Carbohidratos

Manuel Concha Toledo UNIVERSIDAD PERUANA UNIÓN

20130829 FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
E.A.P. de Nutrición Humana
 Introducción

Son polihidroxi aldehídos o cetonas o

compuestos que conducen a ellos por
hidrólisis y sus derivados

Se denominan Hidratos de Carbono por

responder muchos de ellos a la fórmula
empírica:

C (H2O)n
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Aldehídos y cetonas

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Aldotriosas Cetotriosa

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 Carbohidratos

Se producen en la fotosíntesis
Las plantas verdes contienen clorofila que capta
de la luz solar la energía necesaria para realizar
el proceso:

6 CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6 O2

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Clasificación

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Clasificación

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 Importancia

• Elemento estructural y • Adhesivo de las células,

de soporte en paredes etc.
celulares de organismos

• Mezclado con
• Lubrificante de proteínas:
articulaciones del GLUCOPROTEINAS Y
esqueleto PROTEOGLUCANOS
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 Carbono asimétrico o quiral

• Aquel carbono cuyos

cuatro enlaces están
unidos a grupos
diferentes

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Aldosas

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Isómeros D y L de los monosacáridos

Isómero D Isómero D Isómero L Isómero L

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Aldosas

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Aldosas

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Aldosas

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Pentosas
C5H10O5

Ribosa

Desoxirribosa

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Hexosas

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Cetosas

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 Estructura cíclica
• La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona
a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo
muy estables mediante la formación de un enlace hemiacetal
interno, en el caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son
cetosas
• La formación de la estructura cíclica se produce de la misma
manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de
aldehídos o las cetonas

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• El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para dar lugar a hemiacetales o hemicetales cíclicos

• Este tipo de procesos se puede representar mediante las fórmulas de proyección de Haworth

• Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar a anillos derivados de
pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de furano

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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido + Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal

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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica

H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH

b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

piranosas O
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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica

HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas UNIVERSIDAD PERUANA UNIÓN

O
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Estructura cíclica

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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
H C H OH

CH 2OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth

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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H OH
H
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth

Una permutación
Inversión en C5
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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Dos permutaciones
Igual configuración
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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
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Estructura lineal (Fischer)

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 Estructura cíclica pirano - furano
• Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan
lugar a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas
de seis carbonos originan anillos derivados de furano

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 Carbono anomérico

• Carbono que contiene el grupo aldehído o cetona

en un monosacárido:
 en las aldosas : Carbono 1
 en las cetosas : Carbono 2

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Isómeros anoméricos

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Mutarrotación

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Monosacáridos Estructura
Azúcares reductores
Azúcares son reductores (el grupo aldehido puede ser
oxidado por Cu2+ o Ag+ a un ácido carboxílico)

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 Monosacáridos
Azúcares reductores
En su forma de silla abierta, la aldosa tiene un grupo aldehído, que reacciona con
el reactivo de Tollens para dar lugar a un ácido aldónico y la formación de un
espejo de plata. A los azúcares que reducen al reactivo de Tollens se les denomina
azúcares reductores

El ensayo de Tollens se utiliza como test cualitativo para la

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identificación de aldehídos FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
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 Azúcares reductores
• La prueba de Benedict es una prueba específica para las
sustancias reductoras con grupos carbonilos libres

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Disacáridos

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Disacáridos

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 Disacáridos

Un azúcar reacciona con un alcohol para obtener un acetal

denominado glicósido. Cuando el alcohol que forma el acetal
pertenece a otro azúcar, el producto es un disacárido

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Tipos de enlace glucosídico

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 Sacarosa

Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de

azúcar y remolacha azucarera
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La sacarosa o azúcar de mesa, es el resultado de la unión del carbono 1
de la a-glucosa y el carbono 2 de la b -fructosa con un enlace glucosídico
a (1--› 2), Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos
anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace
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La molécula de la lactosa o azúcar de la leche ( entre 2-7% ), está constituída por
b -galactosa y a-glucosa, con el enlace glucosídico b( 1 --> 4 ) entre el carbono 1
de la b -galactosa y el carbono 4 de la a-glucosa. Es un azúcar reductor
sintetizado por las células secretoras de las glándulas mamarias durante
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lactancia, su hidrólisis se lleva a cabo por la acción de la enzima Lactasa
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La maltosa está formada por dos moléculas de a-glucosa con el
enlace glucosídico a(1--› 4) entre el carbono 1 de la primera molécula
y el carbono 4 de la segunda. Este compuesto se obtiene después de
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la digestión del almidón, es un azúcar reductor
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Hidrólisis del enlace glucosídico

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 Polisacáridos

* Grupo más abundante de carbohidratos

*Componentes estructurales y las reservas de
energía de las plantas
* Casi exclusivamente de Glucosa

Almidones = Amilosa y Amilopectina

Glucógeno
Celulosa

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Amilosa

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 Amilosa

Estrutura helicoidal

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 Amilopectina

La amilopectina es un polímero α-1,4' ramificado de la glucosa. En las

ramificaciones hay un enlace α-1,6' sencillo que proporciona el punto
de unión con la cadena principal. El glucógeno tiene una estructura similar, con
la excepción de que está más ramificado

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Estructura del almidón y del
glucógeno

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 Celulosa

La celulosa es un polímero β-1,4' de la D-glucosa, su nombre

sistemático es poli-(1,4'-O-β-D-glucopiranósido).

La celulosa es la sustancia orgánica más abundante

La sintetizan las plantas como sustancia estructural que
soporta el peso de la planta
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 Quitina
• Polisacárido estuctural que Enlace beta 1-4
forma exoesqueleto de los
artrópodos.
• Componente principal de
paredes celulares y de
hongos.
• Molécula no ramificada;
formada por residuos de N-
acetil glucosamina unido
por enlace beta 1-4.

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