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Unidad I:

Reactividad de compuesto
orgánicos

Objetivos:
Conocer los tipos d reacciones químicas y como se clasifican

Comprender el mecanismo de acción de las reacciones de


sustitución
Representación de moléculas en un plano

Figura
tridimensional Proyección De Newman Est. De líneas y cuñas
Reacciones orgánicas
Según tipo

Sustitución Eliminación Adición Redox

Existe 3 Ocurren Reducción: Gana


Ocurren
mecanismos para electrones.
para formar
desarmar
enlaces
enlaces Oxidación: Pierde
múltiples
Mecanismo Sustitución múltiples electrones.
SN 1 y 2 electrofilica
Reacciones orgánicas
Según grupo

Alcanos Alquenos Alquinos G. Funcional

- Combustión - Combustión
- Halogenación - Combustión
- Adición
- Nitración - Adición
- Halogenación
- Ciclación - Halogenación
- Hidratación
- Polimerización
- Polimerización
Reacciones según el tipo: reacciones de
sustitución
1.- Sustitución SN2 (nucleofilica Bimolecular) Nucleofilo: Sustancia
con densidad de carga
alta.

• CH3-CH2-Cl + NaOH CH3-CH2-OH + NaCl

Cloro: Mayor electronegatividad


OH
δ+ δ- que el carbono. Adquiere mayor
• CH3-CH2---Cl densidad de carga (-)

Ocurren con nucleofilos fuertes


tales como: Br- I-, Cl- , NH3, N3-,
CN-, HS-, CH3S-, OH-, CH3O-, NH2-
Sustitución SN2
Carbono
quiral

Ataque dorsal: Efecto esteroquimico


que provoca la inversión de la
estructura por efecto del nucleofilo.
Ejercicio 1:
• Escribir el/los producto(s) de la reacción del 1-bromopropano con:
(Escribir “no reacciona” cuando así sea). E indica el nucleofilo para cada
reacción.

a) H2O b) NaCN c) KOH d) CsI e) H2SO4


f) HCl g) (CH3)2S h) NH3 i) Cl2 j) KF.
Reacciones según el tipo: reacciones de
sustitución
2.- Sustitución SN1 (nucleofilica Unimolecular)
δ-

δ+
Ocurren con
nucleofilos débiles
tales como: Agua,
alcohol y ácido
acético.
Ejercicio 2
• ¿Qué producto/s esperas obtener de la reacción del 3-cloro-3-
metiloctano con acido acético? Escribe la reacción indicando
reactantes, productos, nucleofilo y carbocatión.
Reacciones según el tipo: reacciones de
sustitución
2.- Sustitución SE (Electrofilica aromática) Electrófilo: Sustancia
con densidad de carga
baja.

δ+ δ-

AlCl3

Electrofilos comunes:
Iones: H+ NO2+ ,X +
Moléculas neutras: H2O, Cl2 ,BH3, Br2,
Ejercicio 3:
Predice que productos obtendrás de la siguiente reacción cuyo
mecanismo de reacción es SE.

Catalizador
Resumen
Reacciones según el Tipo: reacciones de
eliminación
• Las Reacciones de • Deshidrohalegenación:
Eliminación son • CH3CH2CH2CH2Cl + KOH → CH3-CH2-CH=CH2
reacciones orgánicas en • CH3CH2Cl → CH2=CH2 + HCl
las que los sustituyentes
son eliminados de una • Deshidratación de alcoholes:
molécula formando • CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
dobles o triples enlaces.
• CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O

Ocurren a altas • Deshalogenación:


temperaturas. • CH3-CHBr-CHBr-CH3 → CH3CH=CHCH3
• CH3-CBr2-CBr2-CH3 → CH3C≡CH
Ejercicios…
• ¿Qué se entiende en química orgánica por reacción de eliminación?
• Completa las siguientes reacciones y nombra los compuestos orgánicos
que se obtienen:

a) CH3−CH2−CH2OH + H2SO4 (conc.) ---180°C---→

b) CH3−CH=CH2 + Cl2 ---150°C----→


Reacciones según el tipo: Reacciones de
Adición
Reacción general
Reacciones según el tipo: Reacciones de
Adición
• Regla de Markownikoff: “Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a
un alqueno asimétrico, el hidrógeno o electrófilo del reactivo
asimétrico se une al carbono del doble enlace que tenga el número
mayor de hidrógenos”.
Para terminar…