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QUIMICA

ORGNICA
Clasificacin de los compuestos orgnicos
a) Hidrocarburos Saturados: alcanos y cicloalcanos
i. H. Alifticos y alicclicos Insaturados: alquenos y alquinos

ii. H. Aromticos
b) Compuestos orgnicos de frmula general R-Z
i RX (X = Cl, Br, I) Halogenuros de alquilo
ii R OH Alcoholes
iii R O R Eteres
iv R N R Aminas
R
c) Compuestos orgnicos de frmula general R-CO-Z

O
i R-C-R R = H Aldehdos
O R = R Cetonas

ii R-C-Z Z = OH Ac. carboxlicos


Z = OR Esteres
Z = Cl Cloruros de acilo
Z = NRR Amidas
d) Compuestos orgnicos complejos, carbohidratos;
aminocidos y protenas; compuestos
heterocclicos; alcaloides, etc.
III ALCANOS

A. FUENTES NATURALES. PETRLEO Y GAS NATURAL

1. Crudo de petrleo. Definicin y clasificacin


a) Crudo de petrleo o Crudo.- Es una mezcla compleja de
hidrocarburos parafnicos, cicloparafnicos (o naftnicos) y
aromticos, que contiene un bajo porcentaje de azufre y
trazas de compuestos con nitrgeno y oxgeno.
Se forman mediante descomposicin, en un periodo de
millones de aos, de materiales orgnicos (animales y
vegetales).
Es un lquido de consistencia oleaginosa, de color pardo
oscuro a negro, que contiene gases disueltos y slidos en
suspensin. Es inmiscible con el agua y de menor
densidad ( = 0,78 a 0,85).
b) Clasificacin.- De acuerdo a la mayor concentracin
de determinados compuestos: parafnicos (alcanos),
naftnicos (cicloalcanos) y aromticos.

2. Refinacin y craking
a) Refinacin.- Es un proceso de destilacin
fraccionada del crudo de petrleo el cual se obtienen
diversas fracciones de hidrocarburos que se
caracteriza por su punto de fusin.
b) Fracciones (composicin) del petrleo

Fracciones N Atomos T Eb. (C)


de C
i Gases 14 < 20
ii Eter de petrleo 56 40 70
iii Gasolina ligera o Ligrona 68 70 150
iv Gasolina o Nafta 7 10 150 200
v Querosene 12 16 175 275
vi Aceites combustibles o Gas Oil 15 18 280 380
vii Vaselina o Petrolato (semislido) 18 22 > 380
viii Parafinas y ceras
ix Asfaltos
c) Cracking del Petrleo.- Es un proceso qumico mediante
el cual las grandes molculas de hidrocarburo que
abundan en el petrleo se descomponen, mediante calor
y/o con el uso de catalizadores, en molculas ms
pequeas, que son las requeridas en las gasolinas. As:

catalizador
C14H30(l) C7H16(l) + C7H14 (l)
calor
3. Octanaje o nmero de octano
Es un nmero que indica las propiedades
antidetonantes de una mezcla de gasolina para
automviles, bajo condiciones de prueba estndar.
Este nmero se obtiene comparando el comportamiento
de diversas mezclas de 2 compuestos patrones: el iso-
octano y el n-heptano.
El iso-octano (alcano ramificado) se quema en forma
muy uniforme sin detonar y se le asigna el nmero de
octano de 100. El nheptano (alcano lineal) detona
cuando se quema en un motor, y se le asigna un
octanaje de cero. As, una gasolina que tenga las
mismas caractersticas, en una mquina de combustin,
que una mezcla de 90% de iso-octano y 10% de
nheptano se clasificar como una gasolina de 90
octanos.
B. ESTRUCTURAS QUMICAS

1. Presentacin
a) Caractersticas
i Frmula general: CnH2n + 2
ii Ejemplos: metano CH4, etano CH3CH3.
iii Orbitales del carbono: sp3
iv De cadena abierta, normal o ramificada.

b) Serie homloga.- Es aquel grupo de compuestos


orgnicos en el cual cada miembro difiere del anterior en
una unidad constante, por lo general CH2.
Ejemplo: etano, CH3CH3, propano, CH3-CH2-CH3, y
butano, CH3CH2CH2CH3.
c) Autosaturacin y formacin de cadena.- Es la
capacidad del carbono de enlazarse consigo mismo,
formando largas cadenas. Ejemplo: nhexano y 2,4-
dimetilpentano:
CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH CH3


n-hexano 2,4-dimetilpentano

2. Tipos de frmula
a) Molecular o global.- Representa el nmero de tomos de
cada elemento presente en la molcula del compuesto.
Ejemplo: metano CH4, etanol C2H6O, acetileno C2H2 .
b) Desarrollada.- En la cual se representan todos los
enlaces que tienen los tomos de carbono. Ejemplos:
H H H H H H H H

H C C C C C C H H C C O H

H H H H H H H H
n-hexano etanol
c) Semidesarrollada o condensada.- Presenta grupos de
tomos enlazados entre s:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)4CH3 ; CH3CH2OH

De estas tres clases de frmulas, la ms utilizada en


qumica orgnica es la frmula semidesarrollada o
condensada.
3. Tipos de tomos de Carbono e Hidrgeno para alcanos
a) Tipos de carbono (Primario, secundario, Terciario y cuaternario)
i Carbono Primario.- Aquel que est enlazado a 1 tomo de carbono.
ii Carbono Secundario.-Aquel que est enlazado a 2 tomos de
carbono.
iii Carbono Terciario.-Aquel que est enlazado a 3 tomos de carbono.
iv Carbono Cuaternario.- Aquel que est enlazado a 4 tomos de
carbono.

cuaternario

H H CH3 H CH3 H
H C C C C C C H

H H H H CH3 H
primario
terciario secundario
C. PROPIEDADES FISICO-QUMICAS Y REACCIONES
QUMICA
1. Punto de Ebullicin
i Son compuestos de bajo punto de ebullicin. Al aumentar la
ramificacin disminuye su punto de ebullicin. As, por
ejemplo:
CH3 CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 C CH3

CH3
36,1C 27,9C 9,5C
n-pentano iso-pentano neo-pentano

ii Las fuerzas de interaccin entre sus molculas son fuerzas de


London (dipolos inducidos y dipolos instantneos).
iii De C1 a C4 son gases, C5 C16 son lquidos y a partir de
C17 son slidos (cera parafnica).
2. Solubilidad.- No son solubles en agua; son solubles en
solventes orgnicos (ter etlico, tolueno, acetato de etilo,
acetona).

3. Reacciones qumicas

a) Reacciones con reactivos de laboratorio comunes.-


Los alcanos no reaccionan con el cido sulfrico, H2SO4,
el cido clorhdrico HCl, el hidrxido de sodio, NaOH.
Tampoco reaccionan con los agentes oxidantes como el
permanganato de potasio, KMnO4, o el dicromato de
potasio, K2Cr2O7: es por esta falta de reactividad que a los
alcanos se les denomina tambin parafinas.
b) Reacciones caractersticas

i Combustin (Se aplica a todos los compuestos orgnicos)

C3H8(g) + 5 O2(g) 3CO2(g) + 4 H2O(g) + Calor


ii Halogenacin

CH4(g) + 3 Cl2(g) CHCl3(l) + 3 HCl(g)