Marcello Asencio PhD Química y Farmacología

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 Contenido
1. Definición de metabolitos
1. Metabolismo
2. Primarios
3. Secundarios

2. Usos de los metabolitos secundarios

3. Integración de metabolitos secundarios con el
metabolismo general de las plantas.

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 Contenido
4. Terpenos
1. Biosíntesis
2. Tipos de Terpenos
5. Compuestos fenólicos(CF)
1. Biosíntesis
2. Tipos de CF
6. Glicósidos
7. Alcaloides

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 METABOLISMO

 El metabolismo es el conjunto de
reacciones químicas que realizan las
células de los seres vivos para sintetizar
sustancias complejas a partir de otras
más simples, o para degradar las
complejas y obtener las simples.

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 METABOLITOS PRIMARIOS
 La mayor parte del carbono, del nitrógeno
y de la energía termina en moléculas
comunes a todas las células, necesarias
para su funcionamiento y el de los
organismos. Se trata de aminoácidos,
nucleótidos, azúcares y lípidos,
presentes en todas las plantas y
desempeñando las mismas funciones.

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 Metabolismo secundario
 Las plantas (organismos autótrofos),
además del metabolismo primario
presente en todos los seres vivos,
poseen un metabolismo secundario
que les permite producir y acumular
compuestos de naturaleza química
diversa.

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 Metabolismo secundario
 (La química) de
Productos naturales
se refiere a la
investigación en
metabolitos
secundarios o
“metabolitos
especiales” de origen
natural tales como:
vegetal, animal,
fúngico o bacteriano
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 Metabolismo secundario
 Son Productos naturales compuestos
que independientes del PM se
producen en un organismo vivo
promovidos por condiciones externas
adversas. Poseen en su estructura
química alguna subestructura que son
bioactivas en organismos animales,
incluido el hombre.

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 Metabolismo secundario
 Condiciones externas
 Estrés hídrico
 Térmico
 Sobrepoblación
 Exceso de radiación
 Herviboría
 Competencia (plagas, patógenos )
 Simbiosis

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 Metabolismo secundario
 Tipos MS
 Terpenoides (y sus glicosidos)
 Alcaloides (O y C glicósidos, O
glicósidos acilados)
 Flavonoides
 Proantocianinas diméricas y
oligoméricas
 Glicopéptidos, péptidos y proteínas
(Alto PM)

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 Origen del MS
 Salvo excepciones, el origen de los
metabolitos secundarios es la
FOTOSÍNTESIS.

nCO2 + nH2O  Cn(H2O)n

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Clasificación PN

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 Terpenos
 Los terpenos o terpenoides constituyen el grupo más
numeroso de MS (más de 40.000 compuestos
diferentes).

 La ruta biosintética involucra la síntesis de MP y MS

 Los terpenos generan Hormonas vegetales (ácido

giberélico, absícico y citoquinas), carotenoides,
clorofilas, ubiquinonas y esteroles.

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 Terpenos
 Insolubles en agua.

 La ruta biosintética involucra la participación de

unidades isoprénicas (C-5)

 Monoterpenos (C10)
 Sesquiterpeno (C15)
 Diterpeno (C20)
 Triterpenos (C30), tetraterpenos (C40), politerpenos.

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 Terpenos
 Los terpenos o terpenoides son importantes como
aromas y fragancias (alimentación y cosmética).

 Uso medicinal: antimicrobiano, antiulcerosos,

antimaláricos, anticarcinógenos, otros.

 Muchas plantas producen mezclas de alcoholes,

cetonas, aldehidos y terpenoides denominados aceites
esenciales (olor y acción repelente)

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Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 24
Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 25
 Monoterpenos
Coníferas

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 Diterpenos

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 triterpenos

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Licopeno (tetraterpenos)

Tomate rojo, crudo

Valor nutricional por cada 100 g
Energía 20 kcal 80 kJ
Carbohidratos 4g
• Azúcares 2.6 g
Grasas 0.2 g
Proteínas 1g
Agua 95 g
Vitamina C 13 mg (22%)
% CDR diaria para adultos.
Fuente: Base de datos de nutrientes (USDA)

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Los esteroles tienen como función principal la estructural y otorgar viscosidad a
los fluidos de las plantas. Algunos como ecdisona y azadiractina son insecticidas

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Tetra- y politerpenos

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 Glicósidos de triterpenos
 Entre los triterpenos se encuentran los glicósidos
esteroidales.

 Los más relevantes son cardenolípidos y saponinas (se

verán en la sección de glicósidos)

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Digitoxina (O-glicósido de triterpeno)

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 Solanina

AGLICONA

GLICONA (AZÚCAR = CH)

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COMPUESTOS
FENÓLICOS

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 Compuestos fenólicos
 En las rutas metabólicas los aminoácidos aromáticos
pueden generar MP y MS

 Las plantas sintetizan una gran variedad de productos

que contienen un anillo fenólico denominados
compuestos fenólicos (CF).

 Flavonoides, fenilpropanoides, polifenoles son algunos

ejemplos característicos.

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 Rutas en CF
 La ruta del ácido malónico es principal en hongos para
producir CF

 La ruta del ácido shikímico es la principal ruta en

plantas superiores para la síntesis de compuestos
fenólicos.

 La mayoría de los CF derivan del aminoácido

fenilalanina

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Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 42
Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 43
Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 44
Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 45
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 Las cumarinas
 Son MS del tipo lactona (éster cíclico) aprox 1500 tipos
diferentes en 800 tipos de plantas

 Antimicrobianos e inhibidores de germinación

 Psoraleno inhibidor replicación DNA (insectos)

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 Bergamota/Aflatoxina
Aspergillus
niger

Fruto de Bergamota

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CF sin estructura C6-C3 (derivados del ácido benzoico)

Regulador crecimiento vegetal

Antipirético
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 Lignina
 Polímero de CF muy ramificado
 Función estructural y antialimentaria (antifeeding)

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Otros CF : Flavonoides

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 Compuestos
Precursor de
defensivos de
Flavonoles y
las plantas
antocianinas

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 Antocianinas
 Flavonoides responsables de la pigmentación de los
vegetales (flores y frutos)
 Son glicósidos con un CH en posición 3
 Sin esta sustitución se denominan antocianidinas
 Color  pH

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 Antocianidinas

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 Antocianinas y flavonoides
 En las plantas se encuentran también flavonoides y
flavonas
 Absorben/emiten radiación de longitud de onda más
corta (UV)

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 TANINOS
 CF poliméricos
 Se utilizan en curtido de cueros

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 TANINOS
 Se dividen en:

 Taninos condensados y Taninos hidrolizables

 Propiedades farmacológicas
 Son tóxicos (reaccionan con proteínas)
 Anti-alimentario  repelente en plantas
 Presente en frutos inmaduros
 Taninos del vino (endotelina-1)

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 TANINOS
 Se dividen en:
 Taninos condensados:
 polímeros de flavonoides (unión C-C);
 se disuelven en presencia ácidos fuertes generando
antocianidinas
 Taninos hidrolizables
 Polímeros heterogéneos de ácidos fenólicos (ácidos
gálico y ferúlico)
 De menor tamaño
 Facilmente hidrolizables.

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 Unidad de
flavonoide

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 Carbohidrato

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 TANINOS
 Se dividen en:
 Taninos condensados:
 polímeros de flavonoides (unión C-C);
 se disuelven en presencia ácidos fuertes generando
antocianidinas
 Taninos hidrolizables
 Polímeros heterogéneos de ácidos fenólicos (ácido
gálico).
 De menor tamaño
 Facilmente hidrolizables.

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 Glicósidos

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 Glicósidos
1. Saponinas

2. Glicósidos cardíacos (cardiotónicos)

3. Glicósidos cianogénicos

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 Glicósidos
 Saponinas (surfactantes)

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 Solanina

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 Glicósidos
 Glicósidos cardíacos (cardiotónicos) = cardenólidos

Lactona

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 Glicósidos
 Glicósidos cianogénicos (defensa)
 Contienen N
 No son tóxicos (directamente)
 Producen HCN
 Semillas cereza, almendra

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 Glicósidos cianogénicos

Linamarina (yuca, lino, habas)

Manhicot sculenta (YUCA)

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 Glucosinatos

Mostaza (Brassica negra)

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 ALCALOIDES

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 ALCALOIDES
 Aislados aprox. 15.000 MS de éste tipo

 Presentes en 20% de las plantas vasculares conocidas.

(rutáceas, laurales, asteráceas, papaveráceas, otras)

 Características:
 Solubles en agua
 Contienen un átomo de N (al menos)
 Exhiben actividad biológica
 Forman heterociclos alifáticos y aromáticos

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 ALCALOIDES
 Los alcaloides a pH fisiológico se encuentran
protonados (R-NH2+) y se encuentran en solución

 En concentraciones apropiadas ejercen efectos

fisiológicos.
 Relajantes musculares
 Analgésicos
 Tranquilizantes
 Antitusivos
 En concentraciones “adecuadas” presentan toxicidad

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 Alcaloides del opio
 Uno de los primeros alcaloides aislados desde planta
(Papaver somniferum) fue morfina.

 Se utilizaron soluciones alcoholicas (Laudano) como

analgésico e hipnótico
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 ALCALOIDES
 La morfina incorpora un núcleo
de bencilisoquinolina

 Las bencilisoquinolinas
se derivan del aminoácido
fenilalanina (MP)

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 Calafate (Berberis buxifolia)

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 Peumus boldus Molina (boldo)

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Clasificación por estructura

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Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 82
Marcello Asencio PhD Química y Farmacología 83
Usos farmacológicos

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