Qumica analtica en

compuestos orgnicos

UPLA-2016
1
 Contenidos (1)
1.- Primeros pasos de la Qumica Orgnica.
2.- El tomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.- Concepto de grupo funcional.
4.- Clasificacin de los compuestos del
carbono. Formulacin y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos
y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

2
 Contenidos (2)

6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona,

cido, ster, alcohol y ter.
7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de
funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

3
 Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

4
 Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

5
 August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.

6
Qumica orgnica en la actualidad:
La Qumica de los Compuestos del Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,
halgenos...

7
 Actualidad:

Nmero de compuestos:

Inorgnicos: unos 100.000

Orgnicos: unos 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)

8
Actividad: Dados los siguientes compuestos,
identifica cuales de ellos son compuestos
orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-
NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-

CH2-CH3

9
 Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgnicos
Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a s mismo formando
cadenas.
Tamao pequeo lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol
hibridacin

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 Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN

11
 Representacin de molculas
orgnicas. Tipos de frmulas.
Emprica. Ej. CH2O
No sirven para
Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos
Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la
qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado) HCCC=O

H H OH
Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)

12
Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tiene de
frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es
de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.

12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)

La frmula molecular ser: C6H15N3

13
Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes
en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno.
Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su frmula emprica y su frmula molecular.
71,7 g 4,1 g
= 202 mol Cl; = 4,1 mol H
35,5 g/mol 1 g/mol
24,2 g
= 2,02 mol C
12 g/mol
Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula emprica:
CH2Cl
m R T 3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg
M= = = 100 g/mol pV
mol K 745 mm Hg 1 L 1 atm

Luego la frmula molecular ser: C2H4Cl2

14
 Tipos de tomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)

Primarios (a) CHa 3 CH3 a

Secundarios (b) CH
a 3CCH2CHCH3 a

d

Terciarios (c) CH2 b c

b
Cuaternarios (d) CH
a 3

16
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay
en la siguiente cadena carbonada:

CHa 3 CHa3

CHa 3C d CHCH
c 2b C CH
d 2 CHCH
b c 3 a

CH
b 2
CH3 CH3 CH3

CH
a 3
a a a

17
 Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los

que la nica diferencia formal entre sus miembros se
encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-,
que contiene

18
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
cido carboxlico RCOOH
ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH

19
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH2
(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO2
Halgeno RX
Radical R

20
 Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo contienen
tomos de carbono y de hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.

21
 Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

ALCANOS CCLICOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) AROMTICOS

(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencnico)
Frmula: CnH2n

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2
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 Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo N tomos C Prefijo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec

23
 Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano
ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno
indicando la posicin del doble enlace si ste puede
colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno
ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino
indicando la posicin del trible enlace si ste puede
colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino

24
 Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene el
grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por
el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo: CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.

25
 Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
Aromticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
Ejemplo:
CH3 : metil-benceno
(tolueno)

26
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
Pentano
2-hexeno CH3CH2CH2CH2CH3
propino CH3CH=CHCH2CH2CH3
metil-butino CHCCH3
CHCCH CH3
|
CH3
3-etil-2-penteno
CH3CH =CCH2CH3
|
CH2CH3
27
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 hexano

CH3CCCH2CCH 1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3 1-buteno
CH3CHCH2CH3 3-metil-pentano
|
CH2CH3
CH3C =CHCHCH3 2,4-dimetil-
| |
CH3 CH3 2-penteno

28
 Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido +
Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
ato de nombre de radical terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

29
Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y
steres:

cido pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

butanoato de CH3CH2CH2COOCH3
metilo CH3CH=CHCOOH
cido 2-butenoico CH3CHCOOH
cido metil- |
CH3
propanoico
CH3CHCOOCH 3
metil-propanoato |
CH3
de metilo
30
Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y
steres:

CH3CCCOOH cido 2-butinoico

CH3CH2COOCH2CH3 propanoato de etilo
HOOCCH2COOH
cido propanodioico
CH3CHCOOCH2CH3
| 2-metil-butanoato de
CH2 CH3 etilo
CH3CHCH2COOCH3 3-metil-butanoato de
|
CH3 metilo
31
 Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal]: Nmero del C en el que
est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) +
sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona

32
Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:

pentanal CH3CH2CH2 CH2CHO

propanodial CHOCH2CHO
4-penten-2-ona CH3COCH2CH=CH2
metil-propanal CH3CHCHO
|
CH3
CH
| 3
dimetil-butanona CH3CCOCH
| 3
CH3
33
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:

CH2=CHCH2CHO 3-butenal
CH3COCH2COCH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3CHCOCH3 metil-butanona
|
CH3
CH3CHCHCHO 2,3-dimetil-butanal
| |
CH3 CH3
34
 Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero
del C en el que est el grupo (si es necesario) +
Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los
radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

35
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:

1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
propanotriol CH2OHCHOHCH2OH
2-penten-1-ol CH3CH2CH=CHCH2OH
metil-1-propanol CH3CHCH2OH
|
CH3
CH
| 3
3,3-dimetil-1-butanol CH3CCH
| 2 CH 2OH
CH3
36
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:

CH2=CHCHOHCH3 3-buten-2-ol
CH3 CHOHCH2OH 1,2-propanodiol
CH3OCH3 dimetil-ter
CH3CHCHOHCH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
CH3CH2CHCH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3
37
 Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).

NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)
AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH
(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los
radicales (terminados enil) por orden alfabtico
seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

38
 Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN] Prefijo
(n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre de
radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo

39
Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados:

pentanamida CH3CH2CH2CH2CONH2
etil-metil-amina CH3CH2NHCH3
2-butenonitrilo CH3CH=CHCN
N-metil-propanamida CH3CH2CONHCH3
trietilamina CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
metil-propanonitrilo CH3CHCN
|
CH3
40
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:

CH3CH=CHCONHCH3 N-metil-2-butenamida
CH3CONHCH2CH3 N-etil-etanamida
CH3CN etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3 metil-propilamina
CH3CH2CONCH2CH3 N,N-dietil-
|
CH2CH3 propanamida
CH3CHCH2NH2 2-metilpropilamina
|
CH3 (isobutilamina)

41
 Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).
Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre
del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.
Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto
orgnico.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano
Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre
del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano
En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va
unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes
compuestos.

42
ISOMERA (compuesto distintos con
la misma frmula
a molecular)
TIPOS DE ISOMERA

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERA

De cadena cis-trans

De posicin Isomera ptica

De funcin
dextro (+) levo (-)

mezcla racmica

43
 ISOMERA ESTRUCTURAL (distinta
frmula semidesarrollada).
De cadena: CH3
(C4H10) metilpropano CH3CHCH3
y butano CH3CH2CH2CH3
De posicin:
1-propanol CH3CH2CH2OH
y 2-propanol CH3CHOHCH3
De funcin:
propanal CH3CH2CHO
y propanona CH3COCH3

44
ISOMERA CIS-TRANS (distinta frmula
desarrollada).
Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H

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 ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin espacial
(en tres dimensiones) de los grupos unidos a
un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos (carbono
asimtrico).

46
 ISOMERA PTICA (cont).
Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el
mismo tomo el orden se determina por la prioridad
de sus sustituyentes.
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se
observa el tringulo que forman los otros tres.
Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el
ismero se denomina R y si sigue el contrario
se denomina S.
47
 Ejemplo de isomera ptica
R cido lctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH

S cido lctico COOH

(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH

48
Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles
(estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de
isomera en cada caso.
2-butanol CH3CHOHCH2CH3
De cadena: CH3

metil-2-propanol CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol R-2-butanol

49