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1 PARTE.
ANALISIS CONFORMACIONAL.
ESTEBAN VARGAS
Ismeros
De cadena
Constitucional o De posicin
estructural De funcin
Isomera
En C=C
Cis-trans
En ciclos
Estereoisomera
Conformacional
ptica
Ismeros constitucionales
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
OH
1-butanol 2-butanol
O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
2-pentanona 3-pentanona
Ismeros de funcin
Son compuestos de igual frmula
molecular que presentan funciones
qumicas diferentes.
O O
C3H6O CH3CCH3 CH3CH2CH
propanona propanal
Estereoismeros
Caballete Tridimensional
H H H H
H H
H
H H H
H H
REPRESENTACIONES DEL METANO.
El alcano ms sencillo es el metano, CH4. El metano es perfectamente tetradrico,
con los ngulos de enlace de 109,5 predichos para la hibridacin sp3 del carbono.
Los cuatro tomos de hidrgeno estn unidos por enlaces covalentes al tomo de
carbono central, con longitudes de enlace de 1,09 .
ETANO
El etano, alcano de dos carbonos, est formado por dos grupos metilo, que
solapan dos orbitales hbridos sp3 para formar un enlace sigma entre ellos.
CONFORMACIONES DEL ETANO
En la proyeccin de Newman la rotacin alrededor del enlace sencillo C-C produjo dos
conformaciones diferentes. En la conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del
primer carbono son paralelos a los tomos del hidrgeno en el segundo carbono. La
conformacin alternada tiene los tomos de hidrgeno del primer carbono a 60 desde los
tomos de hidrgeno en el segundo carbono. El ngulo diedro de las conformaciones eclipsadas
es de 0, mientras que el ngulo diedro para las conformaciones alternadas es de 60.
ANLISIS CONFORMACIONAL DEL
ETANO.
La energa torsional del etano en su conformacin alternada es la ms baja. La
conformacin eclipsada tiene una energa aproximadamente 3,0 kcal/mol (12,6
kJ/mol) ms alta.
ANLISIS CONFORMACIONAL DEL
ETANO.
En la proyeccin de
Newman resulta ms fcil
observar la interaccin
estrica entre el sustituyente
metilo y los hidrgenos y
carbonos del anillo
PROYECCIN DE NEWMAN DEL METILCICLOHEXANO:
METILO ECUATORIAL.
Vista a lo largo del enlace C1-C2 de la conformacin en la cual el grupo metilo est
en posicin ecuatorial. Observe que el grupo metilo es anti respecto a C3.
Un grupo metilo ecuatorial ser anti respecto a C3. Esta conformacin tiene una
energa ms baja y se prefiere sobre la conformacin con el metilo en la posicin
axial
CONFORMACIONES DE SILLA DEL CIS-1,3-
DIMETILCICLOHEXANO.
Son posibles dos conformaciones de silla para el cis-1,3-dimetilciclohexano. La
conformacin desfavorable tiene los dos grupos metilo en posiciones axiales, con
una interaccin 1,3-diaxial entre ellos. La conformacin ms estable tiene los dos
grupos metilo en posiciones ecuatoriales
Los sustituyentes alquilo sobre los anillos de ciclohexano tendern a evitar las
interacciones 1,3-diaxial. El cis-1,3-dimetilciclohexano puede tener los dos grupos
metilo sobre las posiciones axiales, pero se prefiere la conformacin con los dos
metilos en las posiciones ecuatoriales
CONFORMACIONES DE SILLA DEL TRANS-1,3-
DIMETILCICLOHEXANO.
Algunos grupos son tan voluminosos que en posiciones axiales tienen mucho
impedimento estrico. Los ciclohexanos con sustituyentes terciario-butilo muestran
que un grupo terc-butilo axial tiene en gran medida impedimento estrico. Sin
considerar al resto de los grupos, la conformacin ms estable tiene un grupo terc-
butilo en una posicin ecuatorial. La siguiente figura muestra las grandes interacciones
estricas en una conformacin de silla con un grupo terc-butilo axial.
Los sustituyentes alquilo sobre los anillos de ciclohexano tendern a ser ecuatoriales
para evitar interacciones 1,3-diaxial. Los grupos como los terc-butilo son tan
voluminosos que forzarn la conformacin de silla cuando estn en la posicin
ecuatorial, sin considerar al resto de los grupos.
CONFORMACIN DEL CIS-1,4-DI-TERC-
BUTILCICLOHEXANO
la conformacin ms estable del cis-1,4-di-terc-butilciclohexano es una barca
retorcida. Cualquiera de las posibles conformaciones de silla requiere que uno de los
grupos terc-butilo voluminosos ocupe una posicin axial.
Puesto que los grupos terc-butilo son los ms estables en las posiciones
ecuatoriales, cuando hay dos grupos terc-butilo stos obligarn al ciclohexano a
interconvertirse en una conformacin de barca retorcida.
CIS- Y TRANS-DECALINA.
La cis-decalina resulta de la fusin de dos anillos de ciclohexano tal que el
segundo anillo est unido al primero por dos enlaces en cis. En la trans-decalina
la fusin tiene lugar a travs de dos enlaces en trans. Los anillos de seis
miembros en cis- y trans-decalina adquieren conformaciones de silla.
CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS
DISUSTITUIDOS
CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS
DISUSTITUIDOS