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QUMICA ORGNICA.

CDIGO Q07207

El curso de Qumica Orgnica I, del rea curricular de formacin bsica, es de carcter obligatorio, terico y se
orienta a desarrollar las competencias del estudiante en temas fundamentales de la qumica moderna:
estructura, sntesis, reactividad, propiedades fsicas, qumicas, nociones espectroscpicas y aplicaciones de
los compuestos orgnicos.

El curso abarca los siguientes temas:


Conceptos bsicos de la qumica orgnica.
Nomenclatura, estereoqumica, reactividad y espectroscopia de: Hidrocarburos alifticos, alicclicos y
aromticos, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles y teres. Tipos de reacciones orgnicas.
Sistema de evaluacin
Se tomar dos (2) exmenes escritos cancelatorios por cada curso y un examen sustitutorio, el cual,
reemplaza a la nota ms baja.

El 30% de inasistencias al curso inhabilita al estudiante. (Slo debe tener 9 faltas durante el
semestre).

El examen sustitutorio comprender todo el curso, el cual, reemplazar a la nota ms baja obtenida
de los tres exmenes parciales.

La nota de la Exposicin oral es sobre un trabajo grupal seleccionado que tendr un valor de cuatro
(4) puntos sobre el ltimo examen. Los parmetros de evaluacin de la exposicin sern: Contenido
del tema desarrollado, conocimiento del tema y, habilidad en la exposicin. Herramienta: PPT

PROMEDIO FINAL = E1 + E2 + L / 3
PRIMERA SEMANA

Teora del enlace qumico. Teora del enlace valencia. Representacin de


estructuras qumicas. Enlaces covalentes polares.- Electronegatividad,
momentos dipolares. Cargas formales. Resonancia. cidos y Bases.
Estructura y propiedades de las molculas orgnicas: Orbitales hbridos
sp3, sp2 y sp. Hibridacin del N, O, P y S. Teora del orbital molecular.
Modelos moleculares. Interacciones no covalentes. Grupos funcionales.
QUMICA ORGNICA

Tambin es llamada Qumica del carbono, es la


rama de la qumica que estudia molculas que
en mayora contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-
hidrgeno y otros heterotomos.

Friedrich Whler es conocido como el padre de la Qumica


orgnica por reportar la sntesis artificial de la urea a partir
de Cianato de amonio
Ms electronegatividad
ENLACE QUMICO

Es la unin de dos o ms tomos con un solo fin,


alcanzar la estabilidad. Para la mayora de los elementos
se trata de completar ocho electrones en su ltimo nivel.

Las fuerzas atractivas que mantienen juntos los elementos que conforman un
compuesto, se explican por la interaccin de los electrones que ocupan los orbitales ms
exteriores de ellos (electrones de valencia) .
Segn el tipo de tomos que se unen:

Metal No metal: uno cede y otro coge electrones


(cationes y aniones)

No metal No metal: ambos cogen electrones,


comparten electrones

Metal Metal: ambos ceden electrones


ESTRUCTURAS DE LEWIS

Una estructura de Lewis es la representacin de un enlace covalente, donde


el par electrnico compartido se indica con lneas o como pares de puntos
entre tomos, y los pares libres, no compartidos se indican como pares de
puntos alrededor de los tomos individuales.
Ejemplo: molcula de H2O


H O H o H- O -H

Solo se muestran los electrones de valencia


ENLACE COVALENTE
Gilbert Lewis

Propuso que los enlaces qumicos en las molculas se forman cuando los tomos
comparten pares de electrones externos.
Lewis supuso que los electrones no compartidos tambin se aparean. Sugiri que los
grupos de ocho electrones (octetos) en torno a los tomos tienen gran estabilidad.

Irving Langmuir
Sugiri el nombre de enlace covalente para un par compartido de electrones.

El enlace qumico que se forma compartiendo un par de


electrones se llama enlace covalente.
Ejemplo: La molcula de H2
O esta representacin:

H HH H HH

Cada electrn del par compartido es atrado por los ncleos de ambos
tomos. Esta atraccin mantiene unidos a los dos tomos en la
molcula de H2
En tomos polielectrnicos, solo participan los electrones de valencia en la
formacin de enlaces covalentes.

Los pares de electrones de valencia que no participan del enlace, o


electrones no compartidos (o no enlazantes), se denominan pares libres o
pares solitarios.



F F F F
F F


Pares libres
CARGAS FORMALES

Para determinar cargas formales sobre los tomos:

Carga Nmero e Nmero e Mitad e


= - +
Formal Capa Desapareados compartidos
valencia
Ejercicio: Usar el concepto de carga formal para determinar la
estructura de Lewis ms estable para a) CO2 b) N2O

Tarea no entregable, posible pregunta examen


TIPOS DE ENLACES COVALENTES
1. POR NMERO DE ENLACES

Enlace sencillo: dos tomos se unen por medio de un par de electrones.

Enlaces mltiples: dos tomos comparten dos o ms pares de electrones.


2. POR SU POLARIDAD (LA ELECTRONEGATIVIDAD)

La electronegatividad es una propiedad que ayuda a distinguir el enlace covalente no


polar del enlace covalente polar.

Si existe una gran diferencia de electronegatividad entre los tomos, tender a


formar enlaces inicos (NaCl, CaO)

Si los tomos tienen electronegatividades similares tienden a formar entre ellos,


enlaces covalentes polares porque el desplazamiento de la densidad electrnica es
pequeo.

Solo los tomos de un mismo elemento, con igual electronegatividad pueden unirse
por medio de un enlace covalente puro.
no metal - metal

INICO

no metal - no metal COVALENTE POLAR

COVALENTE

COVALENTE APOLAR
Enlace covalente no polar: los electrones se comparten por igual entre dos tomos, por
ejemplo: H2 y F2. Es el caso de dos tomos iguales enlazados.
Geometra Molecular

Geometra ideal
N de Geometra Angulo de
pares de e- enlace
2 (AX2) Linear 180o

3 (AX3) Trigonal 120o


Planar

4 (AX4) Tetrahedral 109.5o

5 (AX5) Trigonal 90o / 120o


Bipyramidal

6 (AX6) Octahedral 90o


Los pares de electrones se disponen en torno al tomo central de
modo que se minimicen las repulsiones elctricas entre ellos

Cuatro pares de e- rodeando el


tomo de nitrgeno. Se dirigen
hacia los vrtices de un tetraedro
(Geometra electrnica)

Como slo se enlazan 3 de los 4


pares electrnicos, la forma de la
molcula ser piramidal
(Geometra molecular)
Dos pares de e enlazados: Molcula lineal

Tres pares de e enlazados: Molcula triangular plana

Cuatro pares de e:

Molcula tetradrica Molcula piramidal Molcula angular


Cuatro enlazados Tres enlazados Dos enlazados

Repulsin entre
Enlazado-
Enlazado < No enlazado-
Enlazado < No enlazado-
No enlazado
pares de
electrones
Cinco pares de e enlazados: Molcula bipiramidal
triangular

Seis pares de e enlazados: Molcula bipiramidal


cuadrada
En lo que se refiere a la geometra molecular, los enlaces mltiples son iguales que los simples
POLARIDAD DE LAS MOLCULAS

Si hay pares de no enlace


la molcula es polar.

Si los pares de e- son de enlace, la molcula es no polar.


Cuando los pares estn distribuidos simtricamente alrededor del tomo central.
3. POR LA PROCEDENCIA DE ELECTRONES

ENLACE NO DATIVO

Aquel en que cada tomo aporta un electrn al enlace

ENLACE DATIVO O COORDINADO

Aquel que un solo tomo aporta los dos electrones al enlace


RESONANCIA
El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la
estabilizacin que puede conseguir una molcula por
deslocalizacin electrnica.

Ozono
En realidad los dos tomos de oxgeno terminales son
equivalentes y forman una estructura hbrida que se
representa a la derecha con -1/2 indicando que la
carga se reparte entre los dos tomos de oxgeno y los
enlaces dobles parciales.

Benceno.
Las dos formas del anillo que representan la
resonancia total del sistema se suelen denominar
estructuras de Kekul. En la estructura hbrida a la
derecha, el crculo substituye los tres enlaces dobles
del

El catin del grupo Alilo


Tiene dos formas resonantes mediante el enlace
doble que hace que la carga positiva est
deslocalizada a lo largo de todo el catin del grupo
alilo.
Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que difieren
entre s nicamente en la distribucin de los electrones.

En estos casos, la molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la molcula es un
hbrido de resonancia de las estructuras resonantes.

Cuanto mayor sea el nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie
qumica mayor ser su estabilidad.
TEORA DEL ENLACE DE VALENCIA (TEV)

La TEV establece que una molcula se forma a partir de la reaccin de los tomos, los cuales
al unirse aparean sus electrones y traslapan (solapan) sus orbitales.

El solapamiento de orbitales permite


a dos electrones con espines
opuestos, compartir el espacio
comn entre los ncleos y formar as
un enlace covalente.

Los electrones de la regin de


solapamiento, son atrados
simultneamente por ambos ncleos,
lo que mantiene unidos a los tomos
y forma un enlace covalente.
Todos los enlaces covalentes sencillos consisten en un enlace ; en el
mismo, dos electrones apareados se encuentran entre dos tomos.

Un enlace se puede formar al aparearse dos electrones de orbitales s


(Ej: H2), un orbital s y uno p (Ej: HCl) o dos orbitales p (Ej: Cl2).
Los enlaces covalentes se producen
por solapamiento de orbitales atmicos
semiocupados de distintos tomos

Orbital 1s semiocupado de Orbital 1s semiocupado de


un tomo de H un tomo de H

Molcula de hidrgeno
Tipos de enlace covalente segn el solapamiento

Enlace tipo sigma : solapamiento frontal

Enlace tipo pi : solapamiento lateral


FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerzas de Van der Waals Puentes de hidrgeno

Dipolo-Dipolo
permanente

Dipolo-Dipolo
inducido
Fuerzas de dispersin
de London
Fuerzas entre dipolos (Van der Waals)
a) Interacciones moleculares entre b) Interacciones moleculares entre
molculas polares. molculas apolares: fuerzas de dispersin
de London.
La intensidad de las fuerzas intermoleculares (F. de Van der Waals) viene
determinada por:
- Tamao de las molculas
- Forma de las molculas
- Polaridad de las molculas

Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?


Interacciones moleculares por puente de hidrgeno

Tipo especialmente intenso de enlace dipolo-dipolo que


se produce entre molculas que tienen tomos de
hidrgeno unidos a tomos especialmente
electronegativos como el oxgeno, nitrgeno o flor
El agua, los alcoholes y
las aminas primarias y
secundarias pueden
actuar como donantes
o aceptores de
hidrgeno
Los teres, aldehdos,
cetonas y steres slo
pueden actuar como
aceptores
Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?

H3C N CH3 H3C N CH2CH3 H N CH2CH2CH3


CH3 H H

pe = 3.5 C pe = 37 C pe = 49 C
CIDOS Y BASES
CIDOS ORGNICOS

Definicin Bronsted-Lowry

cido: Especie Base: Especie capaz


capaz de ceder de aceptar un in
un in hidrgeno hidrgeno

Equilibrio cido-base de un cido en agua

In hidroxonio

pKa = -log Ka
Comparando la fuerza de los cidos orgnicos
Diferencias de acidez entre cidos carboxlicos, fenol y alcoholes

La ionizacin del cido est influenciada por dos factores:


- La fuerza del enlace que se rompe
- La estabilidad del in que se forma
Por ionizacin producir
CH3COO-
el in acetato

Resonancia entre dos


formas idnticas
Qu ocurre con la carga negativa del in acetato?

Alojamiento en un tomo Deslocalizacin electrnica


electronegativo como el por medio de un sistema
oxgeno que se extiende entre los dos
oxgenos y el carbono

Estabilidad in acetato

Acidez cido actico


Por ionizacin producir el in fenxido C6H5O-

La deslocalizacin de la carga negativa estabiliza el in fenxido, pero no


con la eficacia del acetato.

Aqu el oxgeno an conserva la mayor parte de la carga negativa original.

Eso hace que el fenol, aunque muy dbil, tenga carcter cido.
Por ionizacin producira el in etxido CH3-CH2O-

No hay posibilidad de deslocalizar la carga negativa, que


permanece completamente en el tomo de oxgeno. Esta carga
negativa atraer los iones de hidrgeno formando el alcohol.
BASES ORGNICAS

Definicin Bronsted-Lowry

cido: Especie Base. Especie capaz


capaz de ceder de aceptar un in
un in hidrgeno hidrgeno

Equilibrio cido-base de una base en agua

B + H2O = BH+(aq) + OH-(aq)

pKb = -log Kb
Comparacin de la fuerza de bases dbiles

Las aminas alifticas son ms


fuertes que el amoniaco

Las aminas aromticas son


ms dbiles que el amoniaco
Dos factores explican la fuerza de una base:
1.- La facilidad con que el in hidrgeno se une al par de e- solitario
2.- La estabilidad del in formado

Por qu la metilamina es ms bsica que el amoniaco?

Una explicacin

La cesin de electrones por


parte del grupo alquilo
aumenta la carga negativa
del tomo de nitrgeno y, en
consecuencia, su capacidad
de atraer iones hidrgeno

El tomo de nitrgeno de la metilamina puede aceptar un protn con


ms facilidad que el del amoniaco
Otra explicacin

El grupo metilo estabiliza el


in metilamonio
La cesin de electrones por
parte del grupo alquilo
dispersa la carga positiva
creada sobre el tomo de
nitrgeno

Los iones que forma la metilamina al aceptar un protn son ms


estables que los que forma el amoniaco

La cesin de carga elctrica es similar en


todos los grupos alquilo, por ello, las
dems aminas primarias alifticas tienen
fuerzas bsicas similares