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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Practica 7 : Obtencin de fenol

Integrantes:
Gonzlez Guzmn Diego
Quijada Camacho Wendy
Rosales Garca Atzael
Torres Casillas Octavio Alfonso
Fenol

En su forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a


temperatura ambiente.

El fenol es conocido tambin como cido fnico.

Su frmula qumica es C6H6O, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto


de ebullicin de 182 C.
Historia

El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo


extrajo (en forma impura).

En 1841, el qumico francs Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura.

En 1843, el qumico francs Charles Gerhardt acu el nombre de "phnol".


Usos

Se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas.


Se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas.
El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como
un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante
Se utiliza en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en
preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.
Reaccin.
Sntesis
Mecanismo.
Propiedades fsicas y
qumicas
NaNO2 H2SO4 Na2SO4 HCl CCl4 NaCl
(Nitrito de sodio) (cido sulfrico) (Sulfato de sodio) (cido clorhdrico) (Tetracloruro (Cloruro
de carbono) de sodio)
Edo. Fisico y color Solido Liquido viscoso Slido cristalino Lquido incoloro o Puede
amarillento incoloro levemente amarillo encontrarse Solido
en cristalino
cantidades o polvo
pequeas blanco
en el aire
Peso molecular 69 g/mol 98.08 g/mol 142.04 g/mol. 36.46 g/mol 153.8 58.44

Punto de ebullicin --- 338 321 K (48 C) 77 --

Punto de fusin 271 C 10.36 884 C. 247 K (-26 C) -23 804

Densidad 2.168 g/mL 1,841 g/cm3 2.7 g/cm3. 1.12 g/cm3 1.595 2.163

Solubilidad Agua ++Fra y +++ fra +++ + fra y caliente +++ Fra ++ caliente Soluble en ++ fra
+++caliente caliente agua +++
caliente
Solventes + ++ amoniaco. --- ---- ++ benceno, ter --- +
++ ter y etanol etanol++
glicerina
Toxicidad Por ingestin e Corrosivo por Por ingestin. Corrosivo, toxico por Muy toxico Puede
inhalacin. contacto e ingestin e inhalacin por causar
ingestin. inhalacin irritacin,
y absorcin por
cutnea, contacto
corrosivo con la
piel y
ojos
ROMBOS DE SEGURIDAD
NaNO2 (Nitrito de sodio)

TOXICO 3 (Muy peligroso)


INFLAMABILIDAD 0
REACTIVIDAD 1 (Inestable en caso de calentamiento)

H2SO4 (Acido sulfrico)

INFLAMABILIDAD 0
TOXICO: 3 (Muy peligroso)
REACTIVIDAD: (Inestable en caso de cambio qumico violento)
RIESGO ESPECIFICO: Corrosivo
Na2SO4 (Sulfato de Sodio)
TOXICIDAD = 1 (Poco peligroso)
INFLAMABILIDAD: 0
REACTIVIDAD: 0

HCl (Acido Clorhdrico)

TOXICIDAD = 3 (Muy peligroso)


INFLAMABILIDAD: 0
REACTIVIDAD: 0
CCl4 (Tetracloruro de carbono)
TOXICIDAD = 4 (Mortal)
INFLAMABILIDAD: 0
REACTIVIDAD: 0

NaCl (Cloruro de sodio)


TOXICIDAD = 1 (Poco peligroso)
INFLAMABILIDAD: 0
REACTIVIDAD: 0
Procedimiento
experimental
Formacin del sulfato de anilina

Preparar un vaso de Adicionar


Montar el equipo precipitados con lentamente y con
fig. 32 soln 3.75 ml 2 4 agitacin 3.5 g o
en 37.5 ml de 2 3.42 ml de anilina

Enfriar en hielo la
soln.
Diazoacin de la anilina

Agregar poco a
poco a la soln Adicionar a la soln Mantener agitacin
hielo, obteniendo fra, 2.75 g de y una temperatura
de 0 a 5 C nitrito de sodio en de 5 C
mediante bao de 12.5 de 2
sal

Mantener la
agitacin por 2 min
despus de haber
vertido el nitrito de
sodio.
Hidrlisis de la sal de benzendiazonio

Suspender
Calentar a bao calentamiento y
Transferir la soln a esperar a
mara hasta llegar a
matraz bola. temperatura de 70
40 o 50 C
C (exotrmica)

Mantener
temperatura durante
10 a 12 min agitando
constantemente
Liberacin del 2
Separacin del fenol

Aadir 12.5 g de
Adicionar al matraz NaCl al destilado
Montar el equipo agitando hasta la
cuerpos de
fig. 26 completa
ebullicin y destilar
disolucin.

Transferir la mezcla
Mediante una
a un embudo de
extraccin con 3.75 Separar de la capa
separacin,
ml de 4 y 2.5 ml acuosa, el fenol .
captando la parte
de HCl conc.
superior.
Separacin del fenol

Juntar las Secar con sulfato de


2da extraccin con
extracciones con el sodio anhidro.
2.5 ml de 4
fenol separado

2) De 100 a 170 C
(fenol) 1) Con 100 C
Destilar, recogiendo
recogindose en (principalmente
2 fracciones
vaso de 4 ).
precipitados.
Separacin del fenol

Enfriar contenido
Pesar y sacar
del vaso hasta
rendimiento.
cristalizacin.