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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

Belém – Pará
2016
1. INTRODUÇÃO

Nesta unidade você aprenderá a classificar as substâncias


orgânicas quanto a sua função, isto é, dizer se são
hidrocarbonetos, álcoois, cetonas, etc., bem como denominá-las,
ou seja, estabelecer sua nomenclatura.

FUNÇÃO ORGÂNICA: GRUPO DE SUBSTÂNCIAS QUE


APRESENTAM CARACTERÍSTICAS QUIMICAMENTE
SEMELHANTES

GRUPO FUNCIONAL: ÁTOMO OU GRUPOS DE ÁTOMOS


QUE CARACTERIZAM UMA FUNÇÃO ORGÂNICA
Nomenclatura IUPAC (oficial)
Conjunto de regras cujo objetivo é dar nomes às substâncias
químicas

Nome das moléculas orgânicas: composto por três partes básicas


- parte principal: indica o número de carbonos da cadeia
carbônica principal;
- sufixos: indicam o grupo funcional presente;
- prefixos: dão a identidade, localização e quantidade de
substituintes ligados à cadeia carbônica principal.,

Sequência: prefixos + parte principal + sufixos


2. HIDROCARBONETOS
2.1 HIDROCARBONETOS DE CADEIA ABERTA
2.1.1 Alcanos
Os alcanos são hidrocarbonetos (são formados apenas de C e H),
saturados (possuem somente ligações simples, ligações s),
acíclicos (tem cadeia aberta, possuem extremidades), podendo ser
de cadeia normal (sem ramificação) ou ramificada (com
ramificação).
EXEMPLOS:

R CH2 CH2 R

CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3
ou
ou

CADEIA NORMAL CADEIA RAMIFICADA


Indicadores do número de átomos da cadeia principal
Nº de carbono Radical Nomenclatura Fórmula estrutural

1C Met Metano CH4

2C Et Etano CH3CH3

3C Prop Propano CH3CH2CH3

4C But Butano CH3(CH2)2CH3

5C Pent Pentano CH3(CH2)3CH3

6C Hex Hexano CH3(CH2)4CH3

7C Hept Heptano CH3(CH2)5CH3

8C Oct Octano CH3(CH2)6CH3

9C Non Nonano CH3(CH2)7CH3

10C Dec Decano CH3(CH2)8CH3


Qual a nomenclatura IUPAC do composto abaixo?(Use a tabela)

1 2 3 4 5

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Observe que esta cadeia possui 5 carbonos, então temos o radical


pent, acrescentando a terminação “ano”, temos a seguinte
nomenclatura Pentano.

ATENÇÃO
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILAS: antes de
entrarmos na nomenclatura dos alcanos ramificados, é
necessário conhecermos a nomenclatura dos grupos alquilas.
- Podemos considerar que os grupos alquilas derivam dos
alcanos pela remoção de um hidrogênio.
- Quando o alcano for não-ramificado (de cadeia normal) e o
átomo de hidrogênio que é retirado for terminal, os nomes são
diretos. Só devemos trocar a terminação ANO por IL ou ILA.

ALCANO GRUPO ALQUIL (A) ABREVIATURA


CH3-H CH3- Me-
metano metil
CH3-CH2-H CH3-CH2- Et-
etano etil
CH3-CH2-CH2-H CH3-CH2-CH2- Pr-
propano propil
CH3-CH2-CH2-CH2-H CH3-CH2-CH2-CH2- Bu-
butano butil
Para os grupos alquilas ramificados teremos as seguintes situações:

GRUPO DE 3 CARBONOS
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3
propano propil
isopropila
GRUPO DE 4 CARBONOS
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH3
butano butil sec-butil

CH3 CH3 CH3


CH3CHCH3 CH3CHCH2 CH3CCH3
isobutano iso-butil
terc-butil

GRUPO DE 5 CARBONOS
CH3 CH3
CH3CCH3 CH3CCH2
CH3 CH3
neo-pentano neo-pentil

sec (significa secundário) terc (terciário)


b) Alcanos de cadeias ramificadas

Regras básicas

1º) Devemos localizar a cadeia principal: será a cadeia que


contiver o maior número de carbonos e o maior número de
grupos alquil; é esta cadeia que dará o nome principal do alcano.

2º) Devemos numerar a cadeia principal começando pela


extremidade mais próxima do substituinte. O número indica a
localização do substituinte na cadeia principal e deve ser
colocado no início do nome e separado das palavras por um
hífen. Os nomes desses grupos substituintes devem ser colocados
em ordem alfabética.
3º) Quando dois substituintes estiverem presentes no mesmo
átomo de carbono, o número deve ser usado duas vezes.

4º) Quando dois ou mais substituintes forem idênticos, usa-se


os prefixos: di (para dois), tri (para três) e tetra (para quatro).
Os substituintes devem ter seus números separados por
vírgula.

5º) Quando existirem ramificações eqüidistantes da


extremidade.
a) Quando os substituintes forem diferentes escolher por
ordem alfabética.
b) Quando os substituintes forem iguais levar em consideração
outra ramificação (se tiver).
EXEMPLOS:

6C
cadeia principal = hexano

6 5 4 3 2 1 numeração
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
Grupo metil

2-metilhexano

7 6 5 4 3
CH3CH2CH2CH2CH CH3
Grupo metil
2 CH2
cadeia principal 1 CH3
7C= heptano

numeração
3-metilheptano

7C
cadeia principal = heptano

numeração 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
Grupo metil Grupo metil
CH2
Grupo propil CH3

2,3,5-trimetil-4-propilheptano
CH2 CH3 CH3


fenil benzil o - toluil m - toluil

CH
3

p - toluil a - naftil b - naftil


• Determinar a fórmula estrutural do 2,3,3-trimetilpentano

• Determinar a fórmula estrutural do 3-etil-5-propilnonano


2.1.2 Alcenos (Alquenos)

Os alcenos são hidrocarbonetos (são formados somente por


carbono e hidrogênio), insaturados etênicos (possuem uma
ligação dupla na sua cadeia), acíclicos (tem cadeia aberta,
possuem extremidades), podendo ser de cadeia normal (sem
ramificação) ou ramificada (com ramificação).

R CH CH R
NOMENCLATURA DE ALCENOS (IUPAC)

A numeração deve indicar a localização da ligação


dupla, que tem prioridade sobre os grupos alquilas
(substituintes).

Terminação eno que indica a dupla ligação.


ALCENO TERMINAÇÃO NOME
2C= Et
ENO Eteno
CH2=CH2

3C= Prop
ENO Propeno
CH2=CH-CH3

4C=But

CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno
Dupla no C-1 ENO But-1-eno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
Dupla no C-2
But-2-eno
1 2 3 4 4 3 2 1
CH2 CH CH CH3 CH3 CH C CH3
CH3 CH3
3-metil-buteno 2-metil-2-buteno
(não 3-metil-2-buteno)

3-metil-but-1-eno 2-metil-but-2-eno
2.1.3 Alcinos (Alquinos)

Os alcinos são hidrocarbonetos (são formados somente por


carbono e hidrogênio), insaturados etínicos (possuem uma
ligação tripla na sua cadeia), acíclicos (tem cadeia aberta,
possuem extremidades), podendo ser de cadeia normal (sem
ramificação) ou ramificada (com ramificação).

R C C R
NOMENCLATURA DE ALCINOS (IUPAC)

Terminação INO que indica a insaturação (ligação tripla).

A numeração deve indicar a localização da ligação tripla, que


tem prioridade sobre os grupos alquilas.
ALQUINO TERMINAÇÃO NOME
INO Etino
CH CH
(Acetileno)
2C= Et
INO Propino
CH C CH3
3C= Prop
INO 1-Butino
CH C CH2 CH3
4C= But
But-1-ino
CH3 C C CH3 INO 2-Butino

4C= But
But-2-ino
Forneça o nome IUPAC de

Determinar a fórmula estrutural do 4-etil-2hexino


2.1.4 Dienos (alcadienos ou diolefinas)

Fórmula Geral: CnH2n-2

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que possuem duas


ligações duplas.
Seguem as mesmas regras de nomenclatura vistas para os outros
hidrocarbonetos insaturados.
Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia principal, o seu
nome é precedido de dois números, quando necessário.
Exemplo: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Nomenclatura IUPAC: 1,2-pentadieno ou penta-1,2-dieno
Alguns alcadienos mais simples são conhecidos por nomes não
sistemáticos, aceitos pela IUPAC:
CH2=C(CH3)CH=CH2 (isopreno)
CH2=CH – CH=CH2 (butadieno)
Um dieno cíclico importante é o ciclopentadieno.
2.2 HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA

2.2.1 Ciclanos (Cicloalcanos), são hidrocarbonetos (são formados


de carbono e hidrogênio), saturados (possuem somente ligações
simples, ligações sigmas) e cíclicos (tem cadeia fechada, não
possuem extremidades).

2.2.2 Ciclenos (Cicloalcenos) quimicamente, são hidrocarbonetos


(são formados de carbono e hidrogênio), insaturados etênicos
(possuem ligação dupla) e cíclicos (têm cadeia fechada, não
possuem extremidades).

2.2.3 Ciclinos (Cicloalcinos) quimicamente, são hidrocarbonetos


(são formados de carbono e hidrogênio), insaturados etínicos
(possuem ligação tripla) e cíclicos (tem cadeia fechada, não
possui extremidade).
Escrever a fórmula estrutural para o composto 1-etil-3-metilciclohexano

Forneça o nome oficial do composto


2.3 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS (Ar-H)
Os hidrocarbonetos aromáticos, quimicamente, são
hidrocarbonetos (são formados de carbono e hidrogênio) que
possuem o anel benzênico. O mais simples é o benzeno.
Anel Representações para o benzeno
aromático
H
C C
C C H C C H
C C
C H C C H
C
H
NOMENCLATURA (IUPAC)
Nome do substituinte + benzeno

CH3 CH3
CH3

Hidroxibenzeno
metil-benzeno 1,2-dimetil-benzeno (fenol)
(tolueno) (orto-xileno)
CH3
CH3

Et
CH3 Menor
1-etil-3-metil-benzeno
(meta-etil-metil-benzeno) 1,4-dimetil-benzeno numeração
(para-xileno)
EXERCÍCIOS

1- Correlacione os hidrocarbonetos com a sua classificação:

a)
( ) alcano

b) CH3-CH2-CH3 ( ) alqueno

c) CH3CH=CH-CH3 ( ) hidrocarboneto aromático

d) ( ) ciclano
2) Correlacione os hidrocarbonetos com suas nomenclaturas

CH3

a)
( ) metil-benzeno

b) CH3

( ) 4,4-dimetil-heptano
CH3
c)

CH3
CH3 CH2 CH C CH3
( ) 2-metil-2-penteno
2-metil-pent-2-eno
d)
CH3
( ) metil-cicloexano
H3 C CH2 OH álcool

H3C O CH3 éter

O
H3C C ácido carboxílico
OH

O
H3C C aldeído
H

H3C C CH3 cetona


O
H3C C éster
O CH3
O
H3C C amida
NH2

NH2 CH3 amina primária

NH CH3
amina secundária
CH3

OH fenol
HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando


se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C CH2 Br

H3C CH CH2

CH3 Br
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical

H3C Br bromo metano

H3C CH2 Br bromo etano

1 2 3 4

H3C CH CH CH3

Br CH3 2 – bromo – 3 – metil butano


EXEMPLOS

Cl

CH3 I Cl CH CH2

cloro-benzeno
iodo-metano cloro-eteno
(cloreto de fenila)
(iodeto de metila) (cloreto de vinila)

CH2Cl2 CCl4

di-cloro-metano tetra-cloro-metano
ÁLCOOL

O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL


ETÍLICO
Usado em ...

 ... limpeza doméstica.

 ... bebidas alcoólicas.

 ... combustíveis.
Efeitos do ETANOL no organismo

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se


distribui por todo o organismo causando, a
depender da quantidade ...

 ... euforia ou tranquilidade.


 ... diminuição ou perda do controle motor.
 ... descontrole emocional.
 ... inconsciência.
 ... estado de coma.
 ... morte.
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem o grupo funcional hidroxila
(OH), ligado a carbono hibridizado sp3 (carbono saturado).

R – H2C – OH

NOMENCLATURA (IUPAC)

Nome do hidrocarboneto + sufixo “ol”

(substituir a letra “o” da terminação por “ol”)


Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

H H CH3

H3C C OH H3C C OH H3C C OH

H CH3 CH3

A oxidrila se encontra A oxidrila se encontra A oxidrila se encontra


em um em um em um
carbono primário carbono secundário carbono terciário
Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL


Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3

OH OH OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH CH3

OH OH OH
Metano + ol metanol
CH3 OH
Etano + ol etanol
CH3CH2OH

OH
Cicloexano + ol cicloexanol

3 2 1 CH3 4 3 2 1
1 2 3 CH3CH2CHCH3
CH3 CH CH2 OH
CH3 C CH3
CH3 OH
OH
2-metil-propanol 2-butanol
2-metil-2-propanol
(iso-butanol)
terc-butanol
2-metil-propan-1-ol 2-metil-propan-2-ol butan-2-ol
5-metil-4-propil-3-heptanol

2-etil-3-metilciclohexanol

3-pentin-2-ol
FENÓIS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem o grupo funcional hidroxila
(OH), ligado diretamente ao anel benzênico.

Ar OH

NOMENCLATURA: nome substituinte + fenol (ou benzenol)

benzenol 2-metil-benzenol
(fenol) (orto-metil-fenol)

OH OH
CH3
ÉTERES

São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio


(H), e oxigênio (O), no qual o átomo de oxigênio é um
heteroátomo.

NOMENCLATURA (IUPAC)
Você tem a seguinte regra: (Radical menor + OXI) + Radical maior

CH3O CH3 CH3CH2O CH2CH3 CH3O CH2CH3


éter di-metílico éter di-etílico éter metílico e
(metóxi-metano) (etóxi-etano) etílico
(metóxi-etano)
2-etoxi-3-metilbutano
CETONAS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a
carbonila.

Grupo carbonila O
C CO

NOMENCLATURA (IUPAC)

Você tem a seguinte regra: Nome do hidrocarboneto + ONA

O O O
CH3CCH3 CH3CH2CCH3 CH3
butanona
propanona
(acetona) 2-metil-cicloexanona
• ESCREVA AS ESTRUTURAS DAS SUBSTÂNCIAS

• A) Pentan-2-ona

• B) Pentan-3-ona

• C) 3-Metil-hexan-2-ona
ALDEÍDOS

São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio (H) e

oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a formila.

Grupo formila O
C H CHO

NOMENCLATURA (IUPAC)

Nome do hidrocarboneto - “o” + “al”

O O CH3 CH3 O
H C H CH3CH CH3CH CH C H
etanal 4 3 2 1
metanal (acetaldeído)
(formol) 2,3-dimetilbutanal
2-isobutil-3-isopropilhexanal
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a
carboxila.

Grupo carboxila O
COOH C OH

NOMENCLATURA (IUPAC)

Nome do hidrocarboneto + ÓICO

O O COOH
H C OH CH3COH
Ácido etanóico
Ácido metanóico (ácido acético)
(ácido fórmico) Ácido benzóico
ácido 4,5-dimetilhexanóico

ácido 2-iodo-2-metiloctanoico
ÉSTERES
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio (H)
O

e oxigênio (O), que possuem o grupo C O entre dois átomos


de carbono. Pode-se considerar que derivam dos ácidos
carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um
grupo orgânico.

O O
R C O H R C O R
ácido carboxílico éster
NOMENCLATURA (IUPAC)
Para denominar o éster você tem que reconhecer o ácido carboxílico e o grupo
orgânico:

Nome do ácido – ÓICO + ATO + DE + Nome do grupo orgânico

O CH3 O
O
CH3C O CCH3 C OCH3
CH3C O CH3CH2
CH3

ácido: etanóico
ácido: etanóico ácido: benzóico
grupo orgânico: terc-
grupo orgânico: etila grupo orgânico: metila
butila
etanoato de terc-butila benzoato de metila
etanoato de etila
(acetato de etila)
2-metilhexanoato de metila
EXERCÍCIOS

1- Correlacione os grupos funcionais com as funções:

a) carbonila ( ) aldeído

b) formila ( ) cetona

c) hidroxila ligada a carbono sp3 ( ) ácido carboxílico

d) carboxila ( ) éter

e) oxigênio como heteroátomo ( ) álcool


2- Correlacione as estruturas com a sua nomenclatura:

CH3
a) ( ) benzenol (fenol)
OH

CH3
b) ( ) 4-metil-4-heptanol
CH3 CH2 CH2 C CH3
Cl
CH3

c) OH ( ) benzoato de etila
CH3

( ) 2-cloro-2-metil-pentano
COOCH2CH3
d)
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3
pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por radicais monovalentes derivados
dos hidrocarbonetos
AMÔNIA

H– N–H
I
H
CHH3 – N – H CHH3 –– N – H CHH3 –– N – CH
H 3
I II II
H H 3
CH H 3
CH
amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais

CH3 –NH – CH2 – CH3 Etilmetil amina

CH3 –N fenildimetil amina


I
CH3
O odor dos peixes deve-se às
aminas principalmente a amina
de fórmula

H 3C N CH3

CH3

Qual o seu trimetil


nome? amina
A anilina (nome aceito pela IUPAC)
NH2
fenilamina

é outra amina muito importante

É usada nas industrias de


cosméticos e tecidos
6 5 4 3 2 1

H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 NH2

Outra nomenclatura: 5 – metil – hexan – 3 – amina


AMIDAS

São compostos que possuem o grupo funcional

O
C
N

O
O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
I NH – CH3
NH2 CH3
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das
PROTEÍNAS

H O H O H O H O
C–C–N–C–C–N–C–C–N–C–C–N–

R1 H R2 H R3 H R4 H

Proteína

(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma


proteína para outra)
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a
palavra AMIDA após o nome do
hidrocarboneto correspondente
O
propanoamida
H3C – CH2 – C
NH2

O
metil propanoamida
H3C – CH2 – C
I NH2
CH3
4 3 2 1 O
H3 C CH CH C
NH
CH3 CH2

CH3

2 – etil – N – fenil – 3 – metil butano amida


NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

–C N

H3C CΞN etanonitrilo

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome


do hidrocarboneto correspondente
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao
grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

H2C CH C N

cianeto de vinila
NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,


denominado de NITRO

H 3C NO2

H 3C CH2 NO2

H 3C CH CH3

NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

H 3C NO2 nitro metano

H 3C CH2 NO2 nitro etano

3 2 1

H3 C CH CH2

CH3 NO2
1 – nitro – 2 – metil propano
COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX


onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

H 3C Mg Br

H 3C CH2 Mg Br
A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome do de nome do magnésio


halogeneto radical

H 3C Mg Br brometo de metil magnésio

H 3C CH2 Mg Br brometo de etil magnésio


FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais

O
ÁCIDO CARBOXÍLICO
H 3C CH C
OH
NH2

AMINA
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais


funções é:

ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

3 2 1
O
H3C CH C ácido – 2 – amino propanóico
OH
NH2

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