ISOMEROS

• DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que

tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los
compuestos químicos de presentar isómeros.
 Clasificación

De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros

Conformacionales
Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos
C: 1S2 2S2 2P2

sp3

sp2

sp
 ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una
cadena
H H H CH3 H

H3 C C C C CH3 H3 C C C CH3
CH3
H H H H H
H3 C C CH3

CH3
C5H12
 ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos
H H
CH3

H3 C C C
H3 C C
O
H O

Aldehido Cetona
 ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas funciones

químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
CH3 CH3

CH3

1-2 Dimetil CH3 1-3 Dimetil

 ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da
lugar a grupos funcionales distintos

CH3 H

H3 C C CH3 H3 C C CH3

OH OCH 3
Alcohol Eter
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH

*
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanal
propanona
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
ISOMEROS GEOMETRICOS
 ISOMEROS GEOMETRICOS

CH 3 CH 3

H3C
CH 3

cis-1,3-dimetilciclohexano
ESTEREOISOMEROS
CONFORMEROS
QUIRALIDAD Y ASIMETRIA
ESTEREOISOMEROS
 ENANTIOMEROS
• Compuestos con un centro quiral (asimétrico).
• Imágenes especulares no superponibles.
• Tienen idénticas propiedades físico-químicas.
• Muestran diferentes comportamientos ópticos: Desvían la luz
polarizada el mismo ángulo, a la derecha (+, d) (dextrógiro) y la
otra a la izquierda (-, l) (levógiro).
• Mezclas equimoleculares de todos los enantimeros no tienen
actividad óptica y se nombran mezclas (±, parejas dl).

H3C H3C

H H

Cl HO Cl
OH
Asignación de configuraciones de centros quirales o estereogénicos

Reglas de asignación de prioridades de sustituyentes teniendo presente

Inicialmente el peso molecular
la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico,
la (S)-(-)-talidomida presenta acción teratógena.