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Belém – Pará
2016
1. INTRODUÇÃO
R CH2 CH2 R
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3
ou
ou
2C Et Etano CH3CH3
1 2 3 4 5
ATENÇÃO
NOMENCLATURA DE GRUPOS ALQUILAS: antes de
entrarmos na nomenclatura dos alcanos ramificados, é
necessário conhecermos a nomenclatura dos grupos alquilas.
- Podemos considerar que os grupos alquilas derivam dos
alcanos pela remoção de um hidrogênio.
- Quando o alcano for não-ramificado (de cadeia normal) e o
átomo de hidrogênio que é retirado for terminal, os nomes são
diretos. Só devemos trocar a terminação ANO por IL ou ILA.
GRUPO DE 3 CARBONOS
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3
propano propil
isopropila
GRUPO DE 4 CARBONOS
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH3
butano butil sec-butil
GRUPO DE 5 CARBONOS
CH3 CH3
CH3CCH3 CH3CCH2
CH3 CH3
neo-pentano neo-pentil
Regras básicas
6C
cadeia principal = hexano
6 5 4 3 2 1 numeração
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
Grupo metil
2-metilhexano
7 6 5 4 3
CH3CH2CH2CH2CH CH3
Grupo metil
2 CH2
cadeia principal 1 CH3
7C= heptano
numeração
3-metilheptano
7C
cadeia principal = heptano
numeração 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
Grupo metil Grupo metil
CH2
Grupo propil CH3
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
CH2 CH3 CH3
–
–
fenil benzil o - toluil m - toluil
CH
3
R CH CH R
NOMENCLATURA DE ALCENOS (IUPAC)
3C= Prop
ENO Propeno
CH2=CH-CH3
4C=But
CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno
Dupla no C-1 ENO But-1-eno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
Dupla no C-2
But-2-eno
1 2 3 4 4 3 2 1
CH2 CH CH CH3 CH3 CH C CH3
CH3 CH3
3-metil-buteno 2-metil-2-buteno
(não 3-metil-2-buteno)
3-metil-but-1-eno 2-metil-but-2-eno
2.1.3 Alcinos (Alquinos)
R C C R
NOMENCLATURA DE ALCINOS (IUPAC)
4C= But
But-2-ino
Forneça o nome IUPAC de
CH3 CH3
CH3
Hidroxibenzeno
metil-benzeno 1,2-dimetil-benzeno (fenol)
(tolueno) (orto-xileno)
CH3
CH3
Et
CH3 Menor
1-etil-3-metil-benzeno
(meta-etil-metil-benzeno) 1,4-dimetil-benzeno numeração
(para-xileno)
EXERCÍCIOS
a)
( ) alcano
b) CH3-CH2-CH3 ( ) alqueno
d) ( ) ciclano
2) Correlacione os hidrocarbonetos com suas nomenclaturas
CH3
a)
( ) metil-benzeno
b) CH3
( ) 4,4-dimetil-heptano
CH3
c)
CH3
CH3 CH2 CH C CH3
( ) 2-metil-2-penteno
2-metil-pent-2-eno
d)
CH3
( ) metil-cicloexano
H3 C CH2 OH álcool
O
H3C C ácido carboxílico
OH
O
H3C C aldeído
H
NH CH3
amina secundária
CH3
OH fenol
HALETOS ORGÂNICOS
H3C Br
H3C CH2 Br
H3C CH CH2
CH3 Br
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
1 2 3 4
H3C CH CH CH3
Cl
CH3 I Cl CH CH2
cloro-benzeno
iodo-metano cloro-eteno
(cloreto de fenila)
(iodeto de metila) (cloreto de vinila)
CH2Cl2 CCl4
di-cloro-metano tetra-cloro-metano
ÁLCOOL
... combustíveis.
Efeitos do ETANOL no organismo
R – H2C – OH
NOMENCLATURA (IUPAC)
H H CH3
H CH3 CH3
OH OH OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH CH3
OH OH OH
Metano + ol metanol
CH3 OH
Etano + ol etanol
CH3CH2OH
OH
Cicloexano + ol cicloexanol
3 2 1 CH3 4 3 2 1
1 2 3 CH3CH2CHCH3
CH3 CH CH2 OH
CH3 C CH3
CH3 OH
OH
2-metil-propanol 2-butanol
2-metil-2-propanol
(iso-butanol)
terc-butanol
2-metil-propan-1-ol 2-metil-propan-2-ol butan-2-ol
5-metil-4-propil-3-heptanol
2-etil-3-metilciclohexanol
3-pentin-2-ol
FENÓIS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem o grupo funcional hidroxila
(OH), ligado diretamente ao anel benzênico.
Ar OH
benzenol 2-metil-benzenol
(fenol) (orto-metil-fenol)
OH OH
CH3
ÉTERES
NOMENCLATURA (IUPAC)
Você tem a seguinte regra: (Radical menor + OXI) + Radical maior
Grupo carbonila O
C CO
NOMENCLATURA (IUPAC)
O O O
CH3CCH3 CH3CH2CCH3 CH3
butanona
propanona
(acetona) 2-metil-cicloexanona
• ESCREVA AS ESTRUTURAS DAS SUBSTÂNCIAS
• A) Pentan-2-ona
• B) Pentan-3-ona
• C) 3-Metil-hexan-2-ona
ALDEÍDOS
Grupo formila O
C H CHO
NOMENCLATURA (IUPAC)
O O CH3 CH3 O
H C H CH3CH CH3CH CH C H
etanal 4 3 2 1
metanal (acetaldeído)
(formol) 2,3-dimetilbutanal
2-isobutil-3-isopropilhexanal
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio
(H), e oxigênio (O), que possuem como grupo funcional a
carboxila.
Grupo carboxila O
COOH C OH
NOMENCLATURA (IUPAC)
O O COOH
H C OH CH3COH
Ácido etanóico
Ácido metanóico (ácido acético)
(ácido fórmico) Ácido benzóico
ácido 4,5-dimetilhexanóico
ácido 2-iodo-2-metiloctanoico
ÉSTERES
São compostos orgânicos formados de carbono (C), hidrogênio (H)
O
O O
R C O H R C O R
ácido carboxílico éster
NOMENCLATURA (IUPAC)
Para denominar o éster você tem que reconhecer o ácido carboxílico e o grupo
orgânico:
O CH3 O
O
CH3C O CCH3 C OCH3
CH3C O CH3CH2
CH3
ácido: etanóico
ácido: etanóico ácido: benzóico
grupo orgânico: terc-
grupo orgânico: etila grupo orgânico: metila
butila
etanoato de terc-butila benzoato de metila
etanoato de etila
(acetato de etila)
2-metilhexanoato de metila
EXERCÍCIOS
a) carbonila ( ) aldeído
b) formila ( ) cetona
d) carboxila ( ) éter
CH3
a) ( ) benzenol (fenol)
OH
CH3
b) ( ) 4-metil-4-heptanol
CH3 CH2 CH2 C CH3
Cl
CH3
c) OH ( ) benzoato de etila
CH3
( ) 2-cloro-2-metil-pentano
COOCH2CH3
d)
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3
pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por radicais monovalentes derivados
dos hidrocarbonetos
AMÔNIA
H– N–H
I
H
CHH3 – N – H CHH3 –– N – H CHH3 –– N – CH
H 3
I II II
H H 3
CH H 3
CH
amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais
H 3C N CH3
CH3
CH3 NH2
O
C
N
O
O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
I NH – CH3
NH2 CH3
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das
PROTEÍNAS
H O H O H O H O
C–C–N–C–C–N–C–C–N–C–C–N–
R1 H R2 H R3 H R4 H
Proteína
O
metil propanoamida
H3C – CH2 – C
I NH2
CH3
4 3 2 1 O
H3 C CH CH C
NH
CH3 CH2
CH3
–C N
H3C C N
cianeto de metila
H2C CH C N
cianeto de vinila
NITROCOMPOSTOS
H 3C NO2
H 3C CH2 NO2
H 3C CH CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado
3 2 1
H3 C CH CH2
CH3 NO2
1 – nitro – 2 – metil propano
COMPOSTOS DE GRIGNARD
H 3C Mg Br
H 3C CH2 Mg Br
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
O
ÁCIDO CARBOXÍLICO
H 3C CH C
OH
NH2
AMINA
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
3 2 1
O
H3C CH C ácido – 2 – amino propanóico
OH
NH2