carboxlico con un tomo de carbono adicional es
desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El
producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms .

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 PRUEBAS DE IDENTIFICACON DE CIDOS
CARBOXILICOS.
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional CARBOXILO (-COOH).Para el reconocimiento
de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de
sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer
el carcter cido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio:

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto
reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se
observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta
prueba sirve para distinguir los cidos relativamente
fuertes de los cidos ms dbiles.

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Ensayo con indicadores:
Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida
o bsica; con el papel indicador universal se puede
hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y
con el indicador rojo congo se observa si el pH de la
solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color
rojo).

Ensayo de yoduro-yodato:
Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en
medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando
yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

(IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

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CICLO KREBS
 USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las

hormigas.
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las
mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico el vinagre.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.

Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia

activa de la valeriana que es buena medicina para los
nervios.
El Acido Tricarboxilico: Vitamina C.

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