1) Los compuestos aromáticos son hidrocarburos insaturados con una estructura cíclica especial caracterizada por el benceno.
2) El benceno fue el primer compuesto aromático identificado y tiene una estructura cíclica plana propuesta por Kekulé.
3) La regla de Hückel predice si un compuesto cíclico conjugado es aromático o antiaromático basado en el número de electrones p en el anillo.
1) Los compuestos aromáticos son hidrocarburos insaturados con una estructura cíclica especial caracterizada por el benceno.
2) El benceno fue el primer compuesto aromático identificado y tiene una estructura cíclica plana propuesta por Kekulé.
3) La regla de Hückel predice si un compuesto cíclico conjugado es aromático o antiaromático basado en el número de electrones p en el anillo.
1) Los compuestos aromáticos son hidrocarburos insaturados con una estructura cíclica especial caracterizada por el benceno.
2) El benceno fue el primer compuesto aromático identificado y tiene una estructura cíclica plana propuesta por Kekulé.
3) La regla de Hückel predice si un compuesto cíclico conjugado es aromático o antiaromático basado en el número de electrones p en el anillo.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de
un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura especial característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno. NOMENCLATURA
En muchos de los casos de los derivados del benceno , basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno por ejemplo: Nomenclatura
El sistema IUPAC de nomenclatura para los hidrocarburos
aromáticos conserva un gran número de nombres comunes Así aunque los compuestos siguientes se podrían nombrar como bencenos sustituidos , los nombres comunes que se muestran son de uso casi universal. Si el anillo bencénico tiene unidos a él más de dos grupos se utilizan números para indicar sus posiciones relativas, por ejemplo: Todo benceno disustituido tiene tres isómeros constitucionales, y existen dos métodos aceptables para escribir la orientación relativa de los sustituyentes: mediante el uso de números de posición relativa, y empleando las designaciones orto, meta y para que se suelan abreviar como o, m y p. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un grupo especial a la molécula se nombran sucesivamente y se termina con la palabra benceno. Si uno de los dos grupos es del tipo que le da a la molécula un nombre especial el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial: Estructura del benceno
1. 1825, descubierto por Faraday: líquido de p.e. 80ºC
2. 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula
molecular C6H6
3. 1866 Kekulé propuso una estructura cíclica de
ciclohexatrieno:
4. No se comporta como insaturado:
- no decolora Br2/Cl4C Br - no se oxida con KMnO4 Br2 + H H Cl4C Br Br Br2 Br2, FeBr3 HBr + + No hay reacción Cl4C Cl4C Regla de Hückel. Comp. aromáticos y antiaromáticos Son compuestos Son compuestos aromáticos los antiaromáticos si cumplen que los tres primeros criterios, pero: cumplen los siguientes criterios: La deslocalización de Compuesto cíclicos y electrones p sobre el anillo, completamente conjugados causa un aumento de la Ep, siendo menos estable que el Cada carbono del anillo debe correspondiente compuesto tener un orbital p no hibridado de cadena abierta. Ej.: Los orbitales p no hibridados deben solapar para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser menos estable que plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. La deslocalización de electrones p origina una disminución de la Ep (mayor estabilidad) Ej.: benceno Regla de Hückel (1931) permite predecir cuando un compuesto cíclico, plano, con dobles enlaces alternados es aromático: •Si el nº de electrones p es 4n+2, el sistema es aromático •Si el nº de electrones p es 4n, el sistema es antiaromático Propiedades físicas y químicas de los alcoholes Alcoholes: Se producen al sustituir uno o mas átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo (OH) en los Hidrocarburos saturados y no saturados. Propiedades físicas:
Solubilidad: La formación de puentes de hidrógeno cuando los oxígenos
unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua permite la asociación entre las moléculas de alcohol. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. Punto de ebullición: Aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Punto de fusión: Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos Propiedades químicas:
ESHIDRATDACIÓN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual
podemos obtener éteres o alquenos. HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua. DESHIDROGENACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. OXIDACIÓN: La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador.
La Hibridación Consiste en Una Mezcla de Orbitales Puros en Un Estado Excitado para Formar Orbitales Hibridos Equivalentes Con Orientaciones Determinadas en El Espacio