Alprazolam y Diazepam

Andres Polina Zuiga

Jordn crdenas Abdiel Josafat
Docente: Bernardo Rubalcaba
Qumica Orgnica lll
Semestre: 2018-l
Alprazolam
Alprazolam
Es un frmaco derivado de las
benzodiazepinas que se utiliza
para el tratamiento de los
estados de ansiedad,
especialmente en las crisis de
angustia como la agorafobia,
ataques de pnico y estrs
intenso.
Su nombre sistemtico (IUPAC) es:
8-cloro-1-metil-6-fenil-4H-[1,2,4] triazolo [4,3-a]
[1,4] benzodiacepina
Alprazolam
Su nombre comercial es Trankimazin o Xanax y
su forma o presentacin farmacutica es en
tabletas de 0,25 mg, 0,5 mg, 1 mg y 2 mg
 Relacin estructura actividad

son sustancias liposolubles que cristalizan confacilidad,

tienen carcter bsico y se alteran con la luz. En general,
la introduccin detomos halogenados en posiciones 7,2
y 6 aumentan su potencia.
El anillo en posicin 5 es imprescindible para la actividad
farmacolgica ya que todas lasBZD, que deprimen el SNC
tienen el sustituyente en dicha posicin
Modo de accin
Acta como agonista alostrico positivo
debido a que potencia la apertura del canal
del receptor GABAA en presencia de GABA.
Aumentan la frecuencia de apertura de los
canales en presencia de concentraciones
bajas de GABA; a concentraciones de GABA
similares a las de las sinpsis, la desactivacin
de los receptores se lentifica.
Farmacocintica
Inicio de accin
10-15 min
Duracin
11-16 horas
Metabolismo
Heptico
Eliminacin
Urinaria de metabolitos inactivos. No se elimina
con hemodilisis.
Toxicidad
Depresin del SNC, de somnolencia a coma
Diazepam
Diazepam
El diazepam es un frmaco
derivado de la 1,4-
benzodiazepina, con
propiedades ansiolticas,
miorrelajantes,
anticonvulsivantes y sedantes

Su nombre sistemtico (IUPAC) es:

7-cloro-1,3-dihidro-1-metil-5-fenil-2H-1,4-
benzodiazepin-2-ona
 El diazepam se utiliza para tratar estados de
ansiedad y est considerada como la
benzodiazepina ms efectiva para el
tratamiento de espasmos musculares. Es una
de las benzodiazepinas ms frecuentemente
administradas tanto a pacientes ambulatorios
como ingresados.
Sus vas de administracin es por las vas
enterales: oral y la rectal
Diazepam
Sus formas comerciales son Aneurol, Ansium,
Gobanal, Pacium, Stesolid,Tepazepan, Valium
Y Tropargal en tabletas y supositorios de 10 mg
 Relacin estructura actividad

Grupo electronegativo (algeno) en posicin 7,es

esencial para la actividad tpica aumentando la
potencia
El sustituyente en la posicin 1 (metil) aumenta
escasamente la actividad biolgica
Modo de accin
Acta en las sinapsis GABArgicas, acta
ligndose a la molcula de cido gamma-
aminobutrico (GABA), en la membrana
postsinptica, ocasionando una mayor
apertura de los canales clnicos y una
hiperpolarizacin de la misma, impidiendo as
una estimulacin relativa del Sistema Activador
Ascendente Reticular.
Farmacocintica
El DIAZEPAM se absorbe rpidamente por el tubo
digestivo, la concentracin plasmtica llega al mximo
en 30 a 90 minutos despus de la toma oral.
El metabolismo de DIAZEPAM sufre un proceso de
dimetilacin y oxidacin (hidroxilacin), para
transformarse en nordiazepam, sustancia farmacolgica
activa, posteriormente en hidroxidiazepam y por ltimo
en oxazepam.
Su vida media es de 3 horas, siendo seguida por una
fase terminal de eliminacin prolongada (vida 20-50
horas).
El DIAZEPAM es eliminado principalmente por la orina
(70%).
 (1,2) Impulso nervioso que hace que
el GABA sea liberado de los sitios en
que est almacenado en la
neurona 1

(3) El GABA liberado en el espacio

interneuronal

(4) El GABA reacciona con los

receptores de la neurona 2; la
reaccin permite la entrada de los
iones de cloruro (Cl-) en la neurona

(5) Este efecto inhibe o detiene el

progreso del impulso nervioso

(6,7) Las benzodiacepinas

reaccionan con el sitio de refuerzo
de los receptores GABA

(8) Esta accin aumenta los efectos

inhibidores del GABA; el impulso
nervioso en curso puede quedar
bloqueado completamente.