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QUÍMICA ORGÁNICA II
QMA – 212
Dr. Ubaldo Jiménez
Compuestos Carbonílicos
Se caracterizan por el grupo
carbonilo
• C=O
ALDEHÍDOS Y CETONAS SON LOS COMPUESTOS
CARBONÍLICOS MÁS SIMPLES
Nomenclatura IUPAC
Nombres Comunes
Propiedades Físicas de los Aldehídos y
las Cetonas
Tienen puntos de EBULLICIÓN MÁS ALTOS QUE LOS
HIDROCARBUROS Y ÉTERES de masas moleculares similares
Síntesis de
aldehídos y
Acilación de Síntesis de
Oxidación Ozonólisis Hidratación cetonas a
Friedel- Gatterman
de alcoholes de alquenos de alquinos partir de
Crafts – Koch
cloruro de
ácido
Oxidación de Alcoholes
Ozonólisis de Alquenos
Acilación de Friedel-Crafts
Síntesis de Gatterman – Koch
Hidratación de Alquinos
Síntesis de Aldehídos y Cetonas a Partir de Cloruro
de Acido
Síntesis de Aldehídos y Cetonas:
Resumen
(+ isómero orto)
6. SÍNTESIS DE CETONAS A PARTIR DE REACTIVOS ORGANOMETÁLICOS
CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Es la ADICIÓN DE UN
NUCLEÓFILOY DE UN
PROTÓN al doble enlace C = O
Adición de Reactivo de Grignard
Reducción de un Aldehído o una Cetona Mediante un
Hidruro
Hidratación
Adición de AGUA EN MEDIO ACIDO
Velocidad de la Adición
En la mayoría de los casos, LOS ALDEHÍDOS SON MÁS
REACTIVOS QUE LAS CETONAS RESPECTO A LA
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Cetona o Cetona o
Aldehído Aldehído
Hidrazona Oxima
Hidrazina Hidroxilamina
Condensaciones con Hidroxilamina e Hidrazina
Condensación de aminas con cetonas y aldehídos
Formación de Acetales
Cetona o
Aldehído Cetona
ACETAL CETAL
Alcohol
Alcohol
Mecanismo de la Formación de Acetales
Los azucares
(CARBOHIDRATOS)
se presentan como
ACETALES CÍCLICOS
Oxidación de Aldehídos
Al contrario de las cetonas, los ALDEHÍDOS SE OXIDAN
con gran facilidad
Desoxigenación de Cetonas y Aldehídos
Reducción de Clemensen
Resumen