TERPENOID

(PENDAHULUAN, MINYAK ATSIRI, DITERPENOID, GIBERELIN,

TRITERPENOID, STEROID DAN KAROTENOID)

Oleh:
Dr. Yoppi Iskandar, M.Si.,Apt.
 TERPENOID
 Pendahuluan
 Minyak atsiri
 Diterpenoid dan giberelin
 Triterpenoid dan steroid
 Karotenoid
 Pendahuluan
 Secara biosintesis terpenoid berasal dari molekul
isoprena CH2=C(CH3)-CH=CH2 (C5)
 Kerangka karbonnya dibangun dari pe-
nyambungan dua atau lebih satuan (C5)
 Berdasarkan jumlah satuan (C5), terpenoid
digolongkan menjadi : dua(C10), tiga(C15),
empat(C20), enam(C30), delapan(C40)
 Macam-macam senyawa terpenoid :
– Monoterpena dan seskuiterpena  komponen minyak
atsiri
 – Diterpena  sukar menguap
– Triterpena dan steroid  tidak menguap
– Karotenoid  pigmen kuning
 Secara biosintesis terpenoid diperoleh dari
molekul isopentenil pirofosfat yang
terdapat di dalam sel hidup yang terbentuk
dari asetat melalui asam mevalonat.
 Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan
terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan.
 Minyak atsiri terdapat di dalam sel kelenjar
khusus pada permukaan daun.
 Karotenoid berhubungan dengan kloroplast di
dalam daun bunga (petal).
 Terpenoid diekstraksi dengan eter minyak bumi,
eter atau kloroform.
 Terpenoid dapat dipisahkan dengan kromatografi
pada silika gel atau alumina dan dideteksi dengan
asam sulfat pekat, diteruskan dengan
pemanasan.
 Keisomeran pada terpenoid, contoh : geraniol dan
nerol.
 Peranan terpenoid :
– Mengatur pertumbuhan, contoh: absisin dan
giberelin
– Pigmen pembantu pada fotosintesis,contoh
karotenoid
– Memberi bau dan wangi yang khas pada
tumbuhan, contoh: mono dan seskuiterpena
 Golongan utama terpenoid tumbuhan

Jml. Jml.
C5 C Golongan Jenis utama dan sumbernya

1 C5 isoprena Dideteksi dalam daun Hamamelis japonica

2 C10 monoterpenoid Monoterpena lakton (misalnya nepetalakton)
Tropolon (dalam kayu Gymnospermae)
3 C15 Seskuiterpenoid Seskuiterpena dalam minyak atsiri
Seskuiterpena lakton (terutama dalam Compositae)
Absisin (misalnya asam absisat)
4 C20 Diterpenoid Asam diterpena dalam damar tumbuhan
Giberelin (misalnya asam giberelat)
6 C30 Triterpenoid Sterol (misalnya sitisterol)
Triterpena (misalnya -amirin)
Saponin (misalnya yamogenin)
Glikosida jantung
8 C40 Tetraterpenoid Karotenoid (misalnya -karotena)

n poliisoprena Karet, misalnya dalam Hevea brasiliensis

 Minyak atsiri
 Bagian utama terpenoid pada minyak atsiri
terdapat pada fraksi atsiri yang tersuling uap.
 Suku tumbuhan yang kaya minyak atsiri:
Compositae, Matricaria, (Mentha spp.),
Myrtaceae, Eucalyptus, Pinaceae, Pinus,
Rosaceae, bunga mawar, Rutaceae, Citrus, dan
Umbelliferae, Pimpinella anisum, Carvum carvi,
Cuminum cyminum, anethum, dll.
 Secara kimia ada dua golongan terpena
minyak atsiri :
– Monoterpena :
 Berupa isoprrenoid C10

 Titik didih 140 – 180 oC

 Berdasarkan struktur kimianya :

– Asiklik misalnya geraniol

– Monosiklik misalnya limonena
– Bisiklik misalnya - dan - pinena
 Dalam setiap golongan monoterpen dapat berupa
hidrokarbon tak jenuh mislnya limonena atau dapat
mempunyai gugus fungsi dan berupa alkohol
misalnya mentol, aldehit, atau keton misalnya
menton, karvon.
– Monoterpena lakton (iridoid) dan tropolon
 Termasuk monoterpena karena alasan biosintesis.

 Contoh monoterpena lakton :

– Nepetalakton  kandungan bau utama Nepeta cataria,

Labiatae yang mempunyai daya tarik istimewa bagi kucing
peliharaan.
– Loganin  senyawa antara pada biosintesis alkaloid indol.
 Contoh tropolon : -tujaplisin  dalam jamur
tertentu dan sebagai kandungan kayu pada
Cupressaceae.
– Seskuiterpen :
 Isoprenoid C15

 Titik didih >200 oC

 Berdasarkan kerangka karbonnya:
– Asiklik misalnya faenesol
– Monosiklik misalnya bisabolena
– Bisiklik misalnya -selinena, karotol
 Turunan seskuiterpenoid:
– Asam absisat
• Suatu asam seskuiterpena karboksilat yang
strukturnya berkaitan dengan struktur karotenoid
violasantin.
• Dikenal sebagai hormon utama yang mengendalikan
dornasi pada biji tumbuhan terna dan pada kuncup
tumbuhan berkayu.
– Xantinin
• Peranan xantinum dalam Xanthium pennsylvanicum
sebagai antagonis auksin dalam fisiologi tumbuhan.
• Rasanya pahit atau pedas dan kemampuan sebagai
alergen.
 Diterpenoid dan giberelin
 Kimia dan penyebaran
– Berupa isoprenoid C20
– Fitol satu-satunya diterpena yang tersebar
semesta, yang terdapat sebagai bentuk ester
dalam molekul klorofil.
– Tiga kelas diterpenoid :
 Diterpena damar
– Asam abietat (gimnospermae, Pinus) dan asam agatat.
– Fungsi: pelindung sebagai eksudat dari kayu pohon atau
getah tumbuhan herba.
 Diterpena racun ialah grayanatoksin
– Cth. Grayanatoksin-1 (daun Rhododendron dan Kalmia)
 Giberelin : hormon yang merangsang pertumbuhan.
– Giberelin yang terkenal : asam giberelat.
– Hormon tumbuhan.
– 62 giberelin yang sudah diketahui.
 Triterpenoid dan Steroid
 Triterpenoid adl senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan
secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30
asiklik (skualena).
 Struktur siklik, berupa alkohol, aldehida, atau
asam karboksilat.
 Senyawa takberwarna, berbentuk kristal, titik
leleh tinggi dan aktif optik.
 Uji dengan reaksi Lieberman-Burchard (anhidrida
asetat-H2SO4 pekat)  hijau-biru.
 Triterpenoid dipilah menjadi empat golongan:
– Triterpena sebenarnya
– Steroid
– Saponin
– Glikosida jantung
 Contoh senyawa triterpena:
– Triterpena pentasiklik -amirin dan -amirin, serta
turunannya yaitu asam ursolat dan asam oleanolat.
– Terdapat dapam lapisan malam daun dan dalam buah
(apel), damar, kulit batang dan getah.
– Berfungsi sebagai pelindung untuk menolak serangga
dan serangan mikroba.
– Triterpena pahit :
 Limonin :

– Senyawa pahit yang larut dalam lemak. Terdapat dalam

buah jeruk, Citrus.
– Deret triterpena pentasiklik yang dikenal sebagai limonoid
dan kuasinoid.
– Terdapat dalam Rutaceae, Meliaceae dan Simaroubaceae.
 Kukurbitasin :
– Terdapat dalam Cucurbitaceae, dan Cruciferae.
 Karotenoid
 Karotenoid adalah senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari delapan satuan isoprena
 Merupakan golongan pigmen yang larut lemak.
 Fungsi dalam tumbuhan adalah sebagai pigmen
pembantu dalam fotosintesis dan sebagai
pewarna dalam bunga dan buah.
 Contohnya :  - karotena,  - karotena,  -
karotena,  - karotena.