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UNIVERSIDAD POLITÉCNICA ESTATAL DEL

CARCHI
INDUSTRIAS AGROPECUARIAS Y CIENCIAS AMBIENTALES
INGENIERÍA EN ALIMENTOS

Integrantes: Sebastián Álvarez


Joselyn Bolaños
Jandry Guerrero
Madelin Rivas
TEMA: ANTOCIANINAS Y TANINOS
Las antocianinas (del griego anthos, flor y kyanos, azul) se consideran una subclase de los flavonoides;
también se conocen como flavonoides azules. Son compuestos vegetales no nitrogenados pertenecientes a la
familia de los flavonoides, de amplia distribución en la naturaleza. A pesar de contener pocos grupos
cromóforos, que son responsables de una gama muy amplia de colores, desde el incoloro hasta el púrpura.
Generalmente se encuentran en la cáscara o piel. Al igual que los flavonoides, el aglucón está formado por un
esqueleto consistente en dos anillos bencénicos y uno heterocíclico con oxígeno. El núcleo central flavilo
constituye la antocianidina, que unida a la fracción azúcar, forma las antocianinas.
Se conocen aproximadamente 20 antocianidinas, las más importantes son pelargonidina, delfinidina,
cianidina, petunidina, peonidina y malvidina, nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron
por primera vez; la combinación de éstas con los diferentes azúcares generan aproximadamente las 300
antocianinas. Es muy común que una misma antocianidina interaccione con más de un carbohidrato para
formar diferentes antocianinas.
ESTRUCTURA
Las antocianinas son las formas catiónicas de flavilo. Todas las antocianinas están hidroxiladas en las posiciones
3, 5 y 7, pero difieren en la sustitución del anillo B. Por el fenómeno de deslocalización de electrones, a medida
que el número de sustituyentes de la fracción antocianidina aumenta, el color del catión flavilo absorbe a mayores
longitudes de onda, desde 520 en la pelargonidina hasta 546 nm en la delfinidina.

Sólo se han encontrado cinco azúcares que forman parte de la molécula. En orden de abundancia son: glucosa,
ramnosa, galactosa, xilosa y arabinosa y, ocasionalmente, gentiobiosa, rutinosa y soforosa; todos estos
compuestos se unen a la antocianidina principalmente por medio del hidroxilo de la posición 3, y en segundo
término, en posición 5 o 7.

La acilación no tiene efecto en el color, pero hace más estable al pigmento, por ejemplo, algunas antocianinas
muy estables, como las de uvas, col morada y rábano, están aciladas, lo que permite que las antocianinas de
cáscara de uva y de jugo de col morada sean comercializados como colorantes de alimentos. Debido a que las
antocianidinas no existen en estado libre en los alimentos, su presencia es indicio de una posible hidrólisis
química o enzimática del enlace glucosídico; esta reacción no necesariamente causa la pérdida del color, pero el
aglucón se vuelve más sensible a muchos factores externos, e incluso puede precipitar; en ambos casos el color se
ve fuertemente afectado después de algún tiempo.
ESTABILIDAD

A pesar de que las antocianinas abundan en la naturaleza, no se ha formalizado su uso


como colorantes en alimentos, ya que son poco estables y difíciles de purificar para
emplearlas como aditivo. Los desechos de la industria vitivinícola y de la de jugos de
frutas, son buenas fuentes de estos pigmentos; éstas se pueden obtener por extracciones
alcohólicas y se ha sugerido emplearlas en algunos productos deshidratados.
EFECTO DEL PH
El núcleo de flavilo es deficiente en electrones y por lo tanto muy reactivo, lo que lo hace
muy sensible a cambios de pH. Por otra parte, al madurar las frutas, el pH cambia, y con ello
el color. Estos cambios de las antocianinas se deben a modificaciones en su estructura, que
en muchos casos son reversibles. Las diferentes coloraciones de las antocianinas también se
deben a la conversión del catión flavilo a formas secundarias de las antocianinas en medios
acuosos así como a interacciones moleculares.
Debido a una deficiencia del núcleo de flavilo, estos pigmentos funcionan como verdaderos
indicadores de pH. Al aumentar el pH se promueve la desprotonación del catión flavilo; a
pH 7.0 y superiores debido a la desprotonación continuada predominan las formas
quinoidales, en estos casos el efecto batocrómico es considerable y afecta el color en tal
forma que se presenta una coloración azul
Las fresas, con pH 3.5, tienen un cambio de color de rojo a azul rojizo cuando se añaden a
yogurt a pH 4.3. Por tanto, una limitante del uso de colorantes basados en antocianinas es
que se reduce su intensidad y aumenta la tonalidad azul al pH de la mayoría de los alimentos
procesados, además de producirse las formas hemicetal y quinoidal azules o incoloras,
ASOCIACIÓN CON OTROS COMPUESTOS Y IONES
En el intervalo de pH encontrado en las plantas y sus derivados, 3 a 7, las antocianinas están como
estructuras incoloras, a menos que haya un mecanismo estabilizante que forme complejos del
cromóforo antocianina con otras especies, que pueden ser otra molécula idéntica (auto
asociación), con uno de sus grupos sustituyentes acilo (pigmentación intramolecular), o con otra
molécula (copigmentación).
Estables de antocianina-taninos, resultado de la copigmentación. Las antocianinas también
cambian de color cuando forman complejos con otros compuestos fenólicos (catequinas, taninos o
flavonoides) o con algunos polisacáridos, ya que se favorece un desplazamiento de la absorción a
longitudes de onda mayores.
Estos colores se definen como copigmentación de antocianinas, sobre todo con aquellas que
tienen dos grupos en posición orto, con flavonoides amarillos y otros polifenoles, o a la formación
de complejos con iones de aluminio, potasio, fierro, cobre, calcio o estaño, así como con
aminoácidos, proteínas, pectinas, carbohidratos o polifenoles, produciendo compuestos café-
rojizos de degradación llamados flavofenos, que también contribuyen al color de los vinos.
EFECTO DE ENZIMAS
Cuando la integridad del tejido se daña, las enzimas como polifenoloxidasas, peroxidasas, glicolasas y
estearasas degradan a los compuestos fenólicos, transformando a los substratos incoloros en pigmentos
amarillos a través de oscurecimiento enzimático. Aunque las antocianinas no reaccionan fácilmente con
las polifenoloxidadas de las plantas, sí reaccionan con las o-quinonas producidas por la oxidación
enzimática de fenoles a través de la formación de quinonas. Las peroxidasas afectan a las antocianinas
por ruptura del anillo heterocíclico al degradase rápidamente cuando existe catecol, ya que éste, al
transformarse en o-quinona, oxida estos pigmentos. Las glucosidasas rompen la unión del aglucón, lo
que genera compuestos incoloros
EFECTO DE ÁCIDOS
El ácido ascórbico decolora a las antocianinas en presencia de iones cobre o fierro por formación de
peróxido de hidrógeno, produciéndose la degradación de ambos compuestos cuando se almacena por
tiempos prolongados. El mecanismo incluye la formación de peróxidos, producto de degradación del
ácido ascórbico, los cuales reaccionan con el azúcar en posición 3 incluso a un pH 2, cuando el
pigmento es más estable. La estabilización de las antocianinas del jugo de algunas variedades de
naranja se ha logrado con la adición de ácido tartárico que cambia el equilibrio del sistema hacia la
forma de flavilio, y con glutación que actúa como antioxidante; igualmente, estos pigmentos son más
estables cuando forman un complejo con compuestos fenólicos, como la rutina y el ácido caféico.
SULFITADO
El sulfitado de frutas es importante para el almacenamiento de frutas antes de fabricar jaleas o conservas. Sin embargo, puede
inducir decoloración de antocianinas, lo que hace que la fruta tome un color amarillo debido a la presencia de otros
pigmentos. El proceso se debe a la adición de sulfito en posiciones 2 o 4, produciendo pigmentos incoloros. El anhídrido
sulfuroso y los sulfitos que se usan en la conservación de los frutos tienen un efecto decolorante sobre estos pigmentos, pues
se producen formas sulfónicas en las posiciones 2 y 4 que son incoloras, aunque la reacción es reversible; la eliminación de
estos agentes con ácidos o mediante calor, regenera la coloración.
PRESENCIA DE OXÍGENO
El oxígeno disuelto tiene un efecto negativo en la estabilidad de las antocianinas, sobre todo en las del vino; puede eliminarse
por varios métodos como la reacción con glucosa oxidasa, ya que consume oxígeno durante la transformación de la glucosa
en ácido glucorónico. Se recomiendan espacios de cabeza muy pequeños o envasar los vinos en atmósferas inertes para evitar
los cambios de color durante el almacenamiento.
PROCESAMIENTO
En general, los flavonoides son más estables ante el calor y las
reacciones de oxidación que las antocianinas y resisten la
mayoría de los tratamientos térmicos que se emplean en la
manufactura de los alimentos enlatados. Los tratamientos
térmicos también influyen marcadamente en la destrucción de
las antocianinas. En las vitaminas y otros pigmentos, los
sistemas de alta temperatura-corto tiempo son más adecuados
para conservar el color de los alimentos.
TANINOS
• Es una mezcla compleja encontrada en la corteza del roble.
• Presentes en aproximadamente 500 especies de plantas.
• Compuestos fenólicos incoloros o amarillo-café y con sabor astringente y
amargo.
• Solubles en agua, alcohol y acetona.
• Peso molecular varia entre los 500 y 3000 Dalton.
• Por su estructura presentan propiedades reductoras.
• Los taninos hidrolizables son sustancias poliméricas complejas que se
clasifican en galotaninos.
• Los taninos condensados tienen estructura flavonoide
REACTIVIDAD
 Los taninos reaccionan con cloruro férrico y otras sales.
 Presentan combustión a punto de ignición de 199°C y
autoignición a 528.5°C.
 Se oxidan con facilidad en presencia de oxígeno.
 Intervienen en reacciones de oscurecimiento en algunas
mermeladas, a través de reacciones tipo fenólico.
EXTRACCIÓN DE TANINOS

 Actualmente la producción de taninos de origen vegetal es reducida,


ya que en el mercado se consumen derivados de procesos químicos
alternativos
TANINOS EN ALIMENTOS
 Proporcionar color a algunas mermeladas y jaleas,
 productos alimentarios como salvia y menta, contribuyen al sabor de éstos.
 De especial importancia es la presencia de taninos en vinos. Además de que se
emplean como clarificantes al precipitar proteínas presentes en los mostos, la
presencia de determinada cantidad de taninos define su sabor.
 Los que se encuentran en los vinos jóvenes son taninos hidrolizables, mientras
que en los vinos viejos están presentes taninos condensados, con hasta 10
molécula.
 Los polímeros de más de 10 unidades fenólicas son insolubles y precipitan.
 Una forma de expresar el contenido de taninos en los vinos es por su
equivalente de ácido gálico: el rojo de mesa contiene 750 mg de
equivalentes/litro.
 Los fenoles se oxidan fácilmente a quinonas, catalizados por sistema
enzimáticos como lacasa y tirosinasa.
 La calidad de los vinos depende de la proporción de fenoles y quinonas
presentes; una oxidación controlada produce un vino “maduro”;
PREGUNTAS
1. ¿Dónde se encuentran las antocianinas? c) Sabor
a) Cáscara o piel 7. Las antocianinas se consideran una subclase de:
b) Hojas y tallos a) Vitaminas
c) Raíces b) Concentrado proteínico
2. En la estructura el orden de abundancia el orden de las azúcares son: c) Flavonoides
a) Ramnosa, glucosa, galactosa, xilosay, arabinosa. 8. Cuando la integridad del tejido se daña las enzimas degradan a compuestos:
b) Glucosa, ramnosa, galactosa, xilosay, arabinosa. a) Fenólicos
c) Arabinosa, galactosa, xilosay, glucosa, ramnosa. b) Ésteres
3. Las antocianinas no se ha logrado formalizar, su uso como colorante enc) Éteres
alimentos ya que son………….. para emplearse. 9. La presencia de oxígeno, en la estabilidad de las antocianinas tiene un efecto:
a) Poco estables y difíciles de purificar a) Positivo
b) Estables y fáciles de purificar b) Negativo
c) Poco estables y fáciles de purificar c) No tiene efecto
4. Al aumentar el pH en las antocianinas se promueve la desprotonación del catión10. Se recomiendan espacios de cabeza muy pequeños o envasar vinos en
Flavio. atmósferas inertes para evitar cambios de:
a) 4 a) Color
b) 7 y superiores b) Textura
c) 6 c) Olor
5. Cuando en una misma molécula, se encuentran 2 azúcares estas se localizan en11.
los hidroxilos.
a) 3y5
b) 4y6
c) 5y7
6. En las antocianinas la pigmentación intramolecular y copigmentación favorecen
a:
a) Color y estabilidad
b) Olor
11. los Taninos están presentes en……….. especies de plantas 16. En las mermeladas los taninos proporcionan
a) 200 a) Olor
b) 100 b) Color
c) 500 c) Textura

12. Los Taninos es una clase de compuestos 17. Los Taninos reaccionan con
a) Estéricos inodoros a) Dióxido de carbono
b) Fenólicos incoloros b) Peróxido de hidrogeno
c) Fenólicos inodoros c) Cloruro férrico

13. Antiguamente los Taninos se utilizaban como 18. Los fenoles se oxidan fácilmente a:
a) Colorantes a) Quimotripsina
b) Edulcorantes b) Renina
c) Estabilizantes c) Quinonas

14. Los Taninos se consideran como 19. La combinación de Taninos con proteínas forman resistencia
a) Oxidantes al ataque microbiano lo que impide la:
b) Antioxidantes a) Putrefacción
c) Biocatalizadores b) Cortes
c) Maduración
15. La extracción de los taninos es por
a) Lixiviación 20. El aglucón está formado por un esqueleto que consiste en dos
b) Pulverización anillos bencénicos y un heterocíclico con:
c) Tamizado a) Azufre
b) Oxigeno
c) Hierro