UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

Sntesis Y Caracterizacin Del Rotor

Molecular 1,4-bis(4-
carbometoxifeniletinil)benceno

Arcos Bartolo Nelson Gustavo

Sereno Aliaga Jhonatan
Rodriguez Gomez Pieer
CONTENIDO
1.Objetivo
2.Resumen
3.Materiales y reactivos
4.Equipos
5.Procedimiento experimental
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar y caracterizar un rotor molecular que posteriormente pueda ser usado para la
construccin de un MOF.

OBJETIVOS ESPECFICOS
Sintetizar un rotor que brinde mayor libertad conformacional en un MOF Isoretiruclar
para ser utilizado como proligante a travs de la inclusin de acetilenos y un anillo
aromtico.
Caracterizar cada uno de los productos de la ruta de sntesis haciendo uso de diversas
tcnicas como son: Espectroscopa de RMN de 13C y 1H de una y dos dimensiones
(COSY) y Espectrometra de masas de alta resolucin.
RESUMEN
Importancia de la sntesis de rotores moleculares y en general las
mquinas moleculares artificiales:
Poseen un gran potencial en el mbito de la nanociencia:
Transporte de carga a escala molecular.
Manipulacin o fabricacin de otras nanoestructuras.
Transporte y liberacin de frmacos en los seres vivos.

Importancia de la sntesis de las molculas conocidas como Marcos

Metal Orgnicos (MOF-Metal Organic Framework):
Capaces de incorporar rotores moleculares como el sintetizado.
 Enfoque del trabajo: Preparar el rotor molecular 1,4-bis(4-carbometoxifeniletinil)benceno

Involucra el acoplamiento de un grupo

acetileno al ncleo de la molcula
utilizando reactivos econmicos y
accesibles como es el 2-metil-3-butin-2-ol
(MEBYNOL)
 Obtencin del 4-etinilbenzoato de metilo (compuesto precursor del rotor molecular)

Acoplamiento cruzado de Sonogashira entre el 4-bromobenzoato de metilo con el MEBYNOL

Pasos de rxn

Acoplamiento Desproteccin del grupo alquino

Instrumentacin para la obtencin de los productos:

Resonancia Magntica Nuclear (1H y 13C) de una y dos dimensiones (COSY)
Espectroscopia de Infrarrojo
Espectrometra de Masas de Alta Resolucin
Figura 5: Ruta de sntesis propuesta para obtener el rotor
molecular utilizando MEBYNOL
REFERENCIA BIBLIOGRFICA
[1] Cruz, G. A. (2013). Sntesis y caracterizacin del rotor molecular 1,4-BIS(4-Carbometoxifeniletinil)Benceno
(Tesis de Maestra). Instituto Politcnico Nacional. Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias
Extractivas, Mxico, D. F.
[2] Balzani, V., Credi, A., Raymo, Fr., Fraser, J. (2000). Artificial Molecular Machines. Machines at the Molecular
Level, 39(2000), 3348-3391.