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Nafer Martínez Ricardo.

Qco
Docente Ciencias Naturales y Química
Propiedades químicas
Los alcanos, también llamados
parafinas, se caracterizan por ser poco
reactivos, por lo que se dice que tienen
una gran inercia química.
No obstante, los alcanos reaccionan
con el oxígeno, el cloro y los
compuestos nitrogenados. Veamos.
Combustión:
— Combustión mínima:

— Combustión incompleta:

— Combustión completa:
Halogenación fotoquímica:
Ocurre a temperaturas entre 250 °C y 400 °C o en
presencia de luz ultravioleta. Reacción de
sustitución
Nitración en fase gaseosa:
Esta reacción se lleva a cabo por lo general en
fase de vapor a temperaturas de 400 °C y se
puede representar como sigue:
Métodos de obtención de alcanos
A escala industrial el medio más importante para
obtener alcanos es la destilación fraccionada del
petróleo crudo.
Través de este proceso se extraen del petróleo
numerosos subproductos y derivados.
Igualmente, el gas natural es una fuente de
alcanos ya que está compuesto por una mezcla de
hidrocarburos ligeros, como metano, etano,
propano y butano, principalmente
En el laboratorio se emplean varios
métodos. Mencionaremos
los más importantes a continuación:
Hidrogenación catalítica de hidrocarburos
insaturados (alquenos y alquinos):

• Este proceso consiste en una reducción con


hidrógeno en presencia de catalizadores como el
platino, paladio y níquel:
Reacción de Würtz:

• Este método se fundamenta en la condensación de dos


moléculas de un halogenuro de alquilo
• (R—X) que se produce por calentamiento en presencia de un
metal alcalino, preferentemente sodio:
Reducción de halogenuros de alquilo:

• Los derivados halogenados de hidrocarburos


alifáticos se pueden reducir al adicionar ciertos
metales como el Zn a ácidos diluidos como el HCl,
produciéndose hidrógeno que actúa como un fuerte
agente reductor. La reacción general es:
Hidrocarburos insaturados:
alquenos y alquinos
A diferencia de los hidrocarburos saturados,
los insaturados presentan dobles o triples
enlaces, lo que significa que los átomos de
carbono no tienen todas sus posibilidades
de enlace “saturadas” con hidrógenos, sino
que algunas están siendo ocupadas en
enlaces C C o C =C.
Alquenos
Se conocen también como olefinas y se
caracterizan por la presencia de al menos
un enlace doble carbono-carbono.
El enlace del doble enlace, es
relativamente fácil de romper, es decir, se
requiere invertir poca energía para lograrlo,
por lo que los alquenos son bastante
reactivos.
Isomería geométrica
Como consecuencia de la rigidez del doble enlace,
los alquenos presentan un tipo de isomería, que
depende de las posiciones que ocupen los
sustituyentes alrededor del plano del enlace.

Los isómeros geométricos son estereoisómeros


porque difieren únicamente en el arreglo espacial
de los grupos sustituyentes.
¿Por que los alquinos no presentan isomeria
geometrica cis – trans mientras que los
alquenos si?
Alquinos
Los alquinos se caracterizan por presentar al menos
un enlace triple carbono-carbono, que resulta de la
superposición de orbitales híbridos sp, en un enlace s
y de dos pares de orbitales p no hibridados, en dos
enlaces p.
Al igual que en el enlace doble, el triple no permite la
rotación de los carbonos involucrados, por lo que las
moléculas de alquinos son rígidas y planas en donde
hay triples enlaces.
Nomenclatura
¿Cuál es el nombre del siguiente
compuesto?
¿Cómo se indica la presencia de más de un
doble enlace en una molécula?
¿Cómo se nombra un compuesto que presente
enlaces dobles y triples simultáneamente?
Propiedades
de los hidrocarburos insaturados
Propiedades físicas
Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos
muestran un progresivo aumento de los valores de
constantes físicas como puntos de ebullición y fusión a
medida que se adicionan carbonos a las cadenas.
Igualmente, aquellos con pocos carbonos, como el eteno
y el etino son gases, del C5 al C18 son líquidos y los
términos superiores son sólidos.
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes
orgánicos como el éter y el alcohol. A diferencia de los
alcanos son solubles en ácido sulfúrico concentrado y
frío.
Propiedades químicas
Los enlaces múltiples presentan en la parte
externa enlaces , relativamente fáciles de
romper, en comparación con los enlaces .
Las reacciones más comunes en las que
intervienen los hidrocarburos insaturados
son las de adición electrofílica..
Halogenación
Hidrohalogenación
(adición de haloácidos)

• Observa que el hidrógeno del ácido se une al


carbono del doble o triple enlace que tiene el
mayor número de hidrógenos, lo que se conoce
como regla de Markovnikov.
Adición de hidrógeno (reducción)

• Esta reacción se emplea frecuentemente


en la preparación de alcanos:
Adición de oxígeno (oxidación)

• Dado que dos grupos OH— son adicionados al


doble enlace, se forman alcoholes dobles,
conocidos como glicoles. Otros agentes
oxidantes son el dicromato de potasio
(K2Cr2O7) y el ozono (O3).
Obtención de hidrocarburos insaturados

Los hidrocarburos insaturados, al igual que


los alcanos se obtienen principalmente de la
refinación del petróleo crudo, a través de
pirolisis, es decir, descomposición por
acción del calor. Por ejemplo
:
Hidrogenación catalítica de alquinos:

Deshidratación de alcoholes en medio


ácido:
Por otra parte, los alquinos se obtienen
principalmente por deshidrogenación y
deshalogenación de derivados de alquenos,
según la reacción:
Indica por medio de reacciones como realizarías
las siguientes transformaciones:

a) 2–buteno a 2,3 diclorobutano.


b) propino a 2,2 dicloropropano.
1.3 El petróleo
1.3.1 Origen
1.3.2 Explotación
Refinación
Gas natural:
Mezcla de hidrocarburos de bajo peso molecular
( entre 1 y 4 carbonos) como metano, etano, propano,
butano e isobutano, con puntos de ebullición
inferiores a los 20 °C. Es de anotar que la mayor parte
del gas se obtiene directamente del pozo de
extracción.
Gasolina:
■ Consistente en hidrocarburos de 5 a 11
carbonos alguno lineales y otros ramificados ,
con puntos de ebullición entre 30 y 200 °C.
Cerca del 90% del petróleo crudo se destina para la fabricación de
combustibles como la gasolina. Dado que entre el 25-30% del crudo
es gasolina.
Uno de los componentes principales de esta mezcla es el isooctano,
con base en el cual se mide qué tan buena es una gasolina.
Esto se hace a través de una escala de octanaje o índice de octano,
que indica la proporción de isooctano presente en la mezcla.
Un octaje de 0 indica propiedades detonantes deficientes y se
relaciona con la presencia del heptano, un combustible
especialmente de mala calidad, que produce un gran golpeteo.
Por el contrario, un octanaje de 100 se refiere a un combustible
óptimo, con dominancia de isooctano.
Queroseno:
■ Hidrocarburos de 11 a 14 carbonos, con
puntos de ebullición entre 175 y 300 °C.
Gasóleo:
■ Hidrocarburos de 14 a 25 carbonos cuyos puntos
de ebullición están entre 275 y 400 °C.
Por último, el residuo es destilado a presión
reducida para obtener hidrocarburo pesados, que
se emplean como :
Aceites lubricantes

Vaselina,
Ceras.

Asfalto
La destilación se lleva a cabo en dispositivos conocidos
como columnas de fraccionamiento, pues su función es
separar las distintas fracciones o partes que constituyen el
petróleo. Estas columnas pueden tener hasta 6O metros de
altura
Otros derivados

Productos más importantes derivados del


petróleo que representan el 10% del crudo
extraído.
Actividad
Consulta sobre los componentes de la gasolina
ecológica, .que ventajas tiene sobre la gasolina
corriente?