Estreo Isomera

Proyecciones de Fisher
Introduccin a las biomolculas

INTEGRANTES:
*Enriquez Pavel *Gngora ronny
ISOMERA

Del griego isos (igual), meros (partes).

Propiedad que permite distinguir compuestos orgnicos que estn constituidos
por los mismo tomos.
ESTREO ISOMERA

Propiedad de los compuestos orgnicos que permite distinguirlos mediante el

estudio de su disposicin espacial (estereoqumica).
Llamada qumica en tres dimensiones.
fueron establecidos por Jacobus Vant Hoff y Joseph Achille Le Bel en 1874.
Propusieron que los cuatro enlaces al carbono estaban dirigidos hacia los vrtices
de un tetraedro.
Una consecuencia de un arreglo tetradrico de los enlaces del carbono es que
dos compuestos pueden ser diferentes debido a que el arreglo de sus tomos en
el espacio es diferente.
 Quiralidad:

Se dice que una molcula es quiral

si sus dos formas de imagen
especular no son superponibles en
tres dimensiones.
ENANTIMEROS: estereoismeros
que son imgenes especulares
entre s (necesariamente quirales).
DIASTERMEROS: NO son
imagen especular uno del otro.
EL CLORODIFLOUROMETANO ES AQUIRAL DEBIDO A QUE SUS
IMGENES ESPECULARES SON SUPERPONIBLES
Para ser pticamente activa, la muestra debe contener una
sustancia quiral y un enantimero debe estar presente en exceso
en relacin con el otro.
Se dice que una sustancia que no rota el plano de la luz
polarizada es pticamente inactiva. Todas las sustancias
aquirales son pticamente inactivas.
ISOMERA GEOMTRICA

Estereoismeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se

rompa un enlace qumico.
Son diastereomeros (no son especulares uno del otro), estos
ismeros se presentan en pares.
Para diferenciar los ismeros geomtricos en un compuesto, se
utilizan los trminos cis y trans.
 Proyecciones de Fisher
Mtodo alternativo para representar estructuras con centros de carbonos
tetradricos.
Los enlaces con el carbono central se representan con lneas verticales y
horizontales.
El tomo de carbono se encuentra en la interseccin de los enlaces (a forma
de cruz).
POR CONVENIO los enlaces horizontales se proyectan hacia el espectador;
los verticales apuntan hacia atrs.
EJEMPLOS DE ESTEREOISOMEROS EN GENERAL
Carbohidratos
Introduccin a las
biomolculas:
Carbohidrtos
 Introduccin a la Biomolculas
Componentes de la vida
Puentes entre el mundo animado y en inanimado: las
macromolculas biolgicas, como las protenas, los
lpidos, los carbohidratos y los cidos nucleicos, son
productos de actividad biolgica as como material de
partida para los procesos biolgicos de construccin y
composicin.
Estructuras inanimadas
Posibilitan complejos procesos bioqumicos que tienen
lugar en las clulas y en los organismos.
Definicin (carbohidratos: Sacridos, glcidos)

Sustancia orgnica slida, blanca y soluble en agua, que constituye las reservas
energticas de las clulas animales y vegetales; constituido por un nmero
determinado de tomos de carbono, un nmero determinado de tomos de
oxgeno y el doble de tomos de hidrgeno.
Clase mas abundante de biomoleculas.
Organismos fotosintticos los producen a partir de CO2 convirtiendo la energa
solar en energa qumica.
 Funciones

Proveedores de energa
Tareas estructurales
Conforman aproximadamente el 2% de la clula.
Se forman por condensacin = Disociacin a partir de sus constituyentes
monomricos.
Ms de 100 tipos de monmeros.
Componentes bsicos: Glucosa, galactosa, ribosa, desoxirribosa
Se descomponen por hidrlisis.
 Clasificacione
s
Carbohidratos

Monosacridos Oligosacridos Disacridos Polisacridos

No se Polmeros de 2 Unin de dos Unin de mas

hidrolizan a a 10 unidades monosacridos de 10
molculas ms de iguales o monosacridos.
pequeas monosacridos distintos. Funcin de
Se hidrolizan en reserva y
dos estructural/
Ribosa, monosacridos.
fructosa,
glucosa. Lactosa, Almidn,
sacarosa. celulosa.
Monosacridos
 Isomera
Constitucional Estereoisomera
tomos enlazados de manera Las molculas se diferencian slo
diferente. en la disposicin espacial de sus
tomos.
Misma forma molecular, grupos
funcionales distintos.
Posibilidad del grupo carbonilo de
formar parte del monosacrido
como aldehdo o cetona.
Isomera Constitucional Estereoisomera
Gliceraldehido y Dihidroxiacetona
 Estructura Actividad ptica

Estructura: Su frmula bsica es Cn(H2O)n donde n 3

La actividad ptica se mide mediante un instrumento llamado polarmetro . El ngulo de giro de la
luz polarizada (poder rotatorio) es proporcional a: (1) la concentracin del azcar en la disolucin,
(2) el espesor de la disolucin utilizada y (3) el poder rotatorio especfico de cada azcar
a = [a]D20 . c . L
Donde
a : ngulo de giro medido experimentalmente
[a]D20 : Poder rotatorio especfico de cada azcar
c : Concentracin del azcar en g/mL
L :es la longitud del tubo del polarmetro en dm.
 Diferencias entre monosacridos de formas L y D

La forma del gliceraldehdo que causa la rotacin hacia la derecha (Dextrorrotatoria) se design como
D. (+)
La forma del gliceraldehdo que causa la rotacin hacia la izquierda (Levoorrotatoria) se design como
L. (-)