Química Orgânica

Engenharia de Produção

Prof. Walter Ruggeri Waldman

walter@ufscar.br
Calendário
Sujeito a alterações

10/ago Apresentação curso 12/out Feriado (N. S.

17/ago Participação em Aparecida)
congresso 19/out Avaliação 1
24/ago Aula 1 26/out Aula 6
31/ago Aula 2 02/nov Feriado (Finados)
07/set Feriado (Independência) 09/nov Aula 7
14/set Aula 3 16/nov Aula 8
21/set Semana
23/nov Aula 9
Sustentabilidade
28/set Aula 4 30/nov Aula 10
05/out Aula 5 07/dez Avaliação 2
14/dez Acerto de calendário
Distribuição dos conteúdos
Teoria

1. Introdução e 6. Álcoois, éteres e fenóis

apresentação da 7. Aldeídos, cetonas,
disciplina ácidos carboxílicos e
2. A ligação química e os anidridos
compostos de carbono 8. Aminas, nitrilas e amidas
3. Hidrocarbonetos 9. Polímeros sintéticos
4. Estereoquímica 10. Polímeros naturais
5. Halogenetos de alquila
e arila
Distribuição dos conteúdos
Prática

1. Processo de separação e purificação: Filtração, sublimação e

destilação
2. Propriedades coligativas: determinação da massa molar de um
composto orgânico
3. Síntese de um polímero termorígido
4. Extração da cafeína do chá
5. Análise de proteínas do leite
6. Síntese de Biodiesel
7. Caracterização física do Biodiesel
Critérios de avaliação

 Projeto de avaliação da sustentabilidade do laboratório

de QO
– Valorizar habilidades de engenharia de produção
– Objetivo de diagnosticar ações e práticas pouco sustentáveis e
incrementar sua sustentabilidade
 Propor a alteração/substituição de uma prática ou de um conjunto de práticas
 Análise diagnóstica que permita refletir sobre esta alteração/substituição
 Outras possibilidades: criação livre, estímulo à inovação
– Os trabalhos devem obrigatoriamente incluir em sua discussão os
conceitos químicos abordados durante o semestre.
– Os projetos deverão ser entregues por escrito e defendidos por meio de
uma apresentação oral.
Critérios de avaliação

 Avaliação da parte teórica

– 2 provas (sem prova substitutiva)
 Avaliação da parte prática
– 7 experimentos e relatórios
 Projeto de avaliação da sustentabilidade do
laboratório de QO
– Trabalho escrito e apresentação oral
– Dependendo do aprofundamento ⇒ Trabalho em congresso
e/ou artigo em revista
Critérios de avaliação

 Relatórios
– Texto de autoria do grupo (plágios não serão admitidos)
– Mínimo de 4 e máximo de 5 páginas
– Formato sugerido deve contemplar boa comunicação com o leitor que NÃO
ENCONTRARÁ O AUTOR!!!!
 Experimento deve ser descrito com detalhes para permitir reprodução
 Introdução deve abordar conceitos pertinentes e permitir aprofundamento ao leitor
interessado por meio da citação das referências
 Discussão e resultados são coisas distintas
 Conclusão deve ser feita baseada nos resultados e discussão obtidos por vocês
 www.google.com NÃO É REFERÊNCIA!!!!
Fontes de informação

 Revistas científicas
– Peer review (revisão pelos pares)
 Artigos são submetidos à revista que escolhe, para verificar
se possuem mérito científico, seus pares na própria
comunidade científica
 Avaliação é secreta
 Feita por humanos ⇒ Humanos erram ⇒ Sujeita a erros!

 Jornais e revistas
– Fontes 1árias ,, 2árias , 3árias
– Problema de relação com as fontes científicas
 Marcelo Leite: Cultura científica faz parte da cultura geral!!!!
Google e Wikipedia

 Boas fontes?
– Depende do objetivo…
 Google
– Mecanismo de busca com critérios de
popularidade (alguém precisa pagar a conta...)
 Wikipedia
– Revisão por generalistas, como nas
enciclopédias escolares (Britanica, etc...)
Google e Wikipedia

 São bons lugares para uma busca

exploratória SOMENTE SE VOCÊ É DA
GRANDE ÁREA E SEMPRE COM
CONFIRMAÇÃO EM LITERATURA
ESPECIALIZADA!!!!
 Nunca devem ser usadas na disciplina como
referência bibliográfica!!!!!
– Apesar de...
Google e Wikipedia

 Estudos feitos por área de conhecimento

Google e Wikipedia

 Falta de informação atualizada devido aos

critérios de popularidade
Google e Wikipedia

 ESPECIALISTAS podem usar esta fonte quando há ausência

de financiamento para as fontes de informação de maior
qualidade
Google e Wikipedia

 Google como ferramenta de distribuição de

informação científica
– Gibbs, W.W. Lost science in the third world. Scientific
American, v. 273, p. 76-83, 1995
Artigos científicos
Plágio e auto-plágio (Nature 451, 2008, 397-399)
Porque estudar orgânica?
Ou qualquer outra disciplina básica!!!!

 Aluno com início de curso em 2010 ⇒

plenitude do seu potencial produtivo entre
2020 e 2030
 O conhecimento tecnológico que estará
sendo aplicado em 2020 provavelmente
ainda não existe hoje ⇒ pode estar sendo
gestado neste momento
 Importância da formação sólida!!!
Aprendizado
Escala de Bloom

 Bloom
caracterizou o
aprendizado em
vários níveis de
habilidades
cognitivas
– Não se baseie
nos primeiros...
Conselhos

 Saiada aula sem

dúvidas
– Pergunte!
 Faça os exercícios
 Ensine seus colegas
– Grupos de estudo
 REVISÃO DE ALGUNS
CONCEITOS IMPORTANTES
Tabela periódica
Metais e não metais

A tabela periódica é passível

de formulação tanto pelas
propriedades macroscópicas
dos elementos quanto por
estrutura eletrônica, ortanto
há relação entre estas duas
coisas. A estrutura eletrônica
também vai ser importante,
nesta revisão, para definir o
tipo de ligação que cada
elemento fará.
Ligações químicas
Iônica, covalente e metálica

 Quais são as ligações?

– Metal com não metal: transferência de elétrons e
atração eletrostática
– Não metal com não metal: compartilhar elétrons
de valência
– Metal com metal: elétrons de valência conjugados
em sistema
Ligações químicas
Iônica, covalente e metálica
Símbolo de Lewis

 Gilbert Lewis propôs que as ligações obedecessem a um

critério de estabilidade relacionado com o número de elétrons
na última camada. Quando queremos discutir aspectos
relacionados à ligação química, utilizamos a representação de
Lewis.
Símbolo de Lewis

 Os elétrons devem ser representados por pontos

 Os elétrons de valência devem ser representado por
pontos
 Arrumar os elétrons em pares
Símbolo de Lewis
 Um outro modo de economizar quando representamos a
distribuição eletrônica de Pauling é colocar a configuração
eletrônica do gás nobre anterior ao elemento representado.
Representação de uma reação
Reação de formação de Na2O

2 Na+
Na
Na

.
.
3s 3p

:
+ : O: 2Na+ + : O :2-
Na

:
.
.
+
Na

3s 3p

O O2-

2s 2p 2s 2p
Ligação covalente

Ligação covalente é definida pela

sobreposição de orbitais de
valência na formação de uma
estrutura eletrônica
energeticamente mais estável (de
menor energia).
O valor da distância entre dois
núcleos em uma ligação
covalente é médio, oscilando
neste valor graças ao jogo de
atração e repulsão entre cargas.
Ligação covalente
Jogo de atração e repulsão

O jogo de repulsão e atração A distribuição de elétrons em uma

de cargas é responsável pelo ligação química é também chamada
comportamento de “mola” que de nuvem eletrônica e é importante
a ligação química apresenta na compreensão da polaridade de
uma
©2004 by Pearson ligação química.
Education
Ligação covalente

Importante destacar a variação de

energia na formação e quebra de um
ligação química: a formação de uma
ligação química libera energia
(exotérmica) e a quebra de uma
ligação química consome energia
(endotérmica)

A afirmação “a quebra do ATP

libera energia” obedece esta
regra que não tem exceções?
Eletronegatividade

Eletronegatividade é
uma propriedade
periódica que define a
capacidade de um
elemento de atrair
elétrons para próximo
de si em uma ligação
química.
Eletronegatividade é
função do raio atômico e
da força de atração
nuclear.
Eletronegatividade

Esta é uma propriedade

fundamental para
determinar a polaridade
de ligações químicas,
que vai definir, junto
com a geometria
espacial, a polaridade
das moléculas.
Polaridade de ligações

 Quanto maior a diferença de

eletronegatividade, maior o caráter polar da
ligação.
Soma vetorial
Polaridade das moléculas

Os pares de elétrons
desemparelhados
contribuem para a
polaridade da
molécula. Os
momentos apontam
do par isolado para
o átomos central
Forças intermoleculares

A força que mantém sólidos e líquidos juntos é

chamada de força intermolecular
– Forças intermoleculares são mais fracas que ionicas ou
covalentes
 Vaporização de HCl: 16 kJ/mol
 Quebrar a ligação H-Cl necessita 431 kJ/mol
Dipólo instantâneo e induzido
Ponte de hidrogênio

 Ligação entre H e F, O e N
Água
Ligação de hidrogênio
Forças intermoleculares

 Exemplo do grafite
 As forças
intermoleculares
podem explicar a
ação do grafite
como lubrificante?
Representação de moléculas

 Fórmulas moleculares
– Mostram apenas tipos e quantidades de átomos
que entram na constituição dos compostos.
– Ex: C6H14; C4H10O
Prática
Interpretando a representação

Aspirina
THC

Cocaína
Interpretando a representação

Interação
intermolecular
entre cadeias
de poliamida
Interpretando a representação

Desacetilação
da quitosana
Polímeros superabsorbentes
Polímeros superabsorventes

 Animações em flash
Polímeros superabsorbentes
Polímeros superabsorbentes