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Ing. MSc.

Málaga Apaza Vicente


Son compuestos químicos orgánicos incoloros, que se
consideran como derivados del amoníaco y resultan de
la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias.

Son importantes porque forman parte de las


proteínas, Los cadáveres en descomposición
huelen mal debido a la formación de compuestos
con grupos aminos.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno,


comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean
más débiles que los formados por los alcoholes.
Presentan puntos de fusión y ebullición más bajos
que los alcoholes
Son compuestos con geometría piramidal.
También se observa que las aminas primarias
tienen mayores puntos de ebullición que las
secundarias y estas a su vez mayores que la
terciario.
La amina terciaria no puede formar puentes de
hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno),
lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos
estéricos debidos a las cadenas que rodean el
nitrógeno dificultan las interacciones entre
moléculas.

Amina secundaria Amina terciaria


aromática aromática

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles


en agua.
Propiedades Físicas de algunas AMINAS:

Pto. de Solubilidad (gr/100 gr


Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) de H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.
• Son sustancias básicas, son aceptores de protones.
• Presentan reacciones de neutralización con los
ácidos y forman sales de alquilamonio.
• Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos
existen como sales de aminas y no como aminas.
• Las aminas inferiores se preparan comercialmente
haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de óxido de aluminio caliente
El comportamiento más importante de las aminas es el
básico. Las aminas son las sustancias orgánicas neutras
de mayor basicidad.

La metilamina [3] se protona transformándose en el


cloruro de metilamonio (sal de amonio) [4]. Las sales
de amonio son los ácidos conjugados de las aminas y
tienen pKas que varían entre 9 y 11.
• Algunas se utilizan como fármacos, otras como
drogas
• La etilamina se usa en procesos de producción
de hules y resinas.
• Con la anilina se fabrican colorantes.
Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las
Industrias química, farmacéutica, de caucho, plásticos,
colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Se utilizan como
productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores
del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes
sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión,
agentes de flotación y en la fabricación de herbicidas,
pesticidas y colorantes.
- La metilamina se emplea en la fabricación de productos
agroquímicos, curtidos (como agente reblandecedor de
pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador
para reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos
especiales.

- La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanización de


caucho (como acelerador de la vulcanización), en la
fabricación de curtidos, funguicidas, herbicidas, fibras
artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes.
La trimetilamina se utiliza en la fabricación de bactericidas,
cloruro de colina (asimilador de grasas para animales) y se emplea
también en la industria farmacéutica, en síntesis orgánica y como
detector de fugas de gases.
Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho
sintético y colorante.

Las aminas son parte de los alcaloides que son


compuestos complejos que se encuentran en las plantas.
Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la
adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y
los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentación y en plantas,
procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitroso
aminas secundarias, que son carcinógenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas


aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales
emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de
aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las
proteínas en aminas y se produce un olor desagradable

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