Carbohidratos

Objetivo :
Comprender la clasificación, estructura e importancia de los
Carbohidratos

Contenido
• Carbohidratos,Definicion.Clasificación.
• Monosacártidos. Clasificacion. Propiedades. Estructura .
Los carbohidratos
Son los compuestos orgánicos más abundantes
de la biosfera y a su vez los más diversos.
Normalmente se los encuentra en las partes
estructurales de los vegetales y también en los
tejidos animales, como glucosa o glucógeno.
 •Carbohidratos
•Hidratos de carbono
•Glúcidos
Sinónimos: • Glícidos
•Azúcares
•Sacáridos

Se denominan Hidratos de carbono por responder

muchos de ellos a la formula empírica: C (H2O)n

Químicamente ¿Que es un carbohidrato?

Se definen como derivados aldehídos o cetónicos de alcoholes

polivalentes,

También como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas

(compuestos polihidroxicarbonílicos)
Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de
carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas,
6C:hexosas, etc.
¿Para qué sirven?
Estos sirven como fuente de energía para todas las
actividades celulares vitales

Alimento
- Proporcionan:
Casa

Vestido

- Muchas aplicaciones Polímeros

en la industria Química
Síntesis
¿Dónde se producen?
Se producen en la fotosíntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la
luz solar la energía necesaria para realizar el proceso:
 LOS GLÚCIDOS : CLASIFICACIÓN
Los glúcidos
Se clasifican

Monosacáridos Oligosasacáridos Polisacáridos Glucoconjugados

Se
unen por
Enlace formando
O-Glucosidico

Se clasifican
son

Polihidroxial- Polihidroxice- Ejemplo

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Digitalina
dehidos tonas
Por
Por ejemplo Forman
ejemplo Peptidoglu- Pared
canos bacteriana
Pectina
Galactosa Glucosa Fructosa Disacáridos

Destacan
Ejemplo
Proteoglu-
ejemplos

forman forman Pueden ser

Agar-Agar canos A. Hialurónico

Ejemplo
Goma Gluco- Inmunoglo-
Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa
Vegetales Animales Arábica proteínas bulina

Gluco- Presentes
Membranas
como como lípidos celulares

Almidón Celulosa Glucógeno Quitina

función
función

Reserva Estructural
 Funciones
1.- Energética;

- Combustible de uso rápido e

inmediato
- Por fermentación y por
respiración

2. Estructural
- Paredes celulares: bacterias,
hongos, plantas
- Matriz de los tejidos
mesodérmicos

3. Informativa
- Funciones de reconocimiento en
superficie a
través de glicoconjugados
 Monosacáridos
H
H O
C1 H C1 OH
LAS ALDOSAS

H C2 OH
TIENEN CARÁCTER C2 O
REDUCTOR

H C3 OH H C3 OH

H H
POLIHIDROXIALDEHÍDOS QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS

SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona)
FUNCIONAL

NÚMERO DE NÚMERO DE
ALDO + + OSA SE NOMBRAN CETO + + OSA
CARBONOS CARBONOS

ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA

 Monosacáridos simples

Aldosas
-3 Triosas
Presentan el grupo
aldehído - 4 tetrosas

- 5 pentosas
Cetosas
-6 Hexosas
Presentan el grupo
cetona - 7 Heptosas
 Monosacáridos Simples
• Propiedades:
• Son glúcidos sencillos, constituídos sólo por una
cadena. Se nombran añadiendo la terminación -osa
al número de carbonos.
• No son hidrolizables .
• Reductores.
• Fermentables
• Ópticamente activos.:Cuando son atravesados por luz
polarizada desvían el plano de vibración de esta.
• Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos.
 ESTRUCTURA DE MONOSACARIDOS

Los azúcares se pueden representar mediante :

 Estructuras lineales :
 FÓRMULAS ESTRUCTURALES EN PERSPECTIVA .
 Estructura abierta :
 Modelo de Mackenne

 Modelo de FISCHER

 Estructuras cíclicas :
 Proyección de HAWORTH.
 Conformaciones (ESTRUCTURAS SILLA y BOTE )
 ESTRUCTURAS LINEALES
Fórmulas en perspectiva

D-gliceraldehído
(aldosa)

Los átomos unidos a un C asimétrico :

 Se emplean líneas punteadas y cuñas.
 Representar de este modo moléculas con muchos átomos de C, resulta
complicado.
Emil Fischer,desarrolló una manera simbólica de representar carbonos
quirales.

Wade L.G.Jr. Química Orgánica 2a. Ed.

 ESTRUCTURAS LINEALES
Modelo de Mackenne
• Mackenne señala :
• al grupo CHO con un círculo
• los grupos OH con una pequeña línea
horizontal;
• el grupo CH2OH no se coloca, (aunque
algunos autores lo representan con un
triángulo)
•La línea vertical señala la cadena carbonada
de la molécula, ubicando el círculo en el C 1
Si hay una cetosa, entonces el grupo CO es el que se ALDOSA
representa por el círculo y todo lo demás es
igual al caso anterior.

CETOSA
ESTRUCTURAS de Mackenne

TETROSAS

PENTOSAS
 ALDOHEXOSAS

CETOHEXOSA
 ESTRUCTURAS LINEALES
Proyecciones de Fischer = estructura abierta

D-gliceraldehído
(aldosa)

Los átomos unidos a un C asimétrico por:

 Enlaces horizontales están por delante del plano de la página .
 Enlaces verticales están por detrás del plano de la página .
 Fischer muestra todos los enlaces de los C
 El grupo final CH2OH, en Fischer, se coloca agrupado

Stryer L et al., “Bioquímica” 5ª ed,” 5ª ed, 2002

Proyecciones de Fischer = estructura abierta
Proyecciones de Fischer de D -ALDOSAS
Proyecciones de Fischer de D -CETOSAS
 Estructuras cíclicas
Proyección de HAWORTH.
• Las formas cíclicas pueden representarse
mediante la proyección de Haworth, que
muestra la molécula cíclica y plana , con los
sustituyentes arriba o abajo del anillo.
¿Porqué adoptan los azúcares formas
cíclicas?.
• Los azúcares de más de 5C , en solución
forman :
HEMIACETALES O HEMICETALES
INTRAMOLECULARES O INTERNOS.
¿Cómo se forman los hemiacetales y hemicetales?

OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido
+ Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal

Nota: si la reacción ocurre entre grupos de la misma molécula se forman los

hemiacetales o hemicetales intramoleculares o internos.
 Ejemplo : Ciclación de la glucosa (forma
piranosa)
• Estructura cíclica. El grupo aldehído o cetona pueden
reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula
convirtiéndola en anillo.

Veamos el proceso en detalle…..

 Ciclación de aldosas
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol
 Ciclación de cetosas
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
 H
H O
O 6CH2OH
1C

2C O C5 O
H H
H OH
3C H
H O H
C4 C1

H 4C O H OH H
OH H

H 3C C2
5C

H 6C O H H OH

H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth,
• el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha,
•los carbonos 2 y 3 hacia abajo,
•el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia ariba. Los OH que en la fórmula lineal
estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba.
 H

H O 1C H

H O 2C O O
6CH2OH 1CH2OH
H O 3C H
5C C2

H 4C O H H OH
H OH

H 5C 4C C3

OH H
H 6C O H

H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth,,
•el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia ABAJO, el carbono 5
a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia arriba.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a
la izquierda se ponen hacia arriba.
 Estructura de Fischer vs. Haworth
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
H C H OH

CH 2OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
 Estructura de Fischer vs. Haworth
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H OH
H
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
 Estructura de Fischer vs. Haworth
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth
 Estructura de Fischer vs. Haworth
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Haworth
 Anomerización

El proceso de ciclación se
denomina también:
ANOMERIZACIÓN
Y en el proceso se crean dos
anómeros, denominados alfa
y beta..
 OLIGOSACÁRIDOS
Disacáridos
• Formados por la unión de dos
monosacáridos iguales o
distintos mediante enlace O-
glucosídico, mono o
dicarbonílico, que además
puede ser α o β en función
del -OH hemiacetal.
• Hidrolizables
• Cristalizables
• Hidrosolubles
Formación de un disacárido
Disacáridos
• Entre los más
comunes tenemos:
- Sacarosa
- Maltosa
- Lactosa

Maltosa

Lactosa Sacarosa
 POLISACÁRIDOS

• Los polisacáridos, también llamados Glucanos, son

moléculas que se forman como resultado de la polarización
de varias moléculas de monosacáridos, con la pérdida
respectiva de moléculas de agua.

• Difieren en la naturaleza de sus unidades monosacáridos

repetidas.

• Se dividen en Homopolisacáridos, constituidos por un tipo

de unidad monomérica, y heteropolisacáridos, con 2 o más
unidades monómeras diferentes
 Homo y Heteropolisacáridos
Los polisacáridos pueden estar compuestos de uno, dos, o varios
monosacáridos diversos, en línea recta o cadenas ramificadas.
 Homopolisacáridos de Reserva
Almidón
Se encuentra en dos formas, la amilosa y la amilopectina.
Amilosa
- La amilosa está constituida por cadenas largas no ramificadas de
D-glucosa se hallan unidas mediante enlaces a(14).
- La cadena polisacarídica está retorcida, constituyendo un
enrrollamiento helicoidal.

Amilopectina
- La amilopectina es ramificada, la longitud media de las
ramificaciones es de 24 a 30 residuos de glucosa según la especie.
- Los enlaces glucosídicos del esqueleto son a(14) pero los de los
puntos de enlace son a(16).
 Amilosa Amilopectina

El almidón está compuesto de 2 cadenas: una lineal, la amilasa, y otra

ramificada, la amilopectina. Los enlaces del esqueleto del almidon son a(14)
en la parte lineal, pero los de los puntos de ramificación son a(16).
 Glucógeno
- Es el principal polisacárido de reserva de las
células animales y constituye el equivalente del
almidón.

- Abunda especialmente el hígado. Se halla

también presente en una proporción del 1 al 2%
en el músculo esquelético.
Migrofotografía electrónica de
- Sus monómeros presentan enlaces con enlace gránulos de glucógeno en
hepatocito de Hamster
a(14).

- Está mas ramificado y su molécula es más compacta que la de la

amilopectina; las ramificaciones aparecen cada 6 a 8 restos de
glucosa, siendo los enlaces en estos puntos a(16).

- El glucógeno da una coloración rojo violácea con el yodo.

 Otros polisacáridos de reserva
- Los dextranos son polisacáridos de reserva ramificados de la d-
glucosas, sus enlaces son distintos a a(14).
Se encuentran como polisacáridos de reserva en la levaduras y las
bacterias y sus puntos de ramificación pueden ser (12), (13), (14)
y (16) en diferentes especies.

- Los fructanos (levanos) son homopolisacáridos de d-fructosa que se

encuentran en muchas plantas.

- Los mananos son homopolisacáridos de la d-manosa hallados en

bacterias, levaduras, mohos y plantas superiores.

- Los xilanos y los arabinanos son homopolisacáridos presentes en los

tejidos vegetales.
 Homopolisacáridos Estructurales
Celulosa
- Es el polisacárido estructural constituyente de la pared celular
más abundante de las plantas.

- Es un polímero lineal de d-glucosa que posee enlaces (14).

- La hidrólisis completa de la celulosa produce únicamente d-

glucosa, pero la hidrólisis parcial rinde el disacárido reductor
llamado celobiosa.

- La celulosa no es atacada ni por la a ni por la  amilasa.

- Los rumiantes poseen bacterias que producen la enzima celulasa,

que degrada la celulosa.
 Celulosa

Unidad estructural de Celulosa, formado por

moléculas de Glucosa unidos por enlace  (14)
 Quitina
- Es un homopolisacárido lineal integrado
por residuos de N-acetilglucosamina.

- La única diferencia química de la celulosa

es el reemplazo del grupo del oxhidrilo en
el C-2 por un grupo amino.

- La quitina forma las fibras extendidas similares a los de la

celulosa, y, al igual que la celulosa no puede ser digerido por los
vertebrados.

- Componente principal del exoesqueleto casi de un millón de

especies de artrópodo-insectos, langostas, y cangrejos, y es
probablemente el segundo polisacárido más abundante, al lado de
la celulosa, en la naturaleza.
 Quitina

Un segmento corto de la quitina, un

homopolímero de las unidades del N-acetil-D-
glucosamina