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CETONAS Y ALDEHÍDOS

QUÍMICA ORGÁNICA II
QMA – 212
Dr. Ubaldo Jiménez
Compuestos Carbonílicos
Se caracterizan por el grupo
carbonilo
• C=O
ALDEHÍDOS Y CETONAS SON LOS COMPUESTOS
CARBONÍLICOS MÁS SIMPLES
Nomenclatura IUPAC
Nombres Comunes
Propiedades Físicas de los Aldehídos y
las Cetonas
Tienen puntos de EBULLICIÓN MÁS ALTOS QUE LOS
HIDROCARBUROS Y ÉTERES de masas moleculares similares

• Es debido a la POLARIZACIÓN DEL GRUPO CARBONILO.


Tienen puntos de EBULLICIÓN INFERIORES A
LOS ALCOHOLES de masas moleculares similares

• Esto es debido a que las cetonas y los aldehídos NO TIENEN


ENLACE O-H Y N-H para formar puentes de hidrógeno
intermoleculares
Propiedades Físicas de los Aldehídos y
las Cetonas
SON BUENOS DISOLVENTES de las moléculas
hidroxílicas polares como alcoholes

• Es debido a que forman enlaces de hidrógeno con estas moléculas

Los que tienen MENOS DE CUATRO carbonos son


solubles en agua

• Forman puentes de hidrógeno


Formaldehído y • Son los aldehídos más comunes
acetaldehído

• Es una solución acuosa de


Formalina
HCHO al 40%

Trioxano y • Trímero cíclico y trímero lineal


paraformaldehído del formaldehido
• Trímero de acetaldehído
Paraldehído

• Tetrámero del acetaldehído


Metaldehído
Importancia Industrial de las Cetonas y
los Aldehídos

Reactivos para Preservación de


Disolventes
síntesis muestras biológicas

Acetaldehído como Piretrina extraída


Síntesis de materia prima e la de flores de pelitre
polímeros síntesis de se usa como
CH3COOH insecticida
 Cetonas usadas como saborizantes, aditivos en los alimentos y
como precursores de medicamentos
Síntesis de Cetonas y Aldehídos

Síntesis de
aldehídos y
Acilación de Síntesis de
Oxidación Ozonólisis Hidratación cetonas a
Friedel- Gatterman
de alcoholes de alquenos de alquinos partir de
Crafts – Koch
cloruro de
ácido
Oxidación de Alcoholes
Ozonólisis de Alquenos
Acilación de Friedel-Crafts
Síntesis de Gatterman – Koch
Hidratación de Alquinos
Síntesis de Aldehídos y Cetonas a Partir de Cloruro
de Acido
Síntesis de Aldehídos y Cetonas:
Resumen
(+ isómero orto)
6. SÍNTESIS DE CETONAS A PARTIR DE REACTIVOS ORGANOMETÁLICOS
CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

7. SÍNTESIS DE CETONAS A PARTIR DE NITRILOS


8. SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS MEDIANTE LA REDUCCIÓN DE CLRORUROS
DE ÁCIDO

9. SÍNTESIS DE CETONAS A PARTIR DE CLORUROS DE ÁCIDO


Reacciones de Cetonas y Aldehídos
Las cetonas y aldehídos experimentan una amplia variedad de reacciones.

La reacción mas frecuente es la ADICIÓN NUCLEOFÍLICA


Adición Nucleofílica

Es la ADICIÓN DE UN
NUCLEÓFILOY DE UN
PROTÓN al doble enlace C = O
Adición de Reactivo de Grignard
Reducción de un Aldehído o una Cetona Mediante un
Hidruro
Hidratación
Adición de AGUA EN MEDIO ACIDO
Velocidad de la Adición
En la mayoría de los casos, LOS ALDEHÍDOS SON MÁS
REACTIVOS QUE LAS CETONAS RESPECTO A LA
ADICIÓN NUCLEOFÍLICA

• La razón de la mayor reactividad es que los ALDEHÍDOS SOLO


TIENEN UN GRUPO ALQUILO DONADOR de electrones.
Lo que provoca que el grupo C=O de los aldehídos es más
electrofílico
• El grupo electrofilico de una CETONA ESTA ESTABILIZADO
POR SUS DOS GRUPOS ALQUILOS DONANTES de
electrones
• El grupo carbonilo de los ALDEHÍDOS solo tiene UN GRUPO
ALQUILO ESTABILIZANTE
EL HCHO que NO tiene grupo donante de
electrones es MÁS INESTABLE
Formación de Cianohidrinas
El ácido cianhídrico se disocia en AGUA y FORMA UNA
BASE (nucleofílica)
Mecanismo Formación de Cianohidrinas
La formación de las cianohidrina sigue la
REGLA DE REACTIVIDAD
Impedimento Estérico
Desfavorece la formación de cianohidrina
Formación de Iminas
El AMONÍACO O UNA
AMINA PRIMARIA
reaccionan con un aldehído o
cetona para formar IMINA

Al igual que las aminas, las


iminas son básicas por lo que
a las IMINAS N-
SUSTITUIDAS se les
llama: BASE DE SCHIFF
Mecanismo de la Formación de Iminas
Condensaciones con Hidroxilamina e
Hidrazina

Cetona o Cetona o
Aldehído Aldehído

Hidrazona Oxima
Hidrazina Hidroxilamina
Condensaciones con Hidroxilamina e Hidrazina
Condensación de aminas con cetonas y aldehídos
Formación de Acetales

Cetona o
Aldehído Cetona

ACETAL CETAL
Alcohol
Alcohol
Mecanismo de la Formación de Acetales
Los azucares
(CARBOHIDRATOS)
se presentan como
ACETALES CÍCLICOS
Oxidación de Aldehídos
 Al contrario de las cetonas, los ALDEHÍDOS SE OXIDAN
con gran facilidad
Desoxigenación de Cetonas y Aldehídos
Reducción de Clemensen
Resumen

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