H

H C H + Cl Cl

H
Houve a troca do HIDROGNIO pelo CLORO

quando um tomo ou grupo de

REAO DE SUBSTITUIO tomos substitudo por um
radical do outro reagente.

H Cl

H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ

H H
 H H

H C C H + Cl Cl

Houve a adio dos tomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

quando duas ou mais molculas

REAO DE ADIO
reagentes formam uma nica como produto

H H H H
CCl 4
H C C H + Cl Cl H C C H

Cl Cl
 H OH

H C C H + H 2O

H H
Ocorreu a sada de GUA do etanol

quando de uma molcula so retirados

REAO DE ELIMINAO dois tomos ou dois grupos de tomos
sem que sejam substitudos por outros

H OH
H+
H C C H H C C H + H 2O

H H H H
 Entre os compostos orgnicos que sofrem
reaes de substituio destacam-se

Os alcanos.
O benzeno e seus derivados.

Os haletos de alquila.
Os alcois.
Os cidos carboxlicos.
 quando substitumos um ou mais tomos de
hidrognio de um alcano por tomos dos
halognios

H H

LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl

H H
 Podemos realizar a substituio dos demais
tomos de hidrognio sucessivamente,
resultando nos compostos

Cl2 Cl2 Cl2 Cl2

CH4 H3CCl H2CCl2 HCCl3 CCl4
HCl HCl HCl HCl
A halogenao de alcanos uma reao por radicais livres,
ou seja, uma reao RADICALAR

Para iniciar esse tipo de reao, temos que produzir

alguns radicais livres,
e as condies para isso so
luz de frequncia adequada ou aquecimento
 Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vrios tomos
de hidrognios possveis de serem substitudos

A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;

a preferncia de substituio segue a seguinte ordem:

C tercirio > C secundrio > C primrio

H Cl
I LUZ I
CH3 C CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
01) No 3 metil pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH3

6 CH3
O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est
situado no carbono de nmero:
a) 1. Pg.269
Ex. 14
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
02) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano) com
Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300C. Admitindo-se
que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o
nmero de produtos formados nessa reao : Br
a) 1.
b) 3. CH3 C CH3
c) 2.
CH3 Pg.268
d) 4. CH CH CH3 + Br2 Ex. 08
3
e) 5.
CH3
CH3 CH CH2 Br

CH3

03) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) HCl

Da halogenao acima equacionada, considere as afirmaes I, II, III

e IV.
I. Representa uma reao de adio.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c)
so iguais a 3.
III. O produto X tem frmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes o metano. Pg.268
Ex. 02
Das afirmaes feitas, esto corretas:
a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
04) Considere a reao de substituio do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGNICO INORGNICO
O nome do composto X :
a) cloreto de hidrognio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
2 cloro butano
e) 2,2-dicloro butano.
1 2 3 4
LUZ
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
+
Cl
Cl2 +
carbono secundrio mais
reativo que carbono primrio HCl
 Neste caso todos os tomos de hidrognios so equivalentes e
originar sempre o mesmo produto em uma mono halogenao

Cl

AlCl3
+ Cl2 + HCl
 Consiste na reao do benzeno com cido ntrico (HNO3) na
presena do cido sulfrico (H2SO4), que funciona como catalisador

NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2O
Consiste na reao do benzeno com o cido sulfrico
concentrado e a quente

SO3H

H2SO4
+ H2SO4 + H2O
Consiste na reao do benzeno com haletos de alquila
na presena de cidos de Lewis

CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl
01) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a
ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na transformao do
benzeno em fenol ocorre

a) substituio no anel aromtico.

b) quebra na cadeia carbnica.
c) rearranjo no anel aromtico.
d) formao de ciclano.
OH
e) polimerizao.

+ ... + ...

BENZENO FENOL
02) Considere a experincia esquematizada a seguir, na qual bromo
adicionado a benzeno (na presena de um catalisador apropriado
para que haja substituio no anel aromtico):

Pg.273
Ex. 22

a) Equacione a reao que acontece.

AlBr3 Br
+ Br2 + HBr

b) Qual a substncia produzida na reao que sai na forma de

vapor e chega at o papel indicador de pH, fazendo com que ele
adquira cor caracterstica de meio cido? HBr
 Diferem na velocidade de ocorrncia e nos produtos obtidos que
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes

ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4 H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2
Assim teremos:

ORIENTADORES ORTO PARA ORIENTADORES META

( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )

OH NO2

NH2 SO3H

CH3 CN

Cl Br I COOH
( DESATIVANTES )

Os orientadores META possuem um tomo com ligao

dupla ou tripla ligado ao benzeno
 MONOCLORAO DO FENOL

ORIENTADOR OH
ORTO PARA
AlCl3 Cl
OH + HCl

+ Cl2
OH

AlCl3
+ HCl

ORIENTADORES ORTO PARA ORIENTADORES META

( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )
Cl
OH NO2
NH2
SO3H
CH3 CN
Cl Br I
COOH
( DESATIVANTES )
 MONOCLORAO DO NITROBENZENO

ORIENTADOR
META

NO2 NO2

AlCl3
+ Cl2 + HCl
Cl

ORIENTADORES ORTO PARA ORIENTADORES META

( ATIVANTES ) ( DESATIVANTES )

OH NO2
NH2
SO3H
CH3 CN
Cl Br I
COOH
( DESATIVANTES )
01. Os nitrotoluenos so compostos intermedirios importantes na
produo de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos
simultaneamente, a partir do benzeno, atravs da seguinte
sequncia de reaes:

a) Escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do

composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos
orgnicos finais da sequncia de reaes.
02) Considere as informaes a seguir:

Com relao aos benzenos monossubstitudos acima, as possveis

posies nas quais ocorrer monoclorao em I, II e III so,
respectivamente:

a) 2 e 4; 2 e 4; 3.
b) 2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. A monoclorao do nitro-benzeno produz:

a) o cloro nitro benzeno.

b) m cloro nitro benzeno.
c) p cloro nitro benzeno.
d) uma mistura equimolecular de o cloro nitro - benzeno e
p - cloro nitro benzeno.
e) cloro benzeno.
04. A frmula CH3CH2OH representa um
composto:
I. combustvel
II. pouco solvel em gua
III. que pode ser obtido pela hidratao do eteno

correto afirmar:

a) I, somente.
b) II e III, somente.
c) II, somente.
d) I, II e III.
e) I e III, somente.
 05) O clorobenzeno, ao reagir por substituio eletroflica com:

V 0 0 HNO3, em presena de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.

F 1 1 Cl2, em presena de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno
V 2 2 CH3Cl, em presena de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
V 3 3 H2SO4, em presena de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.

F 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presena de FeCl3 3-bromo, cloro

benzeno.

Cl

1
o cloro orientador
6 2 orto-para e desativante

5 3
4
06) Da nitrao [ HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30C ] de um certo
derivado do benzeno equacionada por:
6

A 5 A
+ 1
+ NO 2
4
2 o nitro entrou na
posio 3
3
Fazem-se as seguintes afirmaes: ento A
NO 2 orientador meta
F I. O grupo A orto-para-dirigente.
V II. O grupo A meta-dirigente.
V III. Ocorre reao de substituio eletroflica.
F
IV. Ocorre reao de adio nuclefila.
F
V. Ocorre reao de eliminao.
So corretas as afirmaes:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.
 REAES DE ADIO

As reaes de adio mais importantes ocorrem nos ...

alcenos
alcinos
aldedos
cetonas
 REAES DE ADIO NOS ALCENOS

H H
CCl
C
4
H C H + H Cl

Os haletos de hidrognio
reagem com os alcenos produzindo
haletos de alquil
 H H H

H C C C H + H Cl

H
CCl4
REGRA DE MARKOVNIKOV

O hidrognio ( H+ ) adicionado ao
carbono da dupla ligao
mais hidrogenado

o produto principal ser o 2 cloro propano

 ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H OH

H
H+

o produto principal ser o 2 propanol

ADIO DE HALOGNIOS (HALOGENAO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + Cl Cl

H
CCl4

o produto ser o 1, 2 dicloro propano

 HIDROGENAO DOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H H

H
CCl4
Essa reao ocorre entre o H2 e o alceno
na presena de catalisadores metlicos (Ni, Pt e Pd).

o produto formado o propano

01. Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram
submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um
deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se,
em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os
hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:

a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
02) Observe o esquema reacional abaixo:

Sobre esses compostos, correto afirmar que todas as reaes so

de:
a) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-
cloro-propano e C = propano.
b) substituio, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B
= 2-cloro-propano e C = propano.
c) substituio; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidrxi-2-
propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
d) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B
= 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) adio, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-
cloro-propano e C = propano.
03) Com respeito equao:

X + HBr C6H13Br

Pode-se afirmar que X um:

a) alcano e a reao de adio.

b) alceno e a reao de substituio.
c) alceno e a reao de adio eletroflica.
d) alcano e a reao de substituio eletroflica.
e) alcino e a reao de substituio.
 H H H

H C C C H + H Cl

Efeito perxido
H
H2 O2 REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV

O hidrognio ( H+ ) adicionado ao

H H H carbono da dupla ligao

menos hidrogenado
H C C C H

Cl H H

o produto principal ser o 1 cloro propano

 ADIO DE HALETOS DE HIDROGNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adio de 1 mol do haleto de hidrognio

para, em seguida,
ocorrer a adio de outro mol do haleto de hidrognio

HC C CH3 + H Cl HC C CH3

H Cl

H Cl

HC C CH3 + H Cl HC C CH3

H Cl H Cl
 ADIO DE GUA (HIDRATAO) AOS ALCINOS

A hidratao dos alcinos,

que catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
seqncia parecida com a dos alcenos.
H2SO4
HC C CH3 + H2O HC C CH3
HgSO4
H OH
O enol obtido instvel se transforma em cetona

HC C CH3 HC C CH3

H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldedo
01) O exame da equao a seguir:

permite afirmar que:

a) representa a reao de hidratao de um alceno. Pg 291

Ex. 29
b) a gua adicionada a um composto saturado.
c) h formao de um enol e um cido carboxlico.
d) h formao de um composto de menor massa molecular.
e) h formao de tautmeros.
 REAES DE ADIO A DIENOS

Os dienos (ou alcadienos) so hidrocarbonetos de cadeia

aberta contendo duas ligaes duplas

So divididos pelos qumicos em trs grupos:

Dienos acumulados: H2C = C = CH CH3

Possuem ligaes duplas vizinhas

Dienos conjugados: H2C = CH CH = CH2

Possuem duplas separadas por apenas uma ligao

Dienos isolados: H2C = CH CH2 CH = CH2

Possuem duplas separadas por mais de uma ligao
 Os DIENOS ACUMULADOS
comportam-se como se fossem
um alceno em dobro
nas reaes de adio

Cl Cl

H2C = C = CH CH3 + 2 Cl2 H2C C CH CH3

Cl Cl

Os DIENOS ISOLADOS
seguem o mesmo padro,
tambm se comportando como se fossem
um alceno em dobro
 Os DIENOS CONJUGADOS,
por sua vez, exibem um comportamento
muito especial

Quando 1 mol de dieno conjugado reage com 1 mol da substncia a

ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos so possveis

Um deles a adio normal (ou adio 1,2)

H2C = CH CH = CH2 + HCl H2C C = CH CH3

H Cl
o outro a adio conjugada (ou adio 1,4)

H2C = CH CH = CH2 + HCl H2C CH = CH CH2

H Cl

Em geral,
o aumento da temperatura favorece
a adio 1,4 e desfavorece a adio 1,2
01) Uma alternativa para os catalisadores de clulas a combustveis
so os polmeros condutores, que pertencem a uma classe de novos
materiais com propriedades eltricas, magnticas e pticas. Esses
polmeros so compostos formados por cadeias contendo ligaes
duplas conjugadas que permitem o fluxo de eltrons. Assinale a
alternativa na qual ambas as substncias qumicas apresentam
ligaes duplas conjugadas.

a) Propanodieno e metil 1, 3 butadieno.

b) Propanodieno e ciclo penteno.
c) Ciclo penteno e metil 1, 3 butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
e) Benzeno e metil 1, 3 butadieno.

Duplas conjugadas: possuem uma ligao simples entre elas

e) H2C = C CH = CH2

CH3
02) O manjerico
c) adio uma
de HCl, a todas as planta cujas
ligaes folhas so utilizadas em
duplas.
culinria para elaborar deliciosos molhos, como o caso do extico
pesto genovs. Uma das substncias responsveis pelo aroma
caracterstico do manjerico o ocimeno, cuja frmula estrutural
mostrada a seguir.
Br H H Br Br H

H3C C CH CH2 CH C CH CH2 Pg 296

Ex. 45
CH3 CH3
Represente a frmula estrutural do produto obtido quando o
ocimeno sofre:
a) hidrogenao cataltica completa;
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3
b) adio de bromo a todas as ligaes duplas;

Br Br Br Br Br Br

H3C C CH CH2 CH C CH CH2

CH3 CH3
 CICLANOS
Adio ou Substituio

CH2
Ni
+ H2 H3C CH2 CH3
100C
H2 C CH2

H2 C CH2
Ni
+ H2 H3C CH2 CH2 CH3
180C
H2 C CH2

CH2 Cl
CH2
H2 C CH2 + Cl2 H2 C C + HCl
H
H2 C CH2 H2 C CH2
 CICLANOS
Adio ou Substituio

CH2 CH2 H
H2 C CH2 H2 C C
Cl
+ Cl2 + HCl
H2 C CH2 H2 C CH2
CH2 CH2

Isto ocorre devido

Tenso angular
 Teoria das tenses de Baeyer

ngulos distantes de 10928 ngulos prximos de 10928

108
90
60

H tendncia ao No h tendncia ao
rompimento do anel rompimento do anel.
 Ciclo hexano

as molculas de ciclo-hexano no so planares,

existindo em duas conformaes diferentes,
chamadas de
CADEIRA e BARCO

10928
10928

CADEIRA BARCO

sofrem reaes de substituio.

01) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reao de:

a) pentano 1 HBr
b) ciclopentano 1 Br2
c) ciclopentano 1 HBr
d) brometo de ciclopropila 1 CH3CH2Br
e) brometo de ciclobutila 1 CH3Br

CH2 Br
CH2
H2 C CH2 + Br2 H2 C C + HBr
H
H2 C CH2 H2 C CH2
 ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD
A ALDEDOS E CETONAS

A adio de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrlise,

a aldedos ou cetonas um dos melhores processos
para a PREPARAO DE ALCOIS

O esquema geral do processo :

H 2O
metanal + RMgX lcool primrio
H 2O
aldedo + RMgX lcool secundrio
H 2O
cetona + RMgX lcool tercirio
 ADIO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL

OMgBr
O

H C + H3CMgBr H C CH3
H
H
OMgBr OH

H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr

H H

Podemos resumir estas reaes da seguinte maneira:

OH
O
H3CMgBr
H C H C CH3 + MgOHBr
H H 2O
H
 OH
O
H3CMgBr
H3C C H3C C CH3
H H2O

ETANAL H
2 - PROPANOL

O OH

H3CMgBr
H3C C CH3 H3C C CH3
H2O

PROPANONA CH3
2 METIL 2 PROPANOL
01) Dada reao abaixo, podemos afirmar que o composto orgnico
obtido o:

O
H 2O
H 3C C + H3CCH2MgBr
H

a) cido butanico.
b) 1 butanol.
OH
c) 2 butanol.
d) etanol.
H 3C C CH2 CH3
e) 2 propanol.

2 BUTANOL
ou
BUTAN 2 OL
02) Um ALDEDO sofreu uma adio do cloreto de metil magnsio
seguido de uma hidrlise produzindo o 2 PROPANOL. O aldedo
em questo chama-se:
a) metanal.
b) etanal.
c) propanal.
d) 2 etanol. COMPOSTO
e) propanico. FORMADO
do reagente de Grignard
O temos o CH3 OH
O
H3CMgCl
H3C C H 3C C CH3
H H 2O

ETANAL H da gua o H H
a ligao livre
eliminando unir,
estes tambm, da oxidrila
grupos 2 - PROPANOL
o carbono
temos e o oxignio
formando o ...
 REAES DE ELIMINAO

As reaes de eliminao so processos, em geral,

inversos aos descritos para as reaes de adio e, constituem
mtodos de obteno de alcenos e alcinos
 DESIDRATAO DE ALCOIS

A desidratao dos alcois segue

A desidratao (eliminao de gua) de um lcool
a regra de SAYTZEFF, isto , elimina-se
ocorre com aquecimento deste lcool
a oxidrila e o hidrognio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila
em presena de cido sulfrico
MENOS HIDROGENADO

H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O

H OH H H

menos hidrogenado
 Esta reao, normalmente, ocorre em
soluo concentrada de KOH em lcool

O haleto eliminado
reage com o KOH produzindo sal e gua

H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + ...

H Cl H H

menos hidrogenado
 Ocorre na presena do ZINCO

H H H H H H
Zn
H C C C CH3 H C C C CH3 + ZnBr2

H Br Br H
 Na presena do KOH (alc) so eliminadas duas molculas de HBr
que iro reagir com o KOH

H H H H

C
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C CH3 + ...

H Br Br H
 As principais reaes de
oxidao e reduo com compostos orgnicos ocorrem
com os ALCOIS, ALDEDOS e ALCENOS
 OXIDAO DE ALCOIS

O comportamento dos alcois primrios, secundrios e tercirios,

com os oxidantes, so semelhantes

Os alcois primrios, sofrem oxidao, produzindo aldedo

H
I [O]
O
H3C C OH H 3C C
I ETANOL H2O ETANAL H
H
O aldedo, se deixado em contato com o oxidante, produz
cido carboxlico.

O [O] O
H 3C C H 3C C
ETANAL H CIDO ETANICO OH
Os alcois secundrios oxidam-se formando cetonas.

H O
I [O] II
H3C C CH3 H3C C CH3
I H2O PROPANONA
OH
2 PROPANOL

Obs.: Os alcois tercirios no sofrem oxidao

01) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal :

a) cido carboxlico.
b) lcool secundrio.
c) ter.
d) lcool tercirio.
e) cetona.
 OXIDAO DE ALCENOS

Os alcenos sofrem oxidao branda originando dialcois vicinais

H H H H
I I [O] I I
H3C C = C CH3 H3C C C CH3
branda I I
OH OH
A oxidao a fundo, com quebra da ligao dupla, produz
cido carboxlico e /ou cetona

H H H H
I I [O] I O I
H3C C = C CH3 H3C 2 H + O = C CH3
C O C
C3=
a fundo OH
01) Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao
energtica do 2 metil 2 penteno.

a) propanal e propanico.
b) butanico e etanol.
c) metxi metano e butanal.
d) propanona e propanico.
O
e) etanoato de metila e butanico. H3C IIC = O
H3C CI CH3 no sofre oxidao
[O] CH3
PROPANONA
H3C C = C CH2 CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CCCH
OH= CH2 2 C
CH3
I OH
CIDO PROPANICO
OH
H
sofre oxidao produzindo
cido carboxlico
02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica
(KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cido metil
propanico. Logo, o alceno X :

a) 2 metil 3 hexeno.
b) 3 metil 3 hexeno.
c) 2, 4 dimetil 3 hexeno.
d) 2, 5 dimetil 3 hexeno.
e) 3, 5 dimetil 3 hexeno.
1 2 3 4 5 6
H 3C CH C O O C CH2 CH3

CH3 H
OH CH3
CIDO METIL dimetil
2, 4PROPANICO 3 hexeno BUTANONA
 OZONLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidao que os alcenos sofrem a ozonlise
Nesta reao os alcenos reagem rapidamente com o oznio (O3)
formando um composto intermedirio chamado ozondeo

A hidrlise do ozondeo em presena de zinco rompe o ozondeo,

produzindo dois novos fragmentos que contm ligaes duplas
carbono oxignio

O Zn forma xido de zinco que impede a formao

de H2O2 que viria a reagir com o aldedo ou a
cetona
 Quais os produtos da ozonlise seguida de hidrlise
na presena de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno ?

H3C C O
C OH3 + O3
C
ETANAL
CH3
PROPANONA
Zn H2O
01) (Covest-2007) Observe as reaes abaixo:
I
KOH (aq)
A) H3C CH2 CH2 CH CH3 + H2O

B) H3C CH2 CH = CH2 + HCl

OH CH3
H2SO4 (com)
C) H3C CH2 CH CH CH3
OH
H2SO4 / KMnO4
D) H3C CH2

1
3
4 41
O 3
2 O AA
2 AAreao
reao CA
reao
reao B
BDuma
uma
uma
deve reao
reao adede
reao
seguir adio,
tpica devendo
substituio
eliminao,
regra formar
deMarkovnikov.
de oxidao,
quedevendo como
emnucleoflica, gerarproduto
devendo
o 2-metil-2-penteno
como
principal
formar
deve
produto ooo
ser como 1-clorobutano.
produto
produto
cido principal
actico.
formado o 2-hidroxipentano.
em maior quantidade.
01) Considere o benzeno monossubstitudo, em que X poder ser:

X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3

Assinale a alternativa que contm somente orientadores orto-para:

a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
02) A monoclorao do 2 metil pentano pode fornecer vrios
compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados
ismeros planos, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtricos?

a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
03) Em relao aos grupos ( NO2) e ( Cl), quando ligados ao anel aromtico,
sabe-se que:
O grupo cloro orto para dirigente.
O grupo nitro meta dirigente.

Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:

a) nitrao do cloro benzeno.
b) reduo de 1 cloro 3 amino benzeno.
c) clorao do nitrobenzeno.
d) halogenao do orto nitrobenzeno.
e) nitrao do cloreto de benzina.
04) Na reao do 2 metil 1 propeno com hidreto de bromo, forma-se:

a) 2-bromo 2-metil propano.

b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
05) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla,
formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
H Br

H 3C CH C C H 3 + Br H 3C C C CH 3
2
CH 3 Br CH3
(I) (II)

Em relao a essa equao, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimtricos.

b) O nome do produto formado 2,3 dibromo 3 metil butano.
c) O nome do composto I 2 metil 2 buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
e) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano.
06) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido
isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico:

Sobre esta reao, podemos afirmar que:

a) O composto (1) H2.

b) uma reao de desidratao.
c) O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica.
d) uma reao de substituio.
e) O composto (1) O2.
 07) Analise as equaes qumicas a seguir:
C3H4 + 2 HCl A
C2H4O + KMnO4 (meio cido) B
C2H5OH + H2SO4(conc) (170C) C

As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC

respectivamente:

a) propan 1 ol, etanol e cido etanico.

b) 2, 3 diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2, 2 dicloropropano, cido etanico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, cido etanico e etino.
08) Utilize as energias de ligao da Tabela abaixo para
calcular o valor absoluto do H de formao (em kJ/mol) do
cloro etano a partir de eteno e do HCl.

ligao energia (kJ/mol) ligao energia (kJ/mol)

HH 435 C Cl 339
CC 345 CH 413
C=C 609 H Cl 431