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• Los alquenos son hidrocarburos cuyas

moléculas contienen doble enlace carbono-


carbono. 2
• HIBRIDACIÓN sp2 o trigonal: enlace doble (1 enlace
sigma y 1 enlace pi). Alquenos.
ETENO
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El enlace σ El enlace π

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Polaridad, Densidad y
Solubilidad
Los alquenos son Se disuelven en disolventes
débilmente polar, ya poco polares o no polares
que los electrones sin como el Benceno, Éter,
hibridar de los enlaces Cloroformo o Ligroina.
pi se desplazan sin
dificultad.
Sus momentos Son menos densos que el
dipolares son agua comprenden entra
pequeños pero sin 0.6 y 0.7 g/cm3
embargo, son mayores
al de los alcanos.
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1
atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8)
son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en
adelante son sólidos.
• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy
poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares como
benceno, éter, cloroformo.

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• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento
en el número de carbonos. Las ramificaciones
disminuyen el punto de ebullición.
• Punto de fusión: Aumentan también a medida
que es mayor el número de átomos de
carbonos.
• Densidad: Tienen densidades menores de 1
g/cc y a medida que crece el tamaño del
alqueno aumenta la densidad.

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Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquímoca E/Z de los alquenos afecta a sus
constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor
empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.


Etano CH3CH3 -89º -183º
Eteno CH2=CH2 -104º -169º
Propano CH3CH2CH3 -42º -188º
Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º
Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-
1º -105º
Buteno

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Aplicaciones
- Los alquenos no abundan en las fuentes naturales
como los alcanos, aunque hay alquenos en los
petróleos naturales, son de hecho componentes
minoritarios. La principal fuente para la industria son
los procesos de "craking" del petróleo natural.
Compuesto Orgánico de
mayor consumo en la
industria petroquímica,
principalmente en la
fabricación de polímeros
como polietileno (plástico
inerte a los agentes químicos
empleado para fabricar Etileno
tuberías, recipientes y como
aislantes eléctricos). Así
como también en la
obtención industrial de
alcohol etílico, óxido de
etileno, etilen-glicol.
Se usan en la industria POLIPROPILENO
textil para la fabricación
de cuerdas, redes de
pescar y filtros.

ISOBUTILENO Utilizado en la síntesis


del tretaetílo de plomo,
el cual es usado como
aditivo en la
preparación de la
gasolina.
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A diferencia de los alcanos, los alquenos
presentan una elevada reactividad química con
diversos reactivos. Las reacciones de los
alquenos son mayoritariamente reacciones de
adición, contrariamente a las reacciones de
sustitución típicas de los alcanos.
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Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se
pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción
más importante de los alquenos es la adición electrófila.

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CH 3 CH 3 CH 3

H3C C CH CH3 + HBr H3C C CH CH3 H3C C CH CH 3

Orientación de la adición: Regla de Markovnikov Br H H Br

¿ Por qué sólo se observa uno? No se observa

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Mecanismo:

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MECANISMO

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