QUIMICA ORGANICA

UNIDAD 1.- FUNDAMENTOS ORGANICOS

 QUIMICA ORGANICA

 Elestudio de la química orgánica parte

del estudio del elemento Carbono. El es
parte fundamental y soporte de los
organismos vivos, porque proteínas,
ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y
otras moléculas esenciales para la vida
contienen carbono. 
El movimiento global del carbono entre
el ambiente abiótico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.

6/10/18 . 2
 1.El dióxido de carbono de la CICLO DEL CARBONO
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar,
por el proceso de fotosíntesis.
 2. Los animales comen plantas
y al descomponer los azúcares
dejan salir carbono a la
atmósfera, los océanos o el
suelo.
 3.Bacterias y hongos
descomponen las plantas
muertas y la materia animal,
devolviendo carbono al medio
ambiente.
 4. El carbono también se
intercambia entre los océanos y
la atmósfera. Esto sucede en
ambos sentidos en la
interacción entre el aire y el
agua 6/10/18 . 3
 Combustibles fósiles:
En algunos casos el carbono presente en las
moléculas biológicas no regresa inmediatamente
al ambiente abiótico, por ejemplo el carbono
presente en la madera de los árboles. O el que
formó parte de los depósitos de hulla a partir de
restos de árboles antiguos  que quedaron
sepultados en condiciones anaerobias antes de
descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron
a partir de restos de organismos antiguos y
contienen grandes cantidades de compuestos
carbonados como resultado de la fotosíntesis
ocurrida hace millones de años.
6/10/18 . 4
 EL CARBONO EN EL AMBIENTE

Los compuestos del C que implican

perjuicio en el ambiente se muestran
en la tabla siguiente
Concentración CO CH4
Preindustrial (1750) 280 ppm 0.8 ppm
Tasa actual de 353 ppm 1.72 ppm
incremento
Tasa actual de 0.5% 0.9%
incremento
Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años
Potencial de 1 11
Calentamiento Global
Contribución relativa al 72% 18%
calentamiento global
6/10/18 . 5
 EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.

6/10/18
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado

 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2

 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3. Cerca
del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte
de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa .

Glúcid Lípido Proteín Ácidos

os s as nucleicos
 EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Libre
 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior

6/10/18
de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
Los átomos de carbono forman
una red cristalina atómica en la
que cada átomo esta unido a los
cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes. Es muy duro y
estable.
 Grafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-
universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando
hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces
covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por
esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del
El Carbono
Es un elemento químico de número atómico 6, peso
molecular 12g/mol y símbolo C. Es sólido a temperatura
ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación,
puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas
alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o
diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por
año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos.. En
su estructura el carbono es tetravalente, lo que quiere decir
que sólo acepta 4 enlaces debido a los 4 e- que tiene en su
capa de valencia.
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
El carbono es un elemento apto
para formar compuestos muy
variados.
Como los enlaces covalentes son
muy fuertes, los compuestos de
carbono serán muy estables. Los
átomos de carbono pueden
formar enlaces simples, dobles o
triples con átomos de carbono

6/10/18 9
 EL CARBONO
Puede formar enlaces entre si y formar cadenas largas,
ramificadas o no ramificadas. Pueden formar isómeros
La configuración final de la molécula dependerá de la
disposición de los átomos de carbono, que constituyen
el esqueleto o columna de la molécula.
Puede formar enlaces sencillos C-C; enlaces dobles C=C; y
enlaces triples C≡C, o con otros elementos (hidrógeno
habitualmente, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...),
los enlaces dobles y triples son más fuertes que los
simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad
aún mayor.

6/10/18 Gloria Maria Mejia Z. 10

HISTORIA

El término “química orgánica" fue introducido en 1807

por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos.

6/10/18 . 11
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución
de cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de
urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de
los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de
que los compuestos orgánicos también se pueden
sintetizar.

6/10/18 . 12
 LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química

6/10/18
del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
Propiedades de los compuestos de
carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos

6/10/18
átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes,
mientras que entre una molécula y otra, cuando las
sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos
compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido
ni en disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se
descomponen o se inflaman fácilmente cuando se
calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran
estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus
 Compuestos Compuestos
Características Orgánicos Inorgánicos
C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halógenos
Líquidos y Sólido, líquido o
Estado Físico
gaseosos gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Insolubles Solubles
Aproximadas a la Mayor que la unidad,
Densidades
unidad, bajas altas
Lentas con Rápidas con alto
Velocidad de reacción a
rendimiento rendimiento
temperatura ambiente
limitado cualitativo
Desde
moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta
explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no

Iónicos, covalentes,
Tipo de enlace Covalente
polares.
Clasificación de los compuestos de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas
o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

 De cadena abierta Alcan

Alqueno
 Saturados o Alquino
 Alcanos
 Insaturados
metilbutan 1-buteno 2-
 Alquenos o butino
 Alquinos
Cicloalcano Cicloalqueno
 De cadena cerrada
 Alicíclicos ciclobutan ciclohexeno
 Cicloalcanos o
 Cicloalquenos
Hidrocarburo
 Cicloalquinos
aromático
 Aromáticos 1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
 Clasificación de los compuestos de carbono

6/10/18
Grupo funcional
Grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
 Grupos orgánicos

Compuestos
Organicos

Hidrocarbur Con
os Nitrógen
Con o
Oxigeno
Alifatic Aldehídos
os Aromáticos y
Cetonas
Alcano Ciclico Alcohole Amina
s s s s Amida
Etere Nitrilos
Alquen s
Alquinos s
os
Acidos
carboxílico
s y esteres

6/10/18
. 18
Carácter sistemático de la química
orgánica
La química orgánica como parte del
conocimiento científico no es un conjunto de
informaciones sin conexión, sino es un
sistema de ideas interconectadas y lógicas, y
todo sistema de ideas es un conjunto básico
de hipótesis peculiares y que procura
adecuarse a determinada clase de hecho.
El carácter sistemático del conocimiento
científico se encuentra precisamente en el
hecho del que es fundado, ordenado y
coherente, y éstas características es lo que lo
hace racional, y la racionalidad hace que el
conocimiento científico se efectúe no sólo por
la acumulación gradual de resultados, sino
En 1916, la introducción del
concepto de enlace covalente
por el químico
estadounidense Lewis
proporcionó la base que
permitió relacionar las
estructuras de las moléculas
orgánicas y sus propiedades
químicas.
6/10/18 20
Representación de Lewis de las moléculas orgánicas.

Según Lewis una capa llena de electrones es

especialmente estable y los átomos
transfieren o comparten electrones para tratar
de alcanzar una capa llena de electrones y
alcanzar, así, la estructura electrónica estable
similar a la del gas noble más próximo, que
normalmente contiene 8 electrones en su
capa más externa. La tendencia de los átomos
a adquirir la configuración electrónica externa
de 8 electrones se la conoce como regla del
octeto (dueto en el hidrógeno).

6/10/18 21
 Estructura de Lewis y estructura
desarrollada del metano.

. 6/10/18
Mientras que en las
estructuras de Lewis un
enlace se representa
con dos puntos, en la
fórmula desarrollada se
representa con una
línea. Cada línea cuenta
con dos electrones, por
lo que un enlace
sencillo es una línea (2
electrones), un enlace
doble se representa
mediante dos líneas (4
electrones) y un enlace
triple a través de tres
líneas (6 electrones).
22
 Estructuras de Lewis de compuestos
con pares solitarios de electrones.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par
solitario de electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina
y hay dos pares solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los
átomos de los halógenos normalmente tienen tres pares
solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos

los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes.
. 23
Como se acaba de ver, cuando se comparte un p
de electrones entre dos átomos se forma un enla
simple.

6/10/18 Z. 24
Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que
comparten dos pares electrónicos, como la del
etileno, y se dice que estos átomos están unidos
mediante un enlace doble.

También hay estructuras orgánicas con átomos que

comparten tres pares de electrones, como los de la
molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.
6/10/18 25
 UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la
composición de nuestros alimentos (pan, carne,
legumbres, etc.), sirven de material para la confección
de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman
diferentes tipos de combustible, se utilizan como
medicamentos, materias colorantes, como medio de
protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas,
etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son
muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.

6/10/18 . 26
6/10/18 27
Nomenclatura general de los
compuestos orgánicos
 Orden de Prioridad (mayor a menor)
1 Ácido carboxílico R-COOH
2 Ester R-COO-R
3 Aldehído R-CHO
4 Cetona R-CO-R
5 Alcohol R-OH
6 Amina R-NHX
7 Eter R-O-R
8 Alqueno C=C
9 Alquino C=C
10 Halogenuro R-X
11 Alcano C-C
Nº fórmula Tipo de Sufijo como Prefijo como
compuesto función principal sustituyente
1 R-COOH Ácido Ácido oico --
carboxílico
2 R-COO-R* Ester ato de ilo --

3 R-CHO Aldehído Al Formil

4 R-CO-R* Cetona Ona Ceto / oxo

5 R-OH Alcohol Ol Hidroxi

6 R-O-R* Eter Eter Oxi

7 R-NHx Amina amina amino

Carbonos marcados con azul indican que siempre serán posición número
uno
 Estructura de Lewis de los Grupos
funcionales
Ácido carboxílico Ester aldehído cetona
O O O
C O C H C R
R R
R R
alcohol amina éter halogenuro

H R O R X
R O R
H R N H
El Ácido Carboxílico
 Fórmula general R-COOH
Se nombran iniciando con la palabra ácido,
luego la posición y el nombre de los
sustituyentes y finalmente el nombre de la
cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo
"oico".
En los ácidos de cadena abierta, el
Carbono de la función R-COOH siempre
es
En el
unnúmero
ciclo, eluno
carbono al cual se encuentra
unido, será el número uno.

R-COOH C O
R H
Ejemplo: posición
uno
CH3-CH2
CH3-CH-CH-CH-CH2-COOH
CH3 CH3

Ácido 3,5-dimetil-4-
etilhexanoico
otro
ejemplo:
COOH posición
uno

CH3
CH3-CH-CH3

Ácido 3-metil-4-
isopropilciclohexanoico
Ácido propanoico
 Ácido
ciclopentanoico
¿Cuál es su fórmula
molecular?
C6H10O2
Ácido ciclopentanoico
 COOH

CH CH3
Ácido 2-isopropilciclohexanoico
CH3

CH3 CH3
CH CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-C-CH2-COOH
CH2-CH3 CH3

Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-
isopropiloctanoico

HOOC COOH
Ácido 1,4-benzodioico
Los aldehídos
Los aldehídos
Se nombran con el sufijo “al”
En los aldehídos de cadena abierta, el
Carbono de la función, siempre es número
uno
En los ciclos, la posición de unión al ciclo
será número uno.

O
R-CHO
C H
R
Ejemplo:
posición uno

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHO
CH3 CH3

3,5-
dimetilhexanal
etanal
2-enobutanal
2-enobutanal
 Ejemplo: posición
uno
CHO

CH-CH2-CH3
CH3

2-secbutilciclopentanal
¿Cuál es la C10H18O
FM?
Las Cetonas
 Las Cetonas

Igual que en los aldehídos, también

presentan el grupo funcional Carbonilo,
En las cadenas abiertas, la función nunca
estará en un extremo (nunca posición uno)
Se nombran utilizando el sufijo "ona".

O
R-CO-R* O
C R C H
R R
2-butanona

O
CH3-C-CH2-CH3

CH3-CO-CH2-CH3
 2-etil-3-isopropil-1-
ciclohexanona CH
3
O
O C
CH2

CH2 CH

CH CH3
CH2
CH2 CH

CH3

¿Cuál es la C11H20O
FM?
3,3-dimetil-2,6-
heptanodiona
3,3-dimetil-2,6-
heptanodiona
Los alcoholes
 Los alcoholes
Se nombran con el sufijo “ol”.
La función orgánica, puede estar
unido a un Carbono intermedio o de
un extremo de la secuencia
carbonada.
R O
R-OH H
Clasificación según posición de unión del grupo
OH
Alcohol primario: Aquel cuyo grupo
OH se encuentra unido a un Carbono
que posee dos átomos de Hidrógeno,

Alcohol secundario: El grupo OH se

encuentra unido a un Carbono que
posee sólo un átomo de Hidrógeno,
Alcohol terciario: El grupo OH se
encuentra unido a un Carbono que NO
posee átomo de Hidrógeno,
 OH unido a un
carbono con
dos hidrógenos
CH3-CH2-CH2-OH

¿Qué tipo de alcohol Alcohol

es? primario
 OH unido a un
OH carbono con un
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 hidrógeno
CH3

¿Qué tipo de alcohol Alcohol

es? secundario
 OH CH3
OH OH unido a
un carbono C
sin CH2 CH2
hidrógeno
CH2 CH2

¿Qué tipo de alcohol

es?
Alcohol terciario
 Ejemplos:
Metanol: CH3-OH

1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Etanol: CH3-CH2-OH

2-butanol
OH
CH3-CH2-CH-CH3
metanol
Ejemplo de alcohol primario: 1-
butanol
Ejemplo de alcohol secundario: 2-
pentanol
Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-
pentanol
1,2-ciclopentanodiol
1,2-ciclopentanodiol

índic
e
Halogenur
os
 Halogenuros
Por su baja prioridad, se nombran
como sustituyentes que forman
parte de una cadena o ciclo
principal.
Se debe especificar la posición de
unión del Halógeno, el cual se
señala por su nombre.
Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo
Ejemplo: COOH

Br

Ácido 3-bromo-2-
metilcicohexanoico
 otro
ejemplo: NH2
F
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
OH Cl
Grupos
funcionales:
amin halógenos alcohol
o

7-flúor-3-cloro-2-amino-5-
octanol
 Reacciones orgánicas
Combustión de Hidrocarburos

CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2

H2O
Polímeros por Reacciones de
Adición
etileno Polietileno

propileno polipropileno
MÉTODOS EN ANÁLISIS ORGÁNICOS
Purificación y aislamiento de la
muestra
Cuando se quiere conocer la composición de una
sustancia
orgánica es necesario seguir tres etapas básicas.
- Obtener una muestra representativa de la muestra.
- Separar o aislar cada una de las sustancias
componentes de la
mezcla para su posterior análisis.
- Identificación de cada uno de los componentes de
dicha
Muestra, analisis cualicuantitativo de la muestra
La segunda de las etapas es una de las más complejas,
laboriosas y difícil de realizar
El conocimiento de los métodos de aislamiento y
purificación
de un compuesto es fundamental en Química Orgánica
por las
siguientes razones:
• Poder determinar su estructura
• En los procesos de síntesis.
• Seguimiento de las reacciones químicas
Estos métodos están basados en las diferencias que
existen
etapas:
El análisis cualitativo: o estudio de los elementos que constituyen la sustancia
dada. Ejemplos; El carbono se busca ya sea por calcinación del cuerpo orgánico
en recipiente cerrado, lo que deja un residuo negro, o por reducción del óxido
CuO, lo que produce anhídrido carbónico. Al mismo tiempo, esta reducción libera
vapor de agua, que se recoge por condensación y demuestra la presencia de
hidrógeno. Los demás elementos se identifican mediante métodos precisos y muy
variados.

El análisis cuantitativo: que determina la proporción respectiva de los elementos

conocidos de la sustancia. Se practican los siguientes pasos:
A partir de una determinada cantidad de la sustancia, el análisis
cuantitativo puede realizarse con base en los mismo métodos utilizados
en el análisis cualitativo, pero recogiendo y pesando siempre los
compuestos formados. Los resultados del análisis cuantitativo permiten
establecer la fórmula empírica de la sustancia, a partir de la cual, y una
vez determinado experimentalmente su peso molecular, es posible
conocer su fórmula molecular. En el caso del carbono planteado
anteriormente, la materia que se quiere analizar se pesa y luego se
introduce en un tubo de cristal, después de haberla mezclado con óxido
cúprico. Se calienta y se recogen los productos de la combustión en una
serie de tubos en U; los unos contienen piedra pómez sulfúrica, destina a
absorber los vapores de agua; los otros contienen potasa, destina a
recoger el gas carbónico. El aumento de peso en los tubos da la cantidad
de hidrógeno y de carbono que contiene el cuerpo. El nitrógeno se
desprende y se recoge en una cuba de agua. En algunos casos, el
Etapas de un análisis cuantitativo típico:
Para que un análisis tenga éxito debe seguir
los siguientes pasos, en algunos casos se
pueden omitir ciertos pasos, pero para mejor
eficiencia se sigue este modelo:
•Selección de un método de análisis
•Obtención de una muestra representativa
•Preparación de una muestra de laboratorio
•Definición de las muestras repetidas
•Preparación de soluciones de la muestra
•Eliminación de interferencias
•Mediciones y calibración
•Cálculo de resultados
•Evaluación de resultados y estimado de
confiabilidad
Metodos de separacion

Filtración
Decantación
Cristalización
Sublimación
Destilación
Extracción
Cromatografía
FILTRACIÓN POR GRAVEDAD
Consiste en retener partículas sólidas suspendidas de un
líquido o un gas forzando la mezcla a través de una
barrera
porosa que puede ser mallas, fibras, material poroso o
un
relleno sólido.
FILTRACIÓN POR SUCCIÓN
La filtración a vacío o por succión se utiliza para mezclas
como barros y pastas.
El agua al pasar a través de la trompa, en el
estrechamiento
interior, aumenta su velocidad originando una
disminución de
presión. Esto origina una succión del aire a través de la
conexión con el matraz, originando un pequeño vacío en
éste.
También se emplea para separar los cristales obtenidos a
partir de una disolución.
DECANTACIÓN
Consiste en separar componentes que contienen
diferentes
fases siempre que exista una diferencia significativa
entre
las densidades de las fases ( dos líquidos no miscibles,
un
sólido de un líquido. etc.)
CRISTALIZACIÓN
Proceso de separación de un soluto a partir de su
disolución,
por sobresaturación de la misma, aumento de la
concentración o
por enfriamiento de esa disolución.
La cristalización permite separar solutos prácticamente
puros.
¿Cómo se sobresatura una disolución para que comience
a
cristalizar el soluto?
Saturando la disolución en caliente con posterior
enfriamiento
de la misma
Aumentando su concentración evaporando una parte del
disolvente
Adicionando a la disolución otra sustancia más soluble en
el
disolvente que el compuesto que se desea separar
Como el proceso de cristalización es
dinámico, las moléculas que están en la
disolución alcanzan el equilibrio con las
que forman parte de la red cristalina.
El alto grado de ordenación
de esa red no permite la participación
de impurezas en la misma. Por eso es
conveniente que el proceso de
enfriamiento sea lento para que los
cristales se formen poco a poco y el
lento crecimiento de la red cristalina
excluya las impurezas.
Si el enfriamiento de la disolución es
muy rápido las impurezas pueden
quedar atrapadas en la red cristalina.
ELECCIÓN DEL DISOLVENTE DE CRISTALIZACIÓN
Para su elección es muy útil la regla “semejante disuelve
semejante”. Los disolventes más usados en orden de
polaridad
creciente son: hexano, cloroformo, acetona, acetato de
etilo,
etanol y agua.
Es conveniente elegir un disolvente cuyo punto de
ebullición
no sea superior a 60ºC y que a su vez sea por lo menos 10
ºC
menor que el punto de fusión del sólido que se desea
cristalizar, para que se pueda eliminar fácilmente por
evaporación.
 SUBLIMACIÓN
Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso
sin
pasar por el estado líquido. Se puede considerar como
una
forma especial de destilar una sustancia sólida.
El sólido que sublima se convierte directamente por
calefacción (sin fundir) en su vapor, después se
condensan sus
vapores a sólido mediante enfriamiento
La temperatura de sublimación es aquella a la cual la
presión
de vapor del sólido iguala a la presión externa.
Para que una sustancia sublime debe tener una elevada
presión
de vapor, es decir, las atracciones intermoleculares en
estado
sólido deben ser débiles
Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la
presión de vapor de una sustancia más fácilmente
sublimará.
La sublimación es un método excelente para la purificación
de
sustancias relativamente volátiles.
TÉCNICA DE SUBLIMACIÓN
Se calienta en el vaso de
precipitados el yodo sólido y
lo
tapamos con una superficie
fría, en esta caso un balón al
que
se le añade agua – hielo para
evitar que el vapor de yodo
eleve peligrosamente su
temperatura.
El vapor de yodo choca con el
fondo del balón, y la rápida
disminución de la
temperatura hace que el
yodo vuelva al
estado sólido en forma de
pequeños cristales que se
DESTILACIÓN
La separación y purificación de líquidos por destilación
constituye una de las principales técnicas para purificar
líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia
entre los puntos de ebullición de las sustancias que
constituyen una mezcla.
Las dos fases en una destilación son la vaporización o
transformación del líquido en vapor y la condensación o
transformación del vapor en líquido. Existen varios tipos de
destilaciones. La elección en cada caso se hace de acuerdo con
las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
El método físico consiste en suministrar calor a la mezcla
logrando que el líquido de menor punto de ebullición se
vaporice en primer lugar y luego se produzca la condensación
de ese vapor al ponerlo en contacto con una superficie fría.
DESTILACIÓN SIMPLE
Técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto
de
ebullición es inferior a 150ºC a la presión atmosférica.
Útil para eliminar impurezas no volátiles
También sirve para separar dos líquidos con puntos de
ebullición que difieran en al menos 25 ºC.
El vapor formado por la ebullición del componente,
simplemente
se condensa y se recoge en el matraz.
DESTILACIÓN A VACÍO O PRESIÓN REDUCIDA
Técnica usada en la separación de líquidos con un punto
de
ebullición superior a 150 ºC.
Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala
la
presión atmosférica, se puede reducir su punto de
ebullición
disminuyendo la presión a la cual se destila
Para mantener una ebullición homogénea se puede usar
plato
poroso o adaptar al conjunto un capilar para mantener la
ebullición homogénea.
Este montaje nos permite destilar líquidos a bajas
temperaturas evitando de esta forma la descomposición
térmica
de las sustancias.
Similar al anterior excepto que el sistema se conecta a
una
bomba de vacío o una trompa de agua.
DESTILACIÓN FRACCIONADA
Técnica que se utiliza en la
separación de sustancias cuyos
puntos de ebullición difieren
entre sí menos de 25ºC.

La diferencia con la destilación

simple es que incorpora una
columna de fraccionamiento (o
de rectificación) entre la
disolución y el refrigerante.
La columna de fraccionamiento
consta de un tubo largo de
vidrio que lleva en su interior un
relleno inerte (hélices de
vidrio) o unos platos de
condensación.
La columna aporta una gran
superficie para el intercambio
entre el vapor que sube y el
condensado que desciende, lo
que
hace posible una serie de
vaporizaciones y condensaciones
a lo
Torre de
destilación
fraccionada del
petróleo crudo
DESTILACIÓN EN CORRIENTE DE VAPOR
Técnica que se usa en la separación de sustancias poco
solubles en agua

Al hacer pasar una corriente de vapor a través de la

mezcla,
ambos componentes se destilan juntos.
Como el agua y el compuesto son inmiscibles, cada uno
de
ellos ejerce su presión de vapor independientemente del
otro
(al contrario que en la destilación simple)
Cuando la suma de la presión de vapor del compuesto y
del agua
se iguala a la presión atmosférica, por debajo de 100ºC,
se
produce la destilación conjunta de ambos componentes.
La condensación de los vapores produce una mezcla
acuosa a
partir de la cual se extrae el compuesto deseado por
filtración o extracción.
Se emplea para separar una sustancia de una mezcla que
posee
un punto de ebullición muy elevado y que se
descompone al
destilar.
También se utiliza para separar disolventes de alto punto
de
ebullición de sustancias sólidas que no son arrastradas.
EXTRACCIÓN
Técnica general más utilizada para el aislamiento y
purificación de un compuesto orgánico de una mezcla de
reacción o de sus fuentes naturales
Se aplica a todo tipo de mezclas ya sean sólidas, líquidas o
gaseosas
Está fundamentada en la diferencia de solubilidades de los
compuestos.
LEY DE DISTRIBUCIÓN O REPARTO
La distribución de un soluto entre dos disolventes
inmiscibles está gobernada por la ley de Distribución o de
Reparto.
Para un soluto A distribuido libremente entre dos fases se
cumple:
K = [Ao] / [Aw]
[Ao] = Concentración del soluto en la fase orgánica
[Aw] = Concentración del soluto en la fase acuosa
K = Coeficiente de reparto
El soluto A se distribuye entre las dos Fase orgánica
fases en función de su Fase acuosa
solubilidad en ambas originando un
equilibrio de partición
dinámico. Este equilibrio viene
definido por su constante de
equilibrio, constante de distribución o
coeficiente de
reparto K.
Cuando se ha alcanzado el equilibrio
se establece una
diferencia entre las relaciones de
concentración en ambas
fases.
Esa relación de concentraciones entre
la fase orgánica y la
fase acuosa es independiente de la
cantidad total de A
Mediante extracciones sucesivas con
pequeñas porciones del
disolvente extractante, se separa
mayor cantidad de soluto que
con una sola extracción en la que se
utilice todo el volumen
de extractante.
 LEYES EXPERIMENTALES DE LAS
TRANSFORMACIONES QUÍMICAS

 PONDERALES (Se refieren a las masas de

las sustancias que intervienen en la
reacción)
◦ LEY DE LA CONSERVACIÓN DE LA MASA
(LAVOISIER)
◦ LEY DE LAS PROPORCIONES DEFINIDAS O DE LA
COMPOSICIÓN CONSTANTE (PROUST)
◦ LEY DE LAS PROPORCIONES MULTIPLES
(DALTON)
◦ LEY DE LOS PESOS DE COMBINACIÓN.(RICHTER-
WENZEL

 VOLUMETRICAS (se refieren a los

volúmenes de las sustancias gaseosas)
◦ LEY DE LOS VOLÚMENES DE COMBINACIÓN
◦ LEY DE AVOGADRO
 Tipos de fórmulas
Fórmula empírica o fórmula mínima: Determina los
átomos que componen a la sustancia y la relación mínima
entre ellos. Por ejemplo, para el 1,2-butadiol sería C2H5O.
Fórmula molecular: Indica los átomos que componen a la
sustancia y la cantidad exacta de cada uno en una molécula
(no puede simplificarse). Por ejemplo, para el 1,2-butadiol
sería C4H10O2.
Fórmula semidesarrollada: Es la que se utiliza con
preferencia en química, sólo se desarrollan algunos enlaces,
manteniendo algunas partes con la fórmula molecular. Por
ejemplo, para el 1,2-butadiol sería CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH.
Fórmula desarrollada o fórmula estructural o
electronica: Es una representación de la molécula que
indica qué átomo se une con cuál, y mediante qué enlace.
Por ejemplo, para el 1,2-butadiol sería:

H H H H
| | | |
H——C——C——C——C——OH
| | | |
 Formulas químicas

La fórmula química es la forma escrita de una molécula.

Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones
importantes: qué elementos forman el compuesto y en
qué proporción se encuentran dichos elementos en el
mismo.

Empírica Molecular Geométricas

Es la fórmula más
Indica el número Abrevian la
simple posible.
total de átomos de escritura e
Indica qué
cada elemento en indican la
elementos forman
la molécula distribución de
la molécula y en
los átomos en el
qué proporción
plano o en el
están
espacio.
C6H6.
CH
 Formulas moleculares

Semidesarrolla Desarrollada o
Condensada da Estructural

Expresa el tipo y
número de
átomos de la En ella se Se representan
molécula. Pero representa sólo todos los
no informa de los enlaces enlaces de la
los enlaces que carbono- molécula
presenta la carbono
misma. 
C6H6
compuesto HC  CH 
formado por presenta un
Ejemplo:
seis átomos de enlace triple
H - C  C – H 
carbono y seis carbono-
átomos de carbono.
hidrógeno.