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UNIVERSIDAD SAN

IGNACIO DE LOYOLA

isomeros

PROF: Dra. ROSA TORI LOZA


PROF: Mg. Ing. MARÍA E. TOLEDO PALOMINO
estelar5@hotmail.com
Compuestos que tienen
igual fórmula molecular,
Qué son pero distinta fórmula
isómeros? estructural. De cadena

Estructural De posición

De función
ISÓMEROS

Geométrica
Esteroisomería
Optica
Tipos de Isomería


ISOMERIA DE CADENA
• Presentan sustancias que difieren únicamente en la disposición de los
átomos de carbono en el esqueleto carbonado.
ISOMERÍA DE POSICIÓN
• Sustancias que difieren únicamente en la situación de su grupo funcional.
ISOMERIA DE FUNCIÓN
• Presentan sustancias que difieren de los grupos funcionales en la estructura
de carbono pero conservan el esqueleto carbonado.

• 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙


• 𝐶𝐻3 −𝑜 − 𝐶𝐻3 → 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜 − 𝑜𝑥𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
Moléculas quirales

IMÁGENES NO SUPERPONIBLES
Moléculas NO quirales

Imágenes superponibles
Estereoisomería
• Los isómeros tienen igual forma en el plano.
• Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las
diferencias.
a) Estereoisomería geométrica

• Desde un punto de vista mecánico, se


debe en general a que no es posible la
rotación libre alrededor del eje del doble
enlace.
Estereoisomería geométrica
CH3-CH=CH2

• Es característica de
sustancias que
presentan un doble
enlace carbono-carbono:
• Es preciso que los
sustituyentes sobre cada CH3-CH=CH-Cl
uno de los carbonos
implicados en el doble
enlace sean distintos.
ISOMERIA OPTICA
A. ENANTIÓMEROS:
• Presentan imagen espectacular.
• Se caracterizan por presentar “Quiralidad”.
Ejemplo: Isómeros ópticos (presentan actividad óptica).
ACTIVIDAD ÓPTICA:
Fenómeno por el cual un enantiómero gira el plano de la luz
polarizada. Si gira en el sentido de las agujas del reloj (hacia
la derecha), es dextrógiro (+) y en sentido contrario (hacía la
izquierda), es levógiro (-).
B. DIASTEREÓMEROS:
• No presentan imagen especular entre si.
• Presentan más de 1 centro quiral.
Ejemplo: Isómeros geométricos: CIS-TRANS (conformacional)

Ejm: Isómero configuracional

CIS TRANS
1. Desarrolle los isómeros del C5H12
II. Indique el tipo de isómero y su respectiva nomenclatura de la siguiente estructura:
BIBLIOGRAFÍA

SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa. México. 2012.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson


Educación. México. 2004.

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid. 2007.

http://
www.edu.xunta.es/centros/iesfranciscodavinarey/system/files/u49/Hibridacion_exemp
los_debuxos.pdf

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