UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERU

Facultad de Ingeniería Química

Escuela Profesional de Ingeniería Química
TEMA:

“ANALISIS DE
COMPUESTOS ORGANICOS”
CÁTEDRA : ANALISIS QUIMICO CUANTITATIVO ORGANICO

CATEDRÁTICA : ING. INGA DIAZ, Abel

INTEGRANTES :
• BOZA ESTEBAN, Kathlin Neida

SEMESTRE : V

AÑO-2018
 ¿ QUE SON LOS
SOLVENTES ORGANICOS?
Son compuestos orgánicos volátiles
basados en el elemento químico Carbono.
Se utilizan solos o en combinación con
otros agentes para disolver materias
primas y actúan como agentes
tensoactivos.
CLASES DE DISOLVENTES EJEMPLO DE LOS DISOLVENTES MAS UTILIZADOS

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Pentano, hexano, heptano, decano

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Ciclohexano, metilciclohexano
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Benceno, tolueno, xileno, etilbenceno,
estireno
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Cloruro de metilo, cloroformo,
tricloroetileno, tetra cloruro de carbono; 1,2-
dicloro etano; freones.
ALCOHOLES Metanol, etanol, 1-propanol, butanol
GLICOLES Etilenglicol, dietilenglicol
ESTERES 2-metoxietanol, etaxietanol, butaxietanol, p-
dioxano
CETONAS Acetona, butanona-2, 4-metil- pentanona-2,
hexanona-2
 HIDROCARBUROS
ALIFATICOS

Pueden ser saturados (parafinas) o no

saturados (olefinas y alquinos) siendo estas
inertes para el organismo. Pueden producir
dermatitis y problemas en el sistema
nervioso central.
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

Tienen un anillo de seis carbonos con el Benceno

como principal representante. Son irritantes y
pueden producir lesiones vasculares y pulmonares
severas
Tolueno: Llamado también metilbenceno
Xileno: Es un liquido inflamable, de olor
semejante al del benceno
 ALDEHIDOS

Tienen propiedades sensibilizadores como

respuestas alérgicas, irritan la piel y mucosa
y actúan en el sistema nervioso central.
 HIDROCARBBUROS
ALOGENADOS

Tienen gran actividad química. Sus afectos varían

según el halógeno existente en el compuesto y su
numero, siendo mas tóxicos los clorados que los
fluorados
 ESTERES
Tienen efectos irritantes en la piel
y el tracto respiratorio, como el
acetato de etilo
 CETONAS
Producen acción narcótica, siendo la
irritante en la mucosa como la metil etil
acetona
Existen varios tipos
Acetona: Liquido aromático inflamable
Metil isobutil cetona: Líquido incoloro,
inflamable y toxico de olor parecido.
 Solventes orgánicos
Los solventes orgánicos son muy lipofílicos. Esta característica
les permite disolver aceites, grasas, resinas, cauchos y plásticos.
Tienen una amplia aplicación en pinturas, recubrimientos,
adhesivos y detergentes. Además, son indispensables en la
producción de cosméticos, productos agroquímicos, polímeros y
cauchos, por citar solo algunos.

A pesar de las preocupaciones medioambientales y de los

potenciales peligros para la salud, los disolventes orgánicos
(hidrocarburos, clorados, oxigenados, así como con contenido de
nitrógeno y azufre) se siguen utilizando de forma generalizada
debido a sus incomparables resultados.
 HEXANO
El hexano o n-hexano es un hidrocarburo alifático alcano
con seis átomos de carbono. Su forma química es C6H14.
Se trata de un líquido incoloro, fácilmente inflamable y
con un olor característico a disolvente. Es poco soluble
en agua, pero se mezcla bien con los disolventes
orgánicos apolares como el alcohol, el éter o
el benceno. Es muy poco polar por lo que su momento
dipolar es casi nulo y su fuerza de elución es muy baja
(εº=0,01).
Concentración máxima permitida en los lugares de
trabajo 50 ppm
 ANALISIS CON HEXANO

La escasa cantidad de residuos en la evaporación

hace que este hexano sea ideal para el análisis
de lubricante y grasa usando el método 1664A de
la EPA, el método 5520G de Standard Methods y
el método Hach 10300. Botella de 1 l.
 MÉTODOS PARA IDENTIFICAR PRESENCIA DE AZUFRE

•Acidular unos mililitros de la solución anterior con acido

acético y se añaden unas gotas de solución de acetato de plomo
(II). Un precipitado negro de sulfuro de plomo indica la presencia
de azufre.

•Añadir 2 gotas de una solución de nitroprusiato de sodio a unos mililitros de la solución de la

fusión con sodio. Una intensa coloración violeta rojiza indica la presencia de azufre.
•Unas 2 gotas de solución de polisulfuro de amonio, se añaden a 2 ml de la solución madre y la
mezcla se evapora hasta sequedad en baño de vapor. Se añade ácido clorhídrico diluido (5 ml) y la
solución se calienta y se filtra. Se añaden unas gotas de solución de cloruro férrico al filtrado. Una
coloración roja indica la presencia de nitrógeno.

•Unos cuantos cristales de nitrito de sodio se disuelven en 3 ml de la solución madre, se adicionan 2

gotas de solución de cloruro férrico y la solución resultante se acidula con ácido sulfúrico diluido. La
mezcla se calienta hasta ebullición, se alcaliniza con hidróxido de amonio y se filtra. Al adicionar al
filtrado 1 gota de agua saturada con ácido sulfhídrico o un sulfuro alcalino, se produce un color
violeta si hay nitrógeno presente.
 MÉTODOS PARA LA IDENTIFICACIÓN DEL NITRÓGENO

 Unos 3 ml de la solución madre se acidulan con ácido acético, se añaden dos gotas de una
solución, preparada recientemente, de bencidina al 1% en ácido acético al 50% y la mezcla se
agita. La adición de 1 gota de una solución al 1% de sulfato de cobre (II) produce un color azul
o un precipitado azul si hay nitrógeno presente. Los bromuros y cloruros no producen colores,
pero los yoduros dan un precipitado verdoso. Si tanto el nitrógeno como los yoduros se
encuentran presentes, el precipitado es azul.

 Se ajusta el pH de 1ml del filtrado a 13, medido con papel tornasol, tiras de pH o pHmetro. Se
añaden 2 gotas, tanto de una solución saturada de sulfato de hierro (II) y amonio, como de
una solución de fluoruro de potasio al 30% y la solución resultante se hierve cuidadosamente
durante 30 s. La solución caliente se acidula añadiendo cuidadosamente ácido sulfúrico al
30% gota a gota hasta que se disuelva del hidróxido de hierro formado. El exceso de ácido
puede ser perjudicial. La aparición del precipitado característico azul de Prusia indica la
presencia de nitrógeno
 MÉTODOS PARA IDENTIFICAR HALÓGENOS

•Unos 2 ml de la solución madre se acidulan con ácido nítrico diluido y se hierven suavemente
durante unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico. Se
añaden unas gotas de solución de nitrato de plata. Un precipitado denso indica la presencia de cloro,
bromo o yodo. El cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de
plata es amarillo. Si solo se produce una turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la
presencia de impurezas en los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la
descomposición inicial de sodio.

Aplicar la prueba de Belstein. En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se

le calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede incolora. Se enfría el alambre;
el anillo se introduce en el compuesto original, tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama
del mechero. Una llama verde indica Halógenos, aunque no permite distinguir entre ellos, dada la
subjetividad y percepción personal de los colores verdes azulados
MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS PARA LA DETERMINACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES EN COMPUESTOS ORGÁNICOS :

 Propiedades de la radiación electromagnética, regiones del espectro

electromagnético y técnicas de análisis orgánico estructural.

ESPECTOMETRÍA INFRARROJA (IR O FTIR):

 Mecanismos de absorción molecular en el infrarrojo, modos de vibración en el infrarrojo,

aplicaciones del espectro infrarrojo medio en el análisis orgánico estructural.
Preparación de muestras Interpretación de espectros infrarrojos, análisis preliminar por
regiones, región de los estiramientos A-H y heteroátomos, instauraciones, región de los
triples enlaces y dobles enlaces acumulados, región de los dobles enlaces, tipos de
grupos metilo. Región de la huella dactilar. Confirmación de grupos funcionales.
ESPECTROSCOÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN)

 Fundamentos del fenómeno de resonancia magnética. Distribución de Boltzman,

equivalencia química, equivalencia magnética, desplazamiento químico, constante de
acoplamiento J, 1D 1H-NMR, 1D 13C-NMR, DEPT, J-MOD, experimentos bidimensionales
homonucleares, COSY, HMQC, HMBC, INADEQUATE.

ESPECTROMETRÍA DE MASAS (MS)

 Historia de la espectrometría de masas, fundamentos de los procesos de

ionización, impacto electrónico, ionización química positiva, ionización química
negativa, FAB, electrospray, MALDI, analizadores, inserción directa, acoplamiento
del espectrómetro de masas con otras técnicas, GC-EIMS, HPLC-ESI-MS. Análisis
sistemático de espectros de masas, identificación del pico del ión molecular, pico
base, indicadores de heteroátomos, nitrógeno, regla del nitrógeno, halógenos,
azufre, oxígeno, fósforo. Análisis aritmético, Fragmentación de hidrocarburos,
análisis mecanístico, tipos generales de fragmentación (A1, A5, B, A2), Clivage
cerca enlaces dobles (A3, D, A4), Rearreglos (E1, H McLafferty, E2, F, G), resumen
de los patrones de fragmentación por grupos funcionales en impacto electrónico.